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共轭酸是一个更好的离去基

最后更新:2022年12月5日|

添加酸会增加离去基团能力

当然，把卤素(Cl, Br和I)看作是高的是一回事离去基团能力，以及tosylate (TsO-)和mesylate (TsO-)，但如果你有一个像HO-这样的官能团呢?怎么才能让氢氧根离开呢?继续读下去!

目录

  1. 弱碱是好的离去基，而氢氧根离子(- oh)不是好的离去基
  2. 加酸会将离去基从强碱(-OH)转变为弱得多的碱H2O
  3. 共轭酸总是一个更好的离去基
  4. 卤素可以通过加入Lewis酸如银离子(Ag+)形成更好的离去基
  5. 笔记

1.弱碱是好的离去基，而氢氧根离子(- oh)不是好的离去基

决定亲核性的关键因素之一取代反应会不会发生的是身份的问题离去基团．之前，我们知道好的离去基是弱碱(看到帖子:什么是好的离去基？)

这意味着如果你在分子上看到一个卤素(Cl, Br或I)或一个tosylate (OTs)或mesylate (OMs)，这些都是很好的离开基团的候选者，因为Cl(-)， Br(-)， I(-)， TsO(-)和MsO(-)都是弱碱。

问题来了。如果分子上有一个官能团我们想把它加入a取代反应，但它不是一个好离去基团就像上面列出的那些?例如，下面列出的反应不工作，因为离去基团(HO-)是强碱，因此是贫碱离去基团．

氢氧根离子是一个很差的离去基取代反应失败的例子

2.加酸会将离去基从强碱(-OH)转变为弱得多的碱H2O

我们怎样才能使羟基(和其他类似的基团)参与取代反应呢?我们需要我们的离去基团变成一个较弱的碱。我们如何使它成为一个弱碱?通过去除它的一些电子密度。最好的办法就是用酸处理。这将使共轭酸我们的离去基团，即a较弱的基础。然后这些反应就会顺利进行。

在醇中加入酸会生成共轭酸它是一个更好的离去基

这是SN2的例子:

比如丁醇的sn2用HCL因为oh能更好地质子化离去基

3.共轭酸总是一个更好的离去基

用一些数字来表示，如果你看一下pK一个表，你会看到pK一个H2O(水)约为14 (看到帖子:如何使用pK一个表格)．它的共轭碱HO(-)。当我们加入酸，水就变成了氢3.O(+)有一个pK一个-1.7。它是一种强得多的酸，换句话说，因此共轭碱(水,H2O)弱得多．换句话说，通过添加酸，我们让它变得更好离去基团．

顺便说一下，这是一个普遍现象共轭酸会永远更好吗离去基团．

它不仅适用于OH，也适用于其他官能团。例如，醚(R-O-R)是你会遇到的最不反应的物种之一。然而，如果你加入一种非常强的酸醚，你可以把它打开，给一个酒精和一个烷基卤素灯:

酸通过共轭酸使醚更容易裂解

4.卤素可以通过加入Lewis酸如银离子(Ag+)形成更好的离去基

我们可以利用这一点来制造卤素还有更好的离去基团。卤素不像醇和醚那样容易与H+反应，但它们做与某些路易斯酸反应[记住，路易斯酸接受孤对］．与卤化物一起引起广泛关注的路易斯酸是Ag+(银离子)。

你可能会把它看成AgNO3.或AgBF4（反离子NO3.(-)或BF4(-)在这里只是一个旁观者)．当Ag+与Cl等卤素结合时，生成的R-Cl-Ag(+)具有相当弱的C-Cl键，这意味着它可以更好地参与取代反应。二级或三级烷基卤化物，结果通常是碳正离子的形成。

一个巧妙的技巧是卤化银不溶于水，所以如果选择水作为溶剂，AgCl的损失是不可逆转的．然后碳正离子被水溶剂捕获。

刘易斯酸使卤素更好地离开基团，如银盐与烷基氯化物或溴化物

最后，这里还是一样的现象。无论我们使用Brønsted酸还是Lewis酸，的共轭酸总是更好的离去基团，酸可以帮助使取代反应以比没有酸更快的速度进行。

在下一篇文章中，让我们比较SN1和SN2反应。

下一篇文章:比较SN1和SN2反应

笔记

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01键合、结构和共振
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06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
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11SN1 SN2 / E1、E2的决定
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22烯醇和烯醇酯
23胺
24碳水化合物
25娱乐和杂项

评论

评论部分

关于“15个想法”共轭酸是一个更好的离去基”

  2. 你好,
    我认为我没有看到更大的情况-你写过卤素可以被制造成更好的离去基，但它们不是一开始就已经是好的离去基了吗?

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    1. 实际上，你可以用合适的路易斯酸把卤化物变成更好的离去基。银盐(如AgNO3)有一些用途。再想想弗里德尔-克拉夫特反应——它使用AlCl3或FeCl3从起始材料中去除卤化物。

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  3. 对于SN2，溶剂不是应该是非质子的吗?因为在质子条件下，酸碱反应比SN2更有竞争力亲核试剂会从OH那里抢到质子?

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    1. 这个问题还不完全清楚，但是在质子溶剂中进行SN2反应是完全可能的。在酸性条件下也可以进行SN2反应。唯一需要注意的是酸不能“不可逆地”将亲核试剂质子化。所以是的，在酸性条件下用强碱性亲核试剂比如HO(-)或者CH3O(-)反应SN2会失败因为你提到的酸碱反应。然而，如果亲核试剂是Cl(-)或Br(-)或类似物质，质子化是可逆的。

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  4. 你好!谢谢你这么好的解释!
    我的问题是:在最后一个图中，在最后一个步骤中，你为什么只在氧上画了一对电子?(这是三级-OH结构)
    谢谢你！祝你有愉快的一天!:)
    -或者大学生

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  6. 在这个反应中，银阳离子使Cl成为一个更好的离去基，在这个反应中，有一对电子从氯离子移动到银离子。下一步，在碳正离子旁边的氯化银中，银和氯之间会形成一个共价键。我只是想检查一下，这确实是一种离子化合物(氯化银)，就像我想的那样。

    我还想问一下反应的第一步是否是路易斯酸碱反应因为氯原子和银离子之间最初形成了共价键。我问这个问题是因为我认为通常当银离子和氯离子结合形成氯化银时它不被认为是路易斯酸碱因为电子对没有被转移形成共价键。但是，在这种情况下，我认为氯是更大分子的一部分所以它形成的键是共价键所以这一步可以被认为是路易斯酸碱?

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    1. 如果你仔细想想，你以前见过这个。以水H2O为例。水可以作为碱(给出孤电子对)也可以作为酸(给出H+得到HO-，如果你把它想象成布朗斯特酸，或者接受H上的一对电子如果你把它想象成路易斯酸)

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