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见鬼的反应

描述:赫克反应是一种形成碳碳键的方法烯基或芳基卤化物和烯烃,使用钯催化剂。

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评论

评论部分

关于“见鬼的反应

  1. 图像中三乙胺与Pd(OAc)2结合的产物与三乙胺与Pd(OAc)2形成Pd(0)的机理有关,缺少一个乙基。在我看来,这使得-氢化物消去的例子更让人困惑。

    1. 你是说开始的钯化合物?这并不太重要。对于任何一个想要优化的反应,钯预催化剂的选择是一个重要的(但绝不是最重要的)变量,但这不是我在这里要深入研究的东西。
      关于Pd(PPh3)4的一件事是,在很长一段时间里,某个供应商(*咳*奥尔德里奇)提供的商业上可用的东西真的很糟糕。我不确定现在是否还是这样。Pd(2)dba(3)的分子量很大所以你必须称出相当多的量才能得到一个合理的催化剂负荷。Pd(OAc)2是一种简单、廉价的Pd预催化剂。

  2. 这是微妙的。
    Suzuki通常是交叉偶联的选择,因为硼酸/酯通常易于制备,并且无毒。
    对Stille的批评是它使用了有毒的有机锡化合物。必要时尽量避免使用。另一方面,它是超级温和的,这在处理具有碱基敏感官能团的非常复杂的分子时很有用。
    直接的赫克反应不太常见,因为在烯烃上发生反应的具体位置并不取决于跨金属基团的存在(不像Stille / Suzuki)。赫克在简单的情况下是可以的,特别是在许多分子内的情况下,但缺乏完全的可预测性可能是一个问题。

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