羧酸中有机锂的添加

概述:向a中加入两个等量的有机锂试剂羧酸会不会有新的结果酮．

注:这个反应不使用格氏试剂，只使用有机锂试剂。H的目的_3.最后的O+是质子化带负电荷的氧。

例子:

注:这四个例子中的每一个都显示了将两个当量的有机锂试剂添加到羧酸最终产生了一个酮．HCl和H的作用₂O在末端形成H_3.O +。

机制:

第一步是去质子化羧酸由强碱性有机锂(步骤1，箭头A和B)。这是随后加入第二等量的有机锂试剂到羰基碳(步骤2，箭头C和D)。得到的双阴离子在溶液中是稳定的，直到加入酸(检查)，产生a水合物(第三步)水合物被酸进一步质子化(步骤4，箭头E和F)，然后消除水(步骤5，箭头G和H)，得到质子化酮，然后用水脱质子(步骤6，箭头I和J)，以提供酮酮产品。

注:这里的关键反应是将有机锂试剂加入到脱质子反应中羧酸(步骤2，箭头C和D)。这形成了一个稳定的四面体中间体，直到酸加入。

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现实生活中的例子:

Org。Synth, 1969, 49, 81

DOI链接:10.15227/orgsyn.049.0081