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总结表#3:羰基反应-大图
最后更新:2022年10月6日|
我反复强调有机化学的原因可以归结为"亲核试剂攻击亲电试剂是因为这是一种观察化学反应的简化方法。在你做了一段时间的有机合成之后,你开始把官能团看作是真正复杂的乐高积木:虽然它们的形状、大小和颜色可能不同,但支配它们如何组合在一起的原则是相同的。我是这么看的,亲核试剂就像从积木顶部伸出来的小块,而亲电试剂则是底部的空白区域,它们可以进入其中。
为了详尽地说明这一点,这里是我整理的一张表,详细介绍了许多最著名的反应羰基化学。它被放置在网格中,X轴上是亲核试剂(蓝色),Y轴上是亲电试剂(红色)。在表中,共有11类亲核试剂和10类亲电试剂,总共有110种不同的组合。(Carbonyls_Big_Picture PDF.)
我认为人们发现有机化学真的很难是因为反应物的组合种类太多了。如果你发现这张床单用一千个太阳的热量灼伤了你的眼球和大脑,那就先退一步,花点时间先了解一下趋势。坐标轴排列在近似反应性的顺序,最活跃的物种在左上方(分别是醛类、格氏、A类和1类),反应性较弱的物种在右下方(缩醛树脂,水,氢和9 -NaBH4和LiAlH4分别是10和11,因为我不确定还可以把它们放在哪里)。了解主导趋势羰基反应性和亲核试剂在尝试记忆细节之前,先要反应。供您参考这是我之前放在一起的两张摘要纸羰基化学成分在这里而且在这里.我把两个帖子放在一起羰基化学- 10个关键概念”在这里而且在这里.我认为试图记住110种不同的组合是愚蠢的。首先,它们不是同等重要的,其次,这有点偏离了练习的重点。这就像只会背乘法表却不会算术一样。把这张表放在一起的目的是帮助人们理解化学反应如何发生的原理,并帮助可视化这些模式。
我认为,从这张表中可以简化观察到的一个关键现象是,当你把它归结起来时,你只需要彻底理解5种反应——是的——5种反应。110个细胞中的每一个都代表一个或多个这样的反应序列。这些是每个反应机制的独立组成部分。如果你感到迷茫或不知所措,我建议你这样做先弄清楚这5种反应。他们是……的核心羰基化学(以及许多其他有机化学,就此而言)。
这五个反应是:1)质子化/脱质子化2)1,2-加成(加成)金属羰基合物) 3) 1,2-消去(2的相反)4)1, 4(烯酮以外)SN2(如。烯醇化物烷基化)。我想如果你想挑剔,你可以说消去形成烯酮(例如在Knovenagel和醛醇缩合反应中)代表了不同于1,2-消去的机械途径。好了好了。这些细胞代表6号反应。剩下的108个你只需要5个。
另一个需要理解的关键是官能团的相对反应性,你可以花些时间和一个质量pKa表(这将给你关于不同官能团的相对碱度的信息,以及离去基团也可以理解不同官能团的相对π捐赠能力(这可以从教科书中亲电芳香族取代的章节中获得)。
我认为这是一张很有价值的纸,我希望你能同意。我知道这样的东西在我上Org II的时候真的很有帮助:它基本上是一个反应图。把这些组合在一起对我来说很有趣。如果有任何错误或需要改进,请告诉我。
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
非常感谢你的网格!我正准备做一个我自己的,发现这个很兴奋:)
这太棒了!!=)
喜欢总结页。多谢! !
很高兴你喜欢!
你的图表很棒!你对OC基础的准确解释和他们一样好,非常感谢!
嗨,詹姆斯!
喜欢这些总结;但只打印PDF文件的内部部分,不打印说明或杂项反应。你能帮忙吗?
谢谢!
多好的设置方式啊!
这是一个很好的解释。在Orgo 2中有很多反应涉及羰基。我试着把它们放在一起,以便快速记住什么和什么反应。这只是一个很好的概述!
万分感谢!你的网站确实让很多东西变得清晰易懂。
很高兴你发现这个网站有用,约翰!