把NaBH4加到醛上得到伯醇
描述:加入硼氢化钠(NaBH4)与醛形成伯醇(加酸后)
例子:
注:最后一步可以使用很多不同的酸。使用哪种酸并不重要，重要的是存在某种物质可以形成酒精．
在第五个例子中没有醛所以不会发生减少。第六个例子是a半缩醛打开一个醛然后被还原NaBH4．
另一个例子见Ring-Chain互变现象
机制:
NaBH4是氢化物(H-)的来源，反应开始于氢化物的加入羰基到醛(步骤1，箭头A和B)。加入酸后，氧被质子化(步骤2，箭头C和D)得到中性伯醇．
注:H的选择2O / h2所以4因为酸并不重要——这只是一个例子。任何质子来源(包括水)都可以。
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(高级)参考资料和进一步阅读:
- 第一个例子
布朗,H.C.;惠勒,平炉;市川K。
四面体1: 214 (1957)
DOI:10.1016 / 0040 - 4020 (57) 88041 - 7
诺贝尔奖得主H. C.布朗的早期论文，描述了简单醛和酮对还原的反应NaBH4，其中醛类比酮类更容易发生亲核反应。 - 机械的研究
布朗，h.c.;市川K。
四面体1：221 (1957)
DOI:10.1016 / 0040 - 4020 (57) 88042 - 9
本文与上述研究都是对氧化还原的机理研究金属羰基合物-本文研究了环尺寸对环酮还原的影响(如环丁酮与环戊酮、环己酮的还原)。 - 实验程序参考
安东尼奥·贝尔梅霍Gómez，安娜·阿尔斯滕，安娜·e·普拉特罗-普拉茨和Belén Martín-Matute
Org。Synth．2014、91、185
DOI:10.15227 / orgsyn.091.0185
这个过程的第一步使用NaBH4还原肉桂基酮到酒精．
谢谢，非常有帮助和完整，回答了每一个问题!
我的书里有个小问题。它指出“绘制当CH3COCH2CH2CH=CH2用NaBH4(过量)处理CH3OH时形成的产物”。我知道NaBH4选择性地减少C=O，同时保持C=C的惰性，但在最后一步是什么质子化氧气来生成酒精?NaBH4会这样是因为它过量，还是甲醇会这样?我不能100%理解甲醇在反应中的作用，只知道它通常与NaBH4一起使用。
在meoh存在的情况下，meoh作为质子源，也会形成甲氧基硼氢化物(mono,di,tri)，它具有较高的给氢化物的敏感性。由于这两个原因，MeOH或ethh常被用作NaBH4还原的助溶剂
没错，但实际上甲氧基硼氢化物并不像硼氢化钠本身那么亲核。
是的，当然甲醇会在最后一步得到氧的质子化，因为它存在过量，在给定的条件下它很容易释放它的h原子。
你好,詹姆斯,
看起来第一步中的BH4是亲核的，H- b键移动(电子和H)到C=O，这就是为什么C-O键“跳”起来。这不是取代反应吗?或者我对加成反应的定义有点狭隘?
你能解释一下为什么在某些反应条件下还要加碘吗?
我想知道它是否通过IBH2反应物或作者(http://totallymechanistic.wordpress.com/2006/12/11/sodium-borohydrideiodine-reduction/)指出还原剂是原位生成的硼烷(BH3)。然而，有些人认为是BH3-THF复合物是还原剂，然后我不确定碘是干什么用的。
谢谢你! !
碘被用来从NaBH4原位生成BH3。例如，它被用于将羧酸还原为醇。
嘿，当NaBH4过量时会发生什么?
不应该发生什么坏事。一旦醛被还原成醇，就没有别的反应了(假设只有一个醛)
如果我们用NaBD ^ in H²0²和OH·-·来还原丙烯呢?答案是⛪CH³CHDCH²CH²OH..请给出原理
嘿
我有个关于将对硝基苯醛还原为对硝基苯甲醇的问题。我们把氢氧化钠和硼氢化钾混合在一起，却搞不清楚其中的机理。氢氧化钠和它有关吗，还是只有醛+钾?
谢谢
我不知道你为什么在KBH4中加入NaOH。顺便问一下，你为什么要用KBH4 -你通常必须自己做，而NaBH4要便宜得多?
硼氢化物的还原机制很简单，B-H键断裂，提供两个电子与羰基碳形成新键，C-O键断裂。最后得到醇酸，然后被质子化得到酒精。
我们可以用硼氢化钠来还原环吗像吡啶和吡咯是其他杂环，回答我
不，它的还原剂不够强。
我只是想问一下在NaBH4将醛还原为醇的过程中是否会发生颜色变化
提前谢谢你。
颜色的变化并不是反应的诊断标准。看到淡黄色是很常见的，但对于许多其他反应来说，这并不罕见。
如何防止颜色的形成，或者我们可以脱色吗
颜色在这个过程中并不重要。为什么这对你很重要?
颜色很重要，因为它给人的印象是材料被污染了
亲爱的齐亚,
如果你有颜色杂质(如果你非常确定)，那么你可以用木炭处理你的化合物。这主要适用于液态化合物。你可以在混合物中加入一撮木炭，搅拌大约10分钟。
谢谢
我用了活性炭，橙色保持不变。你能告诉我是否有一种物质可以使氢化钠与醛反应产生的初醇脱色吗
d -甘油醛和NaBH4反应的结果是什么?是甘油吗?
是的，肯定是这样。
NaBH4能像NO2那样电子缩合还原烯烃吗??还有CO ?
是的，这就是所谓的“共轭还原”。与羰基或硝基相邻的烯烃会被还原成烷烃。然而，在酮的情况下，如果使用像CeCl3这样的强刘易斯酸，NaBH4只在羰基处发生还原，而烯烃完好无损。这被称为卢切还原。https://en.wikipedia.org/wiki/Luche_reduction
如果溶剂是乙醇和酸就不会发生
甲醇是这个反应的常用溶剂。加入酸则不然，除非你把刘易斯酸也算上，比如CeCl3
NaBH4和LiAlH4能裂解C=C ????????
仅在共轭体系中，如环戊烯-2-烯酮
在环丁烷转化为丁烷-1,4-二醇的过程中，NaBH4会产生二醇吗
不，NaBH4不会从环丁烷生成二醇。打破环丁烷的碳碳键需要的远不止这些。
如果NaBH4在NaOH(或其他碱)水溶液中会怎样?它还会减少酮/醛吗?
你为什么要这么做?
一个问题是，你会形成烯酸盐或酮/醛的水合物，在这种情况下，还原不会发生。
对于这个反应，KBH4是比NaBH4更差的还原剂吗?还是两者差不多?
嗨-我预计KBH4会稍微差一点，因为K+的路易斯酸不如Na+。
例如，LiBH4是比NaBH4更强的还原剂。LiBH4能还原酯类，而NaBH4不能。
希望有帮助!
詹姆斯
如果我们使用NaBD4/h2o或NaBD4/D2o，预期的产物会是什么?
NaBD4会形成C-D键而不是C-H键。如果用水淬，就会形成O-H键。如果用D2O淬火，就会形成O-D键。
为什么nabh4比nabh3cn反应性更强?
NaBH3CN的亲核性较差，因为CN是一个吸电子基团，而去除电子密度会使B-H键的亲核性较差。
如果用碱代替酸呢?
如。氢氧化钠
你为什么要这么做?就会得到醇酸。
嗨,詹姆斯
如果像C=NH这样的基团被NaBH4还原会发生什么?
NaBH4会还原每个极性π键基吗?
亚胺可以被NaBH4还原，但通常以亚胺离子的形式还原(即亚胺的共轭酸)。这是“还原胺化”的关键过程。NaBH4当然不会还原极极性的π键基——例如，它并不总是还原C=O键。例如，酯类和酰胺类通常不会被NaBH4还原。
甲醛与NaBH4/H20有什么反应?
你好，雪莉。一个新的碳氢键会形成，而碳氧键会断裂。加水(或弱酸)后，会形成一个新的O-H键。那会提供甲醇，CH3OH。
嗨，我正在使用喷雾镜银，氨，氢氧化钠在我的第二溶液硼酸和硼氢化钠。是否可以引入福尔马林或其他材料来达到更好的反应，提高镜面质量?做的。
马特用水合肼，过去我也用葡萄糖和福尔马林，但现在盐酸钠正在迅速增加。
我不知道你想干什么。
https://youtu.be/R_g088IYjGE
喷铬
如果你在溶液中有银盐(Ag+)，然后加入NaBH4，你就会得到金属银。除此之外，我不知道该跟你说什么。
醚和NaBH4反应如何?会发生什么反应吗?
醚和NaBH4完全不发生反应。
当α -晕羰基化合物与nabh4和meoh在25℃的温度下处理时会发生什么
Darzens。