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用NBS进行烷烃烯丙基溴化

描述:当用N-bromosuccinimide (国家统计局)和光(hν)烷基相邻的基团烯烃将被转换为烷基陈词滥调。

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现实世界的例子:

Org。合成,1958,38,8

DOI链接:10.15227/orgsyn.038.0008

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评论

评论部分

关于“用NBS进行烷烃烯丙基溴化

    1. 因为它是烯丙基碳的溴化反应我认为它仍然是一个以烷烃为中心的反应,因为双键不涉及碳自由基共振稳定以外的机制。

      1. 嗨,詹姆斯,你说的不纯NBS是什么意思?您的意思是在与纯NBS的反应混合物中加入少量HBr以达到最佳反应吗?

        1. 纯NBS是闪闪发光的白色晶体。在货架上放置一段时间后,由于微量Br2和HBr,它通常会呈现黄色。这种级别的NBS非常适合烯丙基溴化,因为它已经含有微量Br2。

  1. 问候!我发现你的氧化阶梯,你的Org 2学习表的一部分是无价的。我把烯丙基溴化“添加”到你的氧化阶梯上了。您绝对应该将它添加到未来的版本中。

    1. 嗨,弗雷德里克-谢谢你的来信,我很高兴你发现这张表有用-这是我最喜欢的之一。我同意烯丙基溴化是一种氧化但是我不确定把它放在氧化阶梯的哪个位置这样在其他反应中才有意义。例如,可以消去生成二烯,但是纸上没有二烯。为了简单起见,我就不讲了。如果你不介意我问的话,你在哪里加的?

  2. 我不太明白,如果1mol NBS,理论上能得到1mol溴化产物。另外,当我使用纯溴(由于HBr的形成)时,我会得到0.5摩尔的溴化产物吗?任何帮助都将不胜感激。

    1. 嗨,费利佩,低产量是这个反应的主要问题。我认为如果在NBS中加入少量HBr,可以提高产量。我的观点是加入HBr可以初步阻止NBS生成HBr。

  3. 在你的例子中,NBS与过氧化物和热量结合使用如果NBS只与过氧化物结合使用,会发生什么不同?

  4. 你好,詹姆斯,
    这个反应也会在苯基位置溴化吗?
    更具体地说,NBS能溴化甲苯吗?

  5. 你好,詹姆斯,

    我对Br2的存在感到困惑。它究竟是如何形成的?我的课本上说这是HBr和NBS之间的离子反应,但我找不到任何资料显示这种机制。谢谢你!

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