1,4-亲核试剂对烯酮的加成

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9个关于“1,4-亲核试剂对烯酮的加成”

1. 你能解释一下羰基化学中常用的一些术语吗-，尤其是1,4。并提供在内存中保持事物排序的建议。或者提供一个链接，如果你已经这样做了。

   当我还是学生的时候，编号特别让我困惑。我们刚刚习惯了用碳来命名，而羰基化学却让我们偏离了轨道。

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2. 好点。很多人都被它绊倒了。我应该写一篇文章并链接到它。

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3. 为什么强亲核试剂倾向于1,2加成而弱亲核试剂倾向于1,4加成?1,2的空间阻碍(动力学加法积)是否较小，但热力学上有利于1,4 ?

   烯醇酯是弱亲核试剂，通常倾向于加1,4，对吧?

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   1. 好问题。它涉及到一个在有机化学中直到后来才被广泛讨论的话题——“软硬酸碱理论”。具有集中电荷密度的亲核试剂，如有机锂和格氏化合物倾向于添加到电荷密度最高的烯酮(羰基碳)的原子上。为了得到完整的解释，我需要引用分子轨道理论。

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      1. 我明白了。谢谢!烯醇化物总是倾向于通过1,4的加法吗?

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         1. 一般来说，是的。

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4. 我想知道如果我们反应不饱和酮和吗啉会发生什么?什么会成为亲核试剂，氧还是氮?
   谢谢。

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   1. 对吗啉来说，只有氮亲核。氧会导致一个带正电的物种，而这个物种不会因为失去氢而变成中性的。如果你要把一个分子与胺和醇进行比较，比如乙醇胺，氮的亲核性会更强因为孤对的亲核性随着你在周期表上往左走(N > O)

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      1. 谢谢你的回复。这样事情就澄清了。

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