用LiAlH4还原羧酸为伯醇

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关于“15个想法”用LiAlH4还原羧酸为伯醇”

1. 做得好，但仍然可以变得简单

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   1. 你对如何改进有什么具体的建议吗?我很想听听!通过电子邮件或上面的匿名反馈按钮发送。

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2. 氧化阴离子是强碱。它怎么能离开呢?

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   1. 剩下的可能是铝盐Li(+) (-)O-AlH2。你可以画出一个共振形式Li(+) O=AlH2 (-);强Al-O键稳定了这里形成的负电荷。我应该调整一下图纸，谢谢。

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3. 我在实验室做的大多数反应都不做酸性测试。这往往会产生低产量。最好使用15%-25%的NaOH(aq)溶剂，这会导致大部分盐析出，你几乎可以从有机层中倒出，得到一些接近纯的产品。这是相当标准的通过Fieser和Fieser金属氢化物检查…
   每摩尔羧酸用3-5摩尔当量的LiAlH4。通常在惰性气氛/干燥条件下使用四氢呋喃溶剂运行，其中羧酸溶胶滴入悬浮在0*C四氢呋喃中的LiAlH4。工作是每Xg LiAlH4慢慢加入XmL的H2O, XmL的15-25% NaOH(aq) soln, 3XmL的H2O，然后让其加热到室温，搅拌不同的时间，然后分离，沉淀盐清洗，并结合有机层和萃取物用MgSO4干燥，过滤，然后完成。把它列出来，你甚至可以得到纯的分析积。
   不管怎样，我个人喜欢这个详细的机制，但你能不能也做一个基本的检查。我发现课本上的有机机制和反应并不是全部，或者对实验室里真正发生的事情没有帮助。

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   1. 你完全正确。你提到的费瑟法是反应最实际的方法。“酸”在这里指的是水，它是氢化铝的质子源。

      在创建这个网站时，我不得不做出选择:是迎合刚开始学习的学生，还是瞄准更高级的读者。由于第一类学生可获得的资源相对分散，我选择了前者。

      你显然属于第二种人。对于你这种情况的人来说，有更多的资源可用，比如三月份的高级有机化学，不是巫毒教，化学论坛，威斯康辛州的赖希网站，还有很多其他的博客和网站。

      我希望我能轻松地让两组人都满意，但我必须做出选择。谢谢你的理解。詹姆斯

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      1. 是的，我一直使用Not Voodoo，这是一个非常有用的网站。我个人在我的产品(烟酸- > 3-吡啶乙醇)的纯化/分离方面遇到了麻烦，因为官能基团喜欢制作Zwitterion，这就是我问的原因。所以我一定要查一下其他资料。谢谢很多!

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         1. 只需将其转化为甲酯，并与LAH还原即可

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            1. 嗨，我不知道这个条目有多少年了，但我有一个类似的问题，在还原一个羧酸时，它是甲氧基的邻位，是胺的对位。然而，我把酸转化成甲酯，然后它起作用了!我只是找不到一个合理的解释为什么它对酯有效而对酸无效。我想李可能在羧酸盐和甲氧基氧之间形成了一个络合物?

            2. -补充意见:

               此外，当我试图减少酸，然后很少反应，可以提取到有机相-这意味着proprox。80%的酸留在了水相中，没有发生反应酯没有发生反应

            3. 问题是还原羧酸需要更多的强制条件，因为首先会发生的事情是LiAlH4会与酸性OH反应生成羧酸盐，而羧酸盐比酸更难还原(O-是羰基中更好的π供体)。酯类就没有这个问题。
               LiAlH4可能会完成这项工作，你只需要加热得更多，时间更长。

4. 你能告诉我为什么我们不能用铂和氢来还原羧酸来制备酒精吗?

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   1. 理论上，你可以，只需要非常强的条件(高催化剂负荷，高浓度H2)。

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5. 如果在酸存在的情况下对该产品加热，则可能发生另一种反应。会发生什么反应会形成什么产物?

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   1. 我们说的是产后检查吗?你有一个醇…酸…和热…那么接下来会发生什么?

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