用LiAlH4还原腈为伯胺
描述:氢化铝锂[但不是硼氢化钠(NaBH4)]可以减少腈对初级胺．
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实际的例子
Org。合成人，1943,23,71
DOI链接:10.15227/orgsyn.023.0071
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第二步。而不是N-得到第二个负电荷N(2-)它会先质子化一次吗?然后再重复，直到它离开?
嘿，马特——尽管N带着第二个负电荷，但实际上它会与铝(一种优秀的刘易斯酸)结合，而且Al-N键会非常强，所以它并不像看起来那样“裸露”。在这个阶段没有任何质子源可以将氮质子化，直到检查完毕。
是的，这说得通，基本上N的电子密度给了Al，导致观察到的阴离子性质减少。
谢谢詹姆斯!
非常具有误导性的。硼氢化钠通常用于与过渡金属(如Ni, Co)结合还原腈。
但这和NaBH4不一样——NaBH4是镍或钴氢化物的原位形成!完全不同。另外，请记住，这是为那些遇到NaBH4和LiAlH4，但在镍或钴盐存在时永远不会遇到NaBH4的有机入门学生写的。
H2,Pd/C也能还原氰基醇吗?
不是最好的，但如果温度足够高，H2和Pd/C也可以做到。从这篇(德国)论文中:“先前描述的丁腈与结合氢和Pd /碳的氢化在足够高的温度下成功，即使有元素氢。α-氰基肉桂酸酯转化为α-甲基-氢肉桂酸酯。”
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jlac.19677070107