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酮经由烯醇的卤化反应

描述:在酸的存在下，用溴(Br2)处理酮将导致在“α”位置形成一个新的C-Br键。

注:酸的作用是催化形成烯醇从酮，这是主动的亲核试剂在反应中。而不是Br₂，可使用类似的亲电溴源，如N-bromosuccinimide (国家统计局)．可以使用各种酸(如HBr，醋酸(AcOH))。

例子:

注:例1显示了用HBr和Br2形成一个新的C-Br键。例2显示了醋酸(AcOH)的使用。例3显示了该反应如何发生在酸卤化物上(这是化学反应的关键步骤Hell-Vollhard-Zelinsky反应)。

机制:

反应从质子化开始羰基氧与酸(步骤1，箭头A和B)加速酮烯醇互变现象。碳氢键的去质子化α碳(步骤2，箭头C, D和E)的结果形成烯醇，这是主动的亲核试剂在这个反应中。的亲核烯醇然后碳与优等品反应亲电试剂，溴(步骤3，箭头F, G, H)导致一个新的C-Br键。的羰基然后氧与弱碱脱质子(步骤4，箭头I和J)得到α -溴酮．