醛和酮
醛和酮:14相同的反应机制
最后更新:2022年9月25日|
简单的两步模式七醛和酮的关键反应
“只有这么多的反应!我不记得所有的机制!”- - -陷入困境的有机化学的学生
是的,是的有很多反应,尤其是在第二学期有机化学。但在这方面有好消息:有大量的重复这些反应。
例如,如果我告诉你,有一个简单的,后面两步模式七种不同的反应每个工作的醛和酮吗?通过学习这个键模式,你会因此知道7×2 =的机制14个不同的反应。
这将是有用的,对吧?继续读下去!
表的内容
- “两步”的模式,除了对醛和酮的反应
- 这背后的通用机制“两步”模式,醛和酮的反应
- 一个表显示“两步”机制是如何应用于与格氏反应的醛,Organolithiums, NaBH4, LiAlH4,氰根离子、氢氧根离子,和醇盐离子
- 所以你想要这七个反应的机制吸引详细吗?好吧
- 与醛和酮:格氏反应机制
- 添加Organolithium醛试剂:机制
- 与硼氢化钠:醛和酮的还原反应机制
- 与LiAlH醛和酮的还原反应4:机制
- 醛和酮的氰根离子:机制
- 氢氧根离子与醛形成水合物(“偕的二醇”):机制
- 的醛和酮形成半缩醛醇盐:机制
- 摘要:简单的两步模式对醛和酮的反应
- 测试你自己!
1。“两步”的模式,除了对醛和酮的反应
两个步骤如下:
就是这样。
这是一般情况下的反应。我画一个醛在这里,但是我在这里说的所有事情,也适用于酮。
注意。形式,债券和债券休息?
希望你可以看到,切断(π)债券被打破,C-Nu债券正在形成,和一个地债券也形成了。
任何机制我们画占这些bond-forming和bond-breaking事件。
- 第一步是添加亲核试剂的亲电羰基碳。这种形式C-Nu和减免切断(π),导致带负电荷的氧气。
- 第二步是酸的添加(质子化作用),从而导致地键的形成。这通常是完成后的反应亲核试剂完成,否则酸会破坏亲核试剂,有时以暴力的方式(例如LiAlH4是不你想靠近酸)。
2。这背后的通用机制“两步”模式,醛和酮的反应
这是一般的机制。首先是添加的亲核试剂,其次是质子化作用的结果醇盐。
这就是一般的例子。现在让我们进入细节。
3所示。一个表显示“两步”机制是如何应用于与格氏反应的醛,Organolithiums, NaBH4, LiAlH4,氰根离子、氢氧根离子,和醇盐离子
这两步模式背后是以下7个反应:
尽管醛图,反应也同样适用于酮。这代表了十四的反应,通过这两个步骤机制进行的。
这些类型的机械模式有点像好莱坞电影:只有这么多不同种类的情节元素,他们重复。如果您熟悉英雄的旅程,你会认识到很多相似之处星球大战:一个新的希望和快乐吉尔摩,虽然后者影片表面上是一个曲棍球呆子了职业高尔夫球手。同样,离散机械的步骤的数量,您将学习有机化学中是你的手指和脚趾。
希望你发现这很有用。
4所示。所以你想要这七个反应的机制吸引详细吗?好吧
等待。你想要的细节吗?像,每个反应单独写出来,用一个通用的例子,一个具体的例子,然后一个机制?
听起来有点小题大作。但这是商务部。过度是我们做的。
这是每一个七反应分别对待。
5。与醛和酮:格氏反应机制
格氏反应的一个有机镁化合物羰基物种。回想一下,碳的电负性更明显比镁(2.5),所以部分负电荷在碳。在这个例子中,我使用R-MgBr,尽管其他卤化物(Cl,我)也工作。酸检查步骤中,我给观众阴离子为H3O +通常没有必要,但我喜欢平衡的指控,这样你就可以看到所有的副产品。
6。添加Organolithium醛试剂:机制
就我们的目的而言,本质上与醛和酮的格氏反应相同。
7所示。与硼氢化钠:醛和酮的还原反应机制
在硼氢化阴离子(BH4- - - - - -氢),重要的是要记住,有更高的电负性比硼(2.0)(2.2)。这意味着尽管硼有消极的“正式”,部分费用在氢。因此,它是氢,作为亲核试剂(从技术上讲,“氢化”(H- - - - - -)]。
机械的模式都是一样的——除了羰基碳,紧随其后的是质子化作用的氧。
在实践中,减少NaBH4通常是运行在较低的温度下以甲醇为溶剂,与随后的检查步骤添加轻度酸如NH4Cl,以确保完整的质子化作用醇盐。
8。与LiAlH醛和酮的还原反应4:机制
我上面所说的关于的一切NaBH4适用于LiAlH4这也是亲核氢化物的来源。在纸上,NaBH4和LiAlH4同样有效的减少在执行醛或酮到一个酒精。在实践中,LiAlH4是一种强还原剂,也会减少多少酯类羧酸和醇。NaBH4不会。使用LiAlH4减少一个醛或酮就像使用大锤杀死一只苍蝇。
9。醛和酮的氰根离子:机制
氰根离子(CN- - - - - -醛和酮会导致氰醇。在纸上,这也遵循了两步addition-protonation序列,尽管在实践中反应可以运行在一个质子源如H2O;与格里纳和一些氢化物,氰根离子只有弱碱性,不会被质子化作用不可逆转地破坏。(然而,在实践中,必须注意不要降低pH值太多;这可能导致致命的HCN气体的形成。]
一个相关的过程中,斯特合成的氨基酸,始于亚胺氰根离子的加入。
10。氢氧根离子与醛形成水合物(“偕的二醇”):机制
氢氧根离子会增加醛或酮形成水合物,也遵循两步模式的机制。在实践中,这并不涉及到一个单独的检查步骤;氢氧根离子会管理作为co-solvent至少有一些水。
但是,一件事情了解水合物;他们不容易分离,的情况下除外羰基紧邻一个电子撤回集团,如在吗水合氯醛(固体)
11。的醛和酮形成半缩醛醇盐:机制
最后一个例子。醇盐与醛和酮会导致的形成半缩醛。
12。摘要:简单的两步模式对醛和酮的反应
有可能没人阅读这一点,但我只想提醒那些留下巨大的分解反应的重要性键形成/键被破坏的关键步骤和关注他们如何建立模式。他们节省你很多工作!
笔记
测试你自己!
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优秀的文章,像往常一样,但有一个小恶魔在几个细节:
——在第二计划,通用ν突然变成一个甲基;请保持反应一般;
——在附录部分,一些一般性的反应,亲核试剂不是用蓝色表示,还有一个案例(反应1)当你有两个R(可以描述两个不同的根)的产品;见反应1、3、4、5(在最后一个还在这个具体的例子)。
非常感谢。我希望我能给你。
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谢谢。你能说的具体些吗?
我很困惑如何形成的产物醛和酮的反应。本文帮了我大忙。谢谢!
我很高兴这有助于Sanskriti。
为什么还不能凝结和氢氧根离子发生吗?
这个特定的文章是关于一个简单的反应模式。
优秀的文章。我将和我的学生重新学习有机50年后打破!他记得50年前之后,这一次我们会理解。我真的很喜欢你正在做的事情
谢谢郁金香!我很感激!
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如何能够网站这如果是用于实验室工作(只有机制)
这场员工确实帮助我实现我的潜力在醛和酮的化学反应,,我希望我能给你。谢谢,蒙福。
在醇盐的情况下,不会反应继续形成缩醛和缩酮吗?好帖子,无论如何;商务部是这样一个伟大的帮助。
你需要形成缩醛和缩酮酸催化。基本的问题是,你的离去基团必须O(2 -)这是一个可怕的离去基团。
好的,所以我们需要一个酸催化反应,这样的哦,而且进一步得到质子化了的和得到的分子。这不会发生在一个基地,我明白了。但是你指定一个酸检查机制,所以不是一种缩醛形式?
好问题!“检查”通常是一个短暂,室温酸治疗,足以抵消任何强大的基地。为了充分形成缩醛,然而,你需要热的酸过量的酒精,以及隔离水形成缩醛的途中。因此,反应条件是明显不同的。
非常感谢很多伴侣,只是修改我rexns很快。干杯!
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