卤代烃的消除(E2)生成烯烃
描述:强碱的加入烷基卤化物发生消去，形成新的C-C π键。
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现实生活中的例子:
Org。Synth, 1931, 11,1
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.011.0001
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Org。合成人，1943,23,45
链接:10.15227 / orgsyn.023.0045
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Org。合成，1958,38,47
DOI链接:10.15227/orgsyn.038.0047
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Org。合成，1967,47,31
DOI链接:10.15227/orgsyn.047.0031
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非常有用，谢谢!
反应是100%反的，卤化物离子和被强碱极化的氢原子应该是完全相反的，分子应该是平行的。这似乎是一个两步反应，bt是一步反应
问题是，如果异丁基溴与-OH和H2O反应会导致E2和SN2反应吗?我假设即使H2O是极性质子溶剂而-OH是强亲核试剂H2O也不会影响-OH因为它是-OH的共轭酸。我在想在这种情况下如果没有热量的增加你会观察到-OH阴离子之间的竞争要么从碳上脱去一个氢的质子作为路易斯碱要么是取代导致碳受到攻击Br被-OH取代?我猜同时看到-OH和H2O让我晕头晕脑。
烷基卤化物呢?怎么把它们变成烯烃?
通常用大底座就可以了。经典的例子是t-BuO(-)。在某些情况下，tBuO(-)也会发生SN2反应(特别是与无阻碍的烷基卤化物，如CH3CH2Br或CH3CH2CH2Br)。另一种选择是弱胺基，如吡啶，三乙胺，甚至(如果你的课程涉及到它)DBU。
你好，你能详细说明例子2吗?在第一个例子中我们看到碳键在更稳定的地方形成。如果我们遵循同样的规则，例2中形成的键应该在C1和C2之间。你说过这是因为离去基和氢必须相互对立才能发生消去反应，而甲基在C1上阻止了消去反应。但是C1上仍然有一个可用的h原子它可以帮助在C1和C2之间成键。不好意思，也许它应该是C1和C6之间的双键?
嗨！这个例子是正确的。这是E2消去。理想情况下，取代性最强的烯烃会形成，但这是不可能的，因为氯与甲基而不是与取代性最强的碳上的H相反。
所以消去反应一定发生在另一个碳上这个碳上有一个氢，和Cl反。
附在含碳Cl上的H原子不能参与E2的消除。这就是所谓的“α -消除”，尽管它们是已知的(例如，从强碱存在的HCCl3中)，但碳的酸性不足以在这里发生。