霍沃思投影

霍沃思投影

• 的霍沃思投影是一个方便的符号显示糖的结构。
• 由于每一个取代基点向上或向下,很容易发现配置差异在霍沃思糖比在椅式构象。
• 唯一要记住的是,糖不扁六边形或五角大楼霍沃思不是为了展示他们的3 - d形状。

表的内容

1. 霍沃思投影
2. 吡喃糖与霍沃思“椅子”
3. 霍沃思把吡喃糖“椅子”
4. 霍沃思转换为吡喃糖椅子
5. 笔记

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1。霍沃思投影

“什么! ?”你may ask. Yet another drawing convention? At this late stage of the course?

而不是绘制葡萄糖就像画环己烷,或多或少吗?没有我们学习如何绘制环己烷早在…Org 1 ?

是的所有的这些问题。然而,它仍然是重要的,所以继续读下去。

霍沃思预测没有产生一些愚蠢、simpified描绘糖,即使他们很大程度上服务于今天的能力。事实上,霍沃思投影刷新(1929)环己烷的椅子上描述(1943)和代表一个巨大的进步最常见的描述当时循环糖:bloodyawful循环费舍尔投影:

霍沃思投影没有消失随着环己烷的椅子,然而。这是为什么。

让我们看看葡萄糖。最稳定的椅式构象的葡萄糖的c - 2,颈,c - 4羟基都在赤道的位置。(注1)当然,有机化学与新鲜的在你的脑海里,你可以告诉哪些羟基,在下图(对吧?):

但经常发生在人们几年之后他们最后的有机化学类:他们开始忘记的细节解释这整个环己烷椅子业务。另外,构象的细节通常是电影剧情的人只是想看看糖的结构,能够明显位置配置的差异。

(见,稍微令人困惑的一个方面初学者在学习遇到环己烷椅子构象是习惯于“向上”和“向下”不仅仅是指轴向组在椅子上(这确实点“向上”和“向下”),但赤道团体——尽管他们只看起来“有点”或“有点下来”。(看到的:环己烷的起伏]。关键的一点是,由于五和六元环不能把自己由内而外没有自我毁灭,再多的构象扭曲(或椅子翻转)会转换,说,独联体1,2-dimethylcyclohexane反式1、2-dimethylcyclohexane或,葡萄糖D-galactose;每组被锁定在其特定的脸。)

2。吡喃糖“椅子”vs霍沃思

霍沃思投影简单地描绘了一个吡喃糖六角,呋喃糖作为五角大楼,取代基组放置直上直下。就这么简单。(注2)通过类比霍沃思,氧通常是放置在右上角位置与颈- 1把椅子的脚踏板”为了便于糖之间的比较。(注3]

霍沃思的糖画投影时,绝对没有问题,组织向上或向下,避免混乱,对于那些还没有学会(或忘记了)环己烷椅子构象的细节(咳嗽,生物化学家,咳嗽)。此外,没有必要做出决定,这椅式构象。这是标准化的。反对的准确描述为美信反对的是便捷的解释吗无花果uration(即立体化学)。对于大多数应用程序在生物化学领域,这是一个很好的权衡。注意4]

另外,它也是有效的五元环糖(呋喃糖),如核糖。

3所示。霍沃思将吡喃糖的椅子上

假设我们想要糖画在椅子上形式转换为霍沃思投影。我们怎么做呢?

公约的椅子形式规定的吡喃糖环氧放置在下面的右上角的手这样的职位描述(糖的问题是β-D-mannose,吡喃糖的形式)。椅子的取向很重要:椅子的脚踏板”是在右边,也就是说,轴向取代基碳1分。

把椅子形式霍沃思投影,碳原子数1到6,然后画旁边的霍沃思模板,类似的编号。

下一步是确定哪些组在椅子上“向上”和“向下”。一旦取得,上下组映射到适当的位置上下霍沃思模板。

所有的氢,事情可能看起来拥挤。没关系,使氢“隐”,使清洁的图:

(这是极为罕见的,你会开始一种糖不是“正确”的椅子,但是请注意,这是无论你从什么椅式构象,在椅子上翻,“向上”团体保持“向上”,和“向下”团体保持“向下”。)

现在,让我们做一个呋喃糖。β-D-ribose如下所吸引。使用相同的编号和映射的协议,我们可以将“平”的形式转换为霍沃思投影:

4所示。霍沃思转换为吡喃糖椅子

当然,我们也可以去相反的方向。的霍沃思α-D-galactofuranose如下所吸引。,将它转换为一个椅子,我们开始通过在椅子上模板(脚踏板上正确的)与环氧在每个碳区段和数量。

然后我们将“上下”分配给每一个取代基霍沃思和地图上那些在我们的椅子模板:

最后一步是清理通过氢隐含的,如果需要的话。

在下一篇文章中,我们将介绍如何将循环费舍尔霍沃思投影投影,反之亦然。

在下一篇文章:霍沃思费舍尔投影转换

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笔记

注1。这是一个简单的方法来记住如何绘制葡萄糖:这是糖与all-equatorial c - 2,颈,c - 4羟基时,根据标准的约定。有趣的是,糖all-axial羟基,D-idose在本质上,很大程度上是未知的。

注2。一个所谓的“经典”霍沃思吡喃糖雇佣了一个完整的六角等距的侧面和前面三个碳碳键以粗体显示。在这篇文章中使用的霍沃思是基于模板的Chemdraw拉长水平线和粗体三额碳碳键。要么是可以接受的。

注3。“椅子”形式的糖包含一个大胆的前三个被称为债券Reeves投影。现在你知道了。(向丹尼尔·e·利维的书,糖的有机化学]。

注4。我们要完全避免糖的构象的主题。雷竞技下载最新版利维的书(部分可以在谷歌图书)包含有用的讨论。

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(高级)引用和进一步阅读

1. 葡萄糖的结构式的修订
   霍沃思,W。
   自然116年,430 (1925)。
   DOI:10.1038 / 116430 a0
2. 诺贝尔演讲
   霍沃思赢得了1937年诺贝尔化学奖(连同卡勒)确定维生素c的结构诺贝尔演讲投影进行简要的介绍。

1. IUPAC金书参考霍沃思投影。