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1。介绍醇类和醚类
醇类和卤代烃-威廉姆森醚合成三个方法让醚-烯烃的环氧化合物开环的环氧化合物在酸性和碱性条件下与卤化物-氧化醇替代醇使用SOCl2甲苯磺酸盐或PBr3——转换——减少酯类、羧酸、醛、酮。
2。二烯烃的反应
热力学和动力学控制-烯烃和替代的稳定孤立,共轭,累积二烯烃-共振能量的双烯- 1、2和1、4二烯烃-动力学和热力学控制除了二烯烃
3所示。双烯:分子轨道和接合
结合和“π系统”-π键共轭碳正离子,激进分子和孤电子-计数p轨道和π-π分子轨道建设“烯丙基”系统——识别分子的HOMO和LUMO轨道
4所示。一昼夜的阿尔德反应
Diels-Alder:关键债券形式和打破-二烯烃和亲二烯体- s-cis vs s-trans循环双烯-立体化学的亲二烯体立体化学的二烯- endo规则Identifyng挂式和endo
5。芳香性
4规则如何告诉如果一个分子芳香,antiaromatic或非芳香-共振能量的苯-芳香族化合物的例子反应的芳香族化合物vs non-aromatic化合物-除了vs置换反应Antiaromaticity霜圈
6。芳香族化合物的反应
6键亲电芳香取代反应-芳香族替换机制正的元和对位指导组织——为什么组邻对位或元指导?激活和去活化-立体效果绘制关键共振形式——侧链的反应——当有2个或更多的团体在戒指上
7所示。醛和酮
一个简单的模式7醛-亲电加成-质子化作用的关键反应格氏加法- 3影响反应的关键因素——的电子和立体效应——酸催化、合成醇的氧化,合成炔烃和烯烃-保护群体形成亚胺的形成
8。羧酸衍生物的关键反应
亲核酰取代——离去基基础力量的重要性——addition-elimination mechainsm -羧酸-为什么格氏添加两次的羧酸酯-双加法合成醇-去质子化转化为酰氯化物-费舍尔酯化-酯酰胺、腈的酸性水解
9。烯醇、烯醇化物
酸性α碳-羰基的结构特点Keto-enol互变现象——五个因素影响Keto-enol比率因素影响α碳-酸的酸性催化酮烯醇互变现象-共轭加成-烯醇化物作为亲核试剂
10。胺
胺的术语——如何理解胺碱性合成胺的烷基化-加布里埃尔合成减少硝基-还原胺亚胺和烯胺形成-霍夫曼和库尔修斯重组
11。碳水化合物
什么是碳水化合物?-费舍尔投影D和L -醛糖和酮糖-链和环形式的糖,还原糖,霍沃思预测-费舍尔环形式转换反应的碳水化合物
12。羰基反应机制
9个关键步骤组成所有关键反应的羰基衍生品——而且,消除,质子化作用,去质子化(质子转移)——Keto-enol, 1, 4, SN2 1 - 4被淘汰
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