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有机反应的底漆
介绍了消除反应
最后更新:2021年3月28日|
的第4部分组织中最重要的反应你学习1(酸碱、替换和补充)这是一个介绍消除反应。本系列要求您了解如何阅读行图(点击视频介绍)以及理解wedge-dash符号意味着什么(3 d显示分子)。
但除此之外,我不要求你理解为什么这些反应发生。只注意“阴谋”——也就是说,打破债券和债券形式,和识别模式。
让我们来看看两个简单的例子。一个重要的事情要记住:虽然你看到“Na甲基”写在这里,这个“Na +”(钠)对我们来说并不重要。它也可以被K +(钾)或李+(锂)。它只是平衡氧上的负电荷。
当你把一个卤代烷,并添加一个强碱(如NaOCH3或NaOCH2CH3)发生反应。看看你能不能认识到债券破碎和形成。
我们希望你可以在这里看到形成一个新的碳碳双键(π键)和打破两个单键碳(在这种情况下,其中一个是H和另一个是卤氯或溴等)。我们之间也形成了一个新的债券H和o .在这方面,这个反应了一个模式我们已经见过,酸碱反应。最后,我们还在这个反应形成盐。因为我们感兴趣的主要是有机产品(也就是一个包含碳),你可能会发现,盐副产品不是写在一些反应计划,但这并不意味着它不存在。
如果你仔细想想,刚才提到的三个事件(形成碳碳π键,破损的两个相邻碳σ键)事实上是恰当的相反上次我们谈到的加成反应。
虽然前两个示例使用强碱,有坚实的基础的情况下是不必要的。像下面的第一反应。它仍然是一个消除反应,但是在这个例子中,我们只添加甲醇(CH3OH)。请注意,我们仍然形成碳碳π键和打破两个单键碳,但在这种情况下我们的基地是甲醇(因此盐的形成,CH3OH2 Cl (+) (-))。但是如果我们把一个分子氯乙烷和治疗用甲醇,我们没有获得任何淘汰产品。奇怪。
现在让我们看看一些实验告诉我们。这些都是消除反应,但他们代表不同的转折在同一主题。更古怪的等待当我们让我们的卤代烃更复杂。例如当我们把下面的烷基卤化物,理论上我们可以得到两种不同的消除反应。当我们使用NaOCH3作为基地,产品之间的双键C2和C3占主导地位。但当我们使用基地中国天文学会(CH3) 3作为我们的基地,主要产品有之间的双键C1和C2。这可能是怎么回事?
最后,消除反应似乎也敏感,我们使用的烷基卤化物的立体化学。例如,如果我们开始下面的第一个烷基卤化物(Br和甲基cis),我们获得的主要产品之间的双键C1和C2。还有一个小数量的产品之间的双键C1和C6。
然而,如果我们把所有相同的除了使用反式烷基卤化物,我们只获得产品之间的烯烃C1和C6,和不获得任何C1的烯烃。
随着时间的推移,我们将讨论如何回答这些问题。但是现在,仅仅是能够识别消除反应是一个很好的起点。
在下一篇文章中系列:介绍重排反应
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
- 如何确定杂交:捷径
- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
- 3影响沸点的趋势
- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- 评价磁共振形式(1)——费用最小的原则
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
- 探索共振:Pi-acceptors
- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
- 最重要的问题,当学习一门新反应
- 4反应的主要类Org 1
- 学习新的反应:电子移动如何?
- (为什么)电子流如何
- 第三个最重要的问题,当学习一门新反应
- 7因素稳定负电荷有机化学
- 7因素稳定有机化学中正电荷
- 常见错误:正式指控可以误导
- 亲核试剂与亲电试剂
- 弯曲的箭头(反应)
- 弯曲的箭头(2):最初的反面和最终的正面
- 亲核性与碱性
- 的三个类亲核试剂
- 是什么让一个好亲核试剂?
- 是什么让一个好的离去基团?
- 3因素,稳定的碳正离子
- 平衡和能量的关系
- 过渡态是什么?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 首先画丑陋的版本
- 学习有机化学反应:一个清单(PDF)
- 介绍加成反应
- 介绍了消除反应
- 介绍自由基取代反应
- 介绍了氧化裂解反应
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 卤化烯烃和Halohydrin形成
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应的氧化烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
- 丁二烯的π分子轨道
- 二烯烃的反应:1、2和1、4
- 热力学和动力学产品
- 添加更多的1、2和1、4二烯烃
- s-cis和s-trans
- Diels-Alder反应
- 循环二烯烃和Diels-Alder亲二烯体反应
- Diels-Alder反应的立体化学
- 一昼夜的桤木挂式vs Endo产品:如何分辨它们
- 在一昼夜的HOMO和LUMO桤木的反应
- 为什么Endo vs挂式产品青睐Diels-Alder反应?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内一昼夜的桤木的反应
- Regiochemistry Diels-Alder反应
- 应对和克莱森重组
- Electrocyclic反应
- Electrocyclic开环和闭包(2)——六个或八个π电子
- 一昼夜的桤木练习题
- 分子轨道理论实践
18芳香性
19芳香分子的反应
- 亲电芳香取代:介绍
- 激活和去活化组织在亲电芳香取代反应
- 亲电芳香取代的机制
- 昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应
- 理解邻、对位、和元董事
- 为什么卤素昊图公司-帕拉-董事?
- 双取代的苯:最强的捐赠者“赢”
- 亲电芳香取代(1)——卤化苯
- 亲电芳香取代(2)——硝化、磺化
- 东亚峰会(3)——傅克酰化和傅克烷基化反应
- 分子内的傅克反应
- 亲核性芳香取代(NAS)
- 亲核芳香替代(2)-苯炔机制
- 反应在“苄基的“碳:溴化和氧化
- Wolff-Kishner Clemmensen,羰基和其他减少
- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
- 芳香族合成(1)——“操作”
- 合成的苯衍生物(2)-极性倒转
- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
你好,詹姆斯,
这确实是一个了不起的网站和无限的信息来源和灵感对我来说,刚开始教组织化学——我最后研究了20年前。
在这里我想提到的1,3-eliminations确实存在。他们确实是非常特殊的情况。他们导致cyclopropenation。下面是几个例子:
https://doi.org/10.1039/C4SC01732C
https://doi.org/10.1002/anie.201907962
篇好文章非常明确的解释。以下标题“实验告诉我们——神秘解决”债券似乎应该C-Br而不是C-Cl破碎。尽管这个小错误,这是一篇很棒的文章!
开枪。谢谢你的发现!
请让我知道什么是1,3消除。和它如何发生(机制)?
没有这样的事情。
你似乎犯了一个小错误在一个本来很好的文章。
在第七段状态”,尽管前两个示例使用强碱,有坚实的基础的情况下是不必要的。像下面的第一反应。”
然而,第二个例子是一样的第三个例子,他们都是叔丁基氯和甲醇之间的反应。
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见鬼,固定的。谢谢你的现货马库斯-我真的很感激!