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酸碱反应

由詹姆raybet雷竞技下载斯•Ashenhurst

五个关键因素影响酸度

最后更新:2019年3月21日

今天我们将谈论什么趋势背后的酸度对不同分子和讨论最重要的因素,确定这些值。

我已经写在schoolmarmish音调关于pKa之前最重要的一个措施可以学习有机化学,和不知道一些基本的pKa值考试之前很像走到一个扑克表不知道手中的值:你会失去你的衬衫。

让我们快速回顾基本的酸度和碱度。这是浓缩版:

  1. 布仑斯惕质子酸是捐助者、路易斯酸是电子对受体。交谈:布仑斯惕基地=质子受体,路易斯碱=电子对捐献者。
  2. 共轭碱是你得到当你删除一个质子(氢离子)的化合物。例如,何- - - - - -是水的共轭碱。O2 -何鸿燊的共轭碱吗- - - - - -。相反,共轭酸是你得到当你添加一个质子化合物。水的共轭酸是H3O+。
  3. 快速测试:1酸性或碱性pH值吗?pKa是类似于低pH值(甚至负值)表示强酸。这是因为pKa基于平衡:
  4. 根据这一点,任何稳定的共轭碱会增加酸度。因此pKa也是一个衡量的共轭碱的稳定性如何。换句话说,强酸共轭基础薄弱,反之亦然。

有了这些方法,让我们开始吧。

# 1 -费用因素。

删除一个质子,H +,减少的形式电荷原子或分子由一个单位。当然,这是最容易做的一个原子有+ 1的首先,和变得越来越困难总负责变得消极。酸度趋势反映了这一点:

注意,一旦一个共轭碱(B)是负的,第二次去质子化会使二阶阴离子(2 - B)。虽然远离可能,形成了二阶阴离子可能很难由于负电荷的积累和相应的电子斥力的结果。

# 2 -原子的作用因素

这一点造成很多混乱由于存在两个看似相互矛盾的趋势。

第一点:酸度增加在元素周期表中的一行。这是有道理的,对吧?是有道理的,高频的电负性大于水,氨,甲烷由于氟原子的电负性大的和氧,氮,碳。一个氟轴承一个负电荷是一个快乐的氟。

但这是看似奇怪的事情。高频本身并不是一个“强有力”的酸,至少不是在某种意义上,它在水中完全电离。高频比盐酸酸走弱,哈佛商业评论,你好。这是怎么回事?

你可以让为什么这是两个参数。第一个原因与越短(强)氟键相比较大的氢卤化物。第二个的稳定的共轭碱。氟离子,F(-)是一个微小的和恶毒的小兽,其他离子的离子半径最小轴承一个负电荷。因此它的电荷分布在小体积比大卤化物,这是大力不利的:一方面,F(-)乞求溶剂化作用,这将导致更低的熵项ΔG。

请注意,这一趋势也适用于水和硫化氢,硫化氢是酸性的约1000万倍。

因素# 3 -共振

一个巨大的共轭碱稳定因素是如果负电荷可以通过共振离域。典型的例子是与苯酚(C6H5OH)比水酸性更强一百万倍,与醋酸(pKa ~ 5)。

小心尽管——是不够的π体系只是相邻的一个质子-电子共轭碱必须在一个轨道可以有效重叠(一个卑鄙的诡计的问题在这一领域,经常阻碍哈佛医学院预科在这里。)

因素# 4 -感应效果

电负性原子可以向自己画负电荷,从而导致相当稳定的共轭基地。看看这些例子:

可以预见的是,这种影响将是相关的两个主要因素:1)元素的电负性(电负性越强,酸性)和电负性元素和负电荷之间的距离。

因素# 5 -轨道

同样,酸度与共轭碱的稳定性好。和共轭碱的稳定性取决于它能容纳新发现的两个电子。在一个类似于电负性影响,s字符轨道越多,越接近电子将是细胞核,低能量(=稳定!)他们将。

5-orbitals副本

看的pKa乙炔和烷烃的区别——25 !10到25的力量,如,“阿伏伽德罗常数100倍”。只是为了给你一个想法的规模。这是化学的神奇之处——纯粹的范围在不同的现象是令人敬畏的力量。

实际上,这里有一个助记我发现能帮助你记住这些影响。这是克里斯汀Pruis博士认为,亚利桑那州立大学高级讲师。

Charge

一个汤姆

Resonance

Dipole我nduction

Orbitals

=有氧运动。

用助记符谨慎行事,但好了。

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24碳水化合物
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评论

评论部分

81的想法”五个关键因素影响酸度”

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    谢谢!

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  7. 我有一个问题,我必须确定最稳定的共轭碱,这表明最强的酸。我只是想知道,是否可以根据其pKa强酸值,但根据原子,共振,等另一个酸更强?

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    1. pKa代表实验测量。实验测量主——我们退出他们的概念,如提到的因素,是次要的。所以你提及的是不可能的,假设所有其他变量是相同的。

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  8. 似乎我只是不明白为什么离子半径增加酸度?我的意思是,结合能降低,更容易失去一个电子,如果酸是一种化合物,接受电子酸度增加如何?

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  10. 所有这些东西都对我很有用。要了解更多我不知道的事情。多谢. . !类似的文章碱度会欣赏很多. . !

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  11. 图上描述归纳影响pKa的羧酸溴乙酸的pKa 2.86 2.97一行和下一个。为什么会有这样的差异呢?

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  18. 你的有氧缩写Christine Pruis或乍得博士的评论来自亚利桑那州立大学吗?Pruis博士是我们的有机化学教授,想出了这个缩写7 - 8年前,也许这就是你所说的“信用”?如果是这样,那太棒了!

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  21. 当试图选择一个化合物的酸度最高,根据有氧运动,你如何确定哪些因素你应该先优先考虑吗?
    例如:
    假设你正试图确定哪些化合物酸性更强,CHCH或苯环吗?
    当你删除苯环的质子共振稳定,但肝癌——有很多s轨道的轨道。你如何确定哪些化合物酸性更强?

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    1. H-bonding使解决方案紧密绑定。像在高频(显示H键),所有的高频分子相互紧密绑定这年代不容易对高频电离成氢离子和F -(所有分子已经快乐在他们的低能量状态)

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  35. 你好詹姆斯,首先,一个非常大的感谢你为这个神奇的网站。它使我了解有机化学那么容易!

    我认为可能会有一个小错误在本文的“轨道”部分。图形,酸度增加从sp3 sp(向右,升序),否则迹象(<)显示。我可能会错过一些东西,所以请纠正我如果我!

    再一次,谢谢!

    Utkarsh

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  36. 非常感谢您创建这个容易理解文章。我正要放弃,直到今天我偶然发现了这个。这将是我第一时间检查来帮助我通过orgo !干杯!

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  38. 我有一个问题如果你有一个时刻!我理解Ka公式的设置,但是对于我的生活,我不懂的数字是什么。当你打到公式,你打什么号码在某些原子或化合物Ka,然后得到pKa。这不是解释我的文本,或任何我可能的资源。我的翻译也不是很大的教授在课堂上我们的问题。

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  39. 我一直在寻找这样一个彻底的解释这么长时间,无法找到一个。这是真正有用的地中海的学生在他的化学与生物入门考试,非常感谢詹姆斯。

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  40. 你好我有一个问题。归纳影响时(电子withdrawin和电子捐赠)考虑我们看共轭碱或酸本身如果我们想应用规则等中性的N和O被认为是电子捐助国?

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    1. 你看如何稳定(或破坏)的共轭碱。任何稳定的共轭碱会导致更强的酸(反之亦然)。例如HOCF3是强酸性HOCH3因为这三个氟原子帮助稳定共轭碱,-OCF3通过诱导效应。

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  41. 我喜欢你的网站,它帮助我很多:)只有一个疑问,是一个原子的电负性相关的倾向作为路易斯碱。例如NH3, PH3,
    我们知道NH3更强但为什么不中心原子的电负性来考虑呢?N电负性高,所以它捐赠孤对电子的倾向应该很低对吗?请请请帮助。

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    1. 你提到的两个因素,电负性和大小。从第一原理很难精确预测这将是最重要的。然而,从运行实验反应速率(和测量结果)PH3往往是一个更好的路易斯碱比氨(“亲核试剂”)。的解释是,孤对氮磷比这少了严格控制,所以它更“轻易”捐赠。(这不是一个愚蠢的问题,这个问题有点复杂,可以依靠亲电试剂的类型。我还没有进入软硬酸碱但我建议你查一下)

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  43. 愿上帝保佑你先生。
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  45. 你好先生,
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  46. 你好,
    我发现你的文章非常有帮助!
    比较酸性/碱性有机化合物,下面哪个更强的效果吗?

    电负性>共振> s轨道>分子内力? ?
    以及如何确定取代芳香族化合物的酸度,如苯甲酸?
    提前谢谢。

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  47. 我难以确定的相对酸度胺和铵离子。例如:
    一)H3C-NH3 +
    H2C =氨基+ b)
    c) HCNH +
    nh + d) (CH3) 3
    如何结合的不同酸度之间的碳和氮的效果呢?

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    1. 在这种化合物,碳原子可以起到两个作用,氮的年代特征相关的轨道和烷基的电子捐赠属性组。
      methil团体的捐赠效果(由超共轭)上升的能量氮的电子对之间的排斥力,使它更基本。结合这一事实sp3杂化氮更酸性(更少的字符),和我们获得订单d > c > b >(将达尔文说:我认为)

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  48. 你的文章很有帮助,现在我已经有机会通过考试在普通化学!我只是想问,我们必须应用这些因素序列,当你给他们吗? ? ?我的意思是第一次,在原子等? ?

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  50. 所有很棒但是我只是困惑诱导效应当你比较卤酸的酸度?F和O电负性差异是少比哦?那么H失去?可能是我的问题是低标准的新增请我帮忙吗

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  57. 嗨这是助记符的顺序递减效应?意思如果有两个分子,我试图决定哪一个是酸性更强,我能说,由于分子偶极子诱导的胜出,尽管分子B胜出有更多的“s”性格,分子是酸性更强?

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