构象和环烷
几何异构体在小环:顺式和反式环烷
最后更新:2022年12月13日|
几何异构体:顺式和反式环烷
在最后发表的后果,我们提到一个事实,碳可以形成环,小环(少于8个碳),以至于不能被翻了个底朝天。的一个重要后果,我们会看到今天,是它导致了新类型的同分异构体的形成我们之前没见过:几何异构体(又名顺式和反式-异构体)。
表的内容
- 环烷和宪法的同分异构体
- 取代基在小环是“锁”,导致“几何异构体”(立体异构体)
- 显示平面立体化学分子的Wedge-Dash公约
- 分子是没有不同于其他三维对象在日常生活中你遇到
- 的独联体- - -反式——命名约定
- 更多的例子独联体- - -反式-同分异构体在环烷
- 笔记
1。环烷和宪法的同分异构体
还记得同分异构体吗?(看到帖子:类型的同分异构体]如果你经历了前几章涵盖烷烃,毫无疑问。现在我们最熟悉的一种异构体宪法同分异构体。这些分子具有相同的分子式,但不同的结构式。换句话说,不同的连接。一个简单的例子是C4H10,我们正丁烷(4个碳原子的直链)和2 -甲基丙烷(最长3个碳,和甲基连接到中间的碳)。
当然一个简单的方法来记住宪法同分异构体是将他们带回的猫。
好的,让我们回到手头的话题。我们了解到目前为止关于宪法同分异构体和环状分子?
让我们来“dimethylcyclopropane”的例子。这是一个与两个甲基环丙烷(CH3)附呈。你能画两个宪法同分异构体dimethylcyclopropane吗?你应该:在这儿
在这里,这两种分子具有相同的分子式,但不同的连接性。这就是为什么指定“1 1”或“1、2”是很重要的,它可以避免模棱两可。
分子的明确的名称是必要的为了画出结构完美的名字——就像一个明确的地址为你的房子是必要的让邮政服务交付给你的门。越来越得到任何东西,“回到发送方”。
2。环烷可以几何异构体(立体异构体)
有趣的事情。如果你想做一个模型1,2-dimethylcyclopropane,你可能会注意到的东西。实际上有两个!在一个版本上的两个甲基相同的脸三元环。而在另一组中,他们都在相反的脸。由于三元环刚性,我们不能互换两个没有bustimicating三元环。
这些分子不能转化为彼此而不破坏环分开。戒指太死板了。
(就像你不能用你的左手触摸你的左肘不打破你的前臂:- {]
这意味着组织的方向颈- 1和c - 2锁定到位。因此他们是两个不同的分子。
换句话说,他们同分异构体!也就是说,他们有相同的分子式(C5H10),但不同的结构公式。(这是真的任何两个取代基non-H颈- 1不仅和c - 2 -甲基)。
他们将有不同的物理性质(如沸腾和熔点):
他们到底是什么样的同分异构体?他们不能被宪法同分异构体,因为他们有相同连通性。我们需要一个不同的名称。因为这两个同分异构体的2-dimethylcyclopropane只有在空间的方向不同,我们称之为立体声同分异构体。情况下,像这样的组织都是锁着的,我们也可以使用这个词,“几何异构体”,所描述的条款”独联体”和“反式下面的”(更多)
3所示。Wedge-Dash大会上向我们展示了页面的哪些团体指出,和到页面中
让我们强调立体异构体的概念与一只猫的例子:-)。看着白色的腿在每种情况下。连接相同,但不同的空间安排。
现在:实际上是一个更方便的方式画立体异构体比通过使用这些三维透视图。除了在某些情况下(主要是桥接环- t帽子稍后的章节)在有机化学通常更方便我们画出平版本的分子。
这提供了一个小问题。我们如何给显示页面上一个二维三维的假象?
我们要做两件事。首先,我们要画这些分子的角度看直接在,而不是从侧面。换句话说,看着他们这样的平面环将在页面的平面。
一些组织将指向我们,而其他人将指出。
所以我们要采取一些灵感来自日常生活给距离的影响。
在这个可爱的奥地利阿尔卑斯山的照片,注意山上接近我们有定义良好的轮廓和鲜明的对比,而山更远更微弱。
我们将使用类似的视觉技巧。戒指在平面上的页面,组织会有一个指向我们黑色实线(“楔子”)而组织点离我们将用虚线(“冲刺”)。
这是它会是什么样子:
这是另一个将会是什么样子:
4所示。分子是没有不同于其他三维对象在日常生活中你遇到
分子就像任何其他3 d对象。其结构是独立的角度画他们。无论你选择把它们画从顶部,底部,一边——他们都表示相同的三维对象。顺便说一下,我们也可以选择从底部。在这种情况下,图纸是这样的
无论我们看左边的分子从顶部或底部,我们会得到同样的事情。就像你是否相丙烷罐的顶部,侧面或底部,你仍然拍摄丙烷罐。最后一个例子。
5。几何异构:“顺式”和“反式-”在环烷环异构
最后一点。我们如何的名字这些分子,所以很明显哪个版本的2-dimethylcyclopropane我们指的是?在紧要关头,一个好的科学家撤退拉丁语命名的职责。的情况下,两组在同一侧的戒指,我们称它为“独联体”(拉丁语,意思是,“相同的”。)的情况下,两组的对面,我们称它为“反式”(意思是“反面”)。给了我们以下名称(通常我们用斜体字顺式和反式)
6。更多的例子环烷的顺式和反式异构体
我们可以把这个应用到其他组(环)在甲基环丙烷,当然可以。注意,在破折号的缺席/楔形,结构将是模棱两可的。
在下一篇文章中,我们将讨论的另一个有趣的结果环尺寸:这种现象被称为压力。
笔记
注1。这些结构(不是全部)甚至不完全明确的术语“cis”和“反式”。有一个更深层次的术语我们需要描述,例如,反式1,2-dimethylcyelopropane。
这是命名(CIP)系统很快,我们将讨论。(看到介绍分配(R)和(S):命名规则]
图应该翻转(宪法异构体属于几何异构体的,反之亦然)。
固定的。谢谢你！
会,反3-diol显示光学活动?
多少几何异构体的1、2、3、4 tetrachlrocyclobutane是可能的?
这是个很好的锻炼你的工作!先画环丁烷,然后让所有的氯原子“楔子”(或破折号,你会得到同样的事情)。然后,系统地“翻转”冲进楔形和比较,看看它们是不同的同分异构体。
在你提到的YouTube视频开始,你说环己烷是构象上锁定。然后它如何接受环翻转。
*构型上*锁环己烷。意味着组织无法打开其他*脸*的戒指。即我们不能做一个环翻转转换(例如)cis-1 2-dimethylcyclohexane trans-1, 2-dimethylcyclohexane。“环”只是互换组轴向和赤道。
只是想指出不是bustimicating但busticating这个词。
我是加拿大人,我们使用的时间越长版的单词。