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乙酰酰离子与卤代烷的SN2反应

描述:烷基用卤化物处理乙炔化物离子(乙炔的共轭碱)会发生S_N给出2种反应炔烃．

注:这对初级或甲基最有效烷基卤化物。钠(Na)并不重要，它只是一个旁观者。

例子:

注:准备好看到烷基卤化物或作为反应物(例1)或以上的箭头(例2)。也经常看到炔烃作为起始材料，采用两步脱质子/S_N2过程(例4)。
因为这是一个S_N反应2，你之前学过的关于S的所有知识_N2反应仍然适用。例5，有一个等价的亲核试剂会优先反应置换更好吗离去基团Br(-)。

最后这个反应最适合主要的烷基卤化物。自乙炔化物这样的强碱，是二级和三级的吗烷基卤化物倾向于去质子化(例6)。

机制:乙炔化物离子是很好的亲核试剂。他们会执行S_N2 .反应烷基卤化物(步骤1，箭头A和B)。

注:真正重要的!在Org 1中，碳碳键的形成方法不多，但这是其中之一。这是形成碳碳键最有用的方法之一。此外,炔烃是非常多功能的，可以变成各种各样的其他官能团。

测试自己:

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(高级)参考资料和进一步阅读

这是有机化学本科学生学到的经典反应。它的实用之处在于它能以一种简单的方式形成碳碳键。

n-BUTYLACETYLENE
肯尼斯·n·坎贝尔和芭芭拉·k·坎贝尔
Org。Synth。195030., 15
DOI：10.15227 / orgsyn.030.0015
这是一个非常简单的例子。脱质子反应是在液态氨中用金属钠进行的，必须小心避免金属还原溶解的情况(程序规定反应不应该变成蓝色)。
不对称综合炔烃通过乙炔钠的烷基化反应。有机化学学生合成设计导论
Jennifer N. Shepherd和Jason R. Stenzel
化学教育杂志2006年,83(3), 425年
DOI:10.1021 / ed083p425
一篇很好的论文描述了这种反应在本科教学实验室中的适应性。

现实生活中的例子:

Org。合成，1950,30,15
DOI链接:10.15227/orgsyn.030.0015

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Org。合成，1977,57,26
DOI链接:10.15227/orgsyn.057.0026

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