用PCC将仲醇氧化成酮
描述:氯铬酸吡啶对仲醇的处理(PCC)生成酮。
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实际的例子
Org。Synth, 1929, 9,52
DOI链接:
10.15227 / orgsyn.009.0052
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Org。合成，1937,17,43
DOI链接:10.15227/orgsyn.017.0043
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Org。合成人，1941,21,18
DOI链接:10.15227/orgsyn.021.0018
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Org。Synth, 1955, 35, 39
DOI链接:10.15227/orgsyn.035.0039
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Org。Synth, 1965, 45,28
DOI链接:10.15227/orgsyn.045.0028
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Org。Synth, 1962, 42, 36
DOI链接:10.15227/orgsyn.042.0036
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我对铬酸氧化的机理深信不疑。但是，我想知道PCC在这里是如何作为选择性试剂工作的?!!现在我明白了…
很高兴你觉得有用，帕耶尔。
如果副产物是H2CrO3和氯化吡啶，那么G键永远不会形成，而J键应该是与O-H形成的键
那么MnO2对苄醇的选择性氧化呢?我们在课堂上用它来做综合题。
好建议!
您好，使用不同的试剂(PCC/H2CrO4/Swern Oxidation/KMnO4)有什么缺点/优点吗?
“在纸上”，它们都进行了等价的转换。
在实践中……H2CrO4含有有毒的铬(VI)，所以我们尽量避免它，再加上它是强酸性的，会影响分子上的酸敏感基团。从酸度的角度来看，PCC是温和的，但会在烧瓶底部形成牙龈/焦油，另外它有有毒的铬问题。Swern是一种很好的氧化方式，特别是在大规模使用时，但它确实有缺点，你必须在-78°C下运行，并且会产生大量难闻的二甲基硫化物(DMS)。[与so3 -吡啶配合物进行相关但性能良好的氧化，即帕里克-多林氧化]。KMnO4是一种野兽，它也会氧化烯烃，所以尽可能避免。Dess-Martin周烷很受欢迎，因为它是一种可称重的白色固体，可以简单有效地完成这项工作(尽管它确实具有高分子量，可能不适合大规模应用)。
一般来说，Parikh-Doering和Dess-Martin peridinane不会给你带来很多麻烦。
我希望这能回答你的问题!詹姆斯