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斯特合成

描述:

斯特雷克合成法是一种从醛中合成氨基酸的方法，通过1)形成亚胺，2)加入氰化物离子得到α -氨基腈，然后3)水解腈给…羧酸．

注:NH4Cl既是一种温和的酸(NH4+的pKaH约为10)，也是nhh的来源_3.，它将醛到亚胺。一旦形成，氰化物离子(这里描述为钾盐KCN)然后加入亚胺。水溶液酸的作用是水解氰化物离子羧酸．

例子:

注:例1、2和3是形成各种氨基酸的相当典型的Strecker反应。例4使用了酮而不是醛．“吡啶在第三步(经常省略的问题)是中和氨基酸水解完成后。例5实际上在第一步中没有氮源，所以-CN是加到a中酮生成羟基羧酸．(这本质上是Kiliani-Fischer合成）.

机理(第一部分，α -氨基的形成)腈）

Strecker发生在两个阶段。第一阶段是-氨基的形成腈从醛/酮，氨(NH_3.)和氰化物离子。

NH₄氯是一种弱酸，能使氯质子化醛(步骤1，箭头A和B)哪个更好亲电试剂比醛本身。接下来,NH_3.(与NH平衡₄氯在这些条件下)加到质子化醛(步骤2，箭头C和D)给出四面体中间体。

质子转移(步骤3和步骤4，箭头E和F)导致OH₂(+)这是一件好事离去基团．除去水(第5步，箭头G和H)会生成一个新的亚胺离子，然后被氰化物离子(第6步，箭头I和J)攻击，形成新的C-C键并生成α -氨基腈．

机理(第二部分，水解腈提供氨基酸)

Strecker合成的第二部分是水解腈给…羧酸．(见腈类的水解）.

在第一步(步骤1，箭头A和B)的腈氮被质子化(请注意胺几乎可以肯定这里也会被质子化，但我们尽量简化)。然后水加入到质子化物中腈(步骤2，箭头C和D)，经过质子从氧转移到氮(步骤3和4，箭头E和F)。质子化亚胺是一个很好的亲电试剂然后再加入第二等量的水(步骤5，箭头G和H)。发生第二次质子转移事件，从氧转移到氮(步骤6和7，箭头I和J)离去基团然后NH3被消除(步骤8，箭头K和L)并被质子化羧酸被去质子化(步骤9，箭头M和N)以生成新的氨基酸。