芳香族亲核取代亚炔
描述:处理一种芳香含一种好离去基团具有较强的碱会导致形成“芳烃”。雅利安的攻击亲核试剂然后生成一个亲核芳香族取代的产物。
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现实生活中的例子:
Org。Synth 1959, 39, 75
DOI链接:10.15227/orgsyn.039.0075
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Org。Synth, 1966, 46,107
DOI链接:10.15227/orgsyn.046.0107
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在该机制中，“键断”列表中的最后一项可能需要一些注意。
亲核芳香族通过炔基(又名苯)的取代反应似乎不需要左基正对或对的吸电子基团来激活它——为什么会这样?
原因是它通过了不同的机制。
本质上是一个消去反应。强碱(NaNH2)破坏环上的C-H，然后导致相邻的离去基(如Br或Cl)的消除，形成伪三键。
芳香环中的π键没有形成也没有断裂。
在亲核芳香族取代中，亲核试剂攻击环并形成一个新键，破坏环上的一个键。由此产生的负电荷被其中一个吸电子基团所稳定。然后随着芳香性的恢复，离去基被排出。
短版本:在芳烃形成过程中，芳香性从未被破坏。
希望这能有所帮助!詹姆斯