Electrocyclic反应
描述:含有2个或更多共轭π键的π系统可以在热(热)或光化学(光)条件下进行环闭。这被称为电循环环闭合。反向反应(电环开环)也是可能的。
注:环的开启/关闭的立体化学将取决于π电子的数量以及是使用热(Δ)还是光(hν)。
有关电循环反应的更多理论背景，请参阅这些帖子。
例子:
注:第一个例子是光化学条件下的4 π电环闭合。第二个例子是一个4pi电循环开环。第三个例子是一个4 pi电循环开环。(注意这会产生一个新的二烯，它可以用于Diels-Alder反应)。
第四个例子是热电环闭合。第五个例子是光化学的6 π电环开环。最后一个例子是两个连续的电循环反应——一个8 π热电循环环闭(旋转)和一个6 π热电循环环闭(旋转)。
机制:电循环反应通过一个循环一致的过渡状态进行。
在下面的第一个例子中，C1-C2 π键与C3-C4 sigma键同时断裂，同时形成C2-C3和C1-C4 π键(步骤1，箭头A和B)。
在下面的第三个例子中，C1-C2、C5-C6和C3-C4 π键都同时断开，形成C1-C6 sigma键、C4-C5 π键和C2-C3 π键。
注:开环反应的机理与闭环反应完全相反。
现实生活中的例子:
Org。合成，1967,47,64
DOI链接:10.15227/orgsyn.047.0064
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Org。Synth, 1976, 55,15
DOI链接:10.15227/orgsyn.055.0015
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