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总结表#3:羰基反应-大图

最后更新:2022年10月6日|

我反复强调有机化学的原因可以归结为"亲核试剂攻击亲电试剂是因为这是一种观察化学反应的简化方法。在你做了一段时间的有机合成之后,你开始把官能团看作是真正复杂的乐高积木:虽然它们的形状、大小和颜色可能不同,但支配它们如何组合在一起的原则是相同的。我是这么看的,亲核试剂就像从积木顶部伸出来的小块,而亲电试剂则是底部的空白区域,它们可以进入其中。

为了详尽地说明这一点,这里是我整理的一张表,详细介绍了许多最著名的反应羰基化学。它被放置在网格中,X轴上是亲核试剂(蓝色),Y轴上是亲电试剂(红色)。在表中,共有11类亲核试剂和10类亲电试剂,总共有110种不同的组合。(Carbonyls_Big_Picture PDF.)

我认为人们发现有机化学真的很难是因为反应物的组合种类太多了。如果你发现这张床单用一千个太阳的热量灼伤了你的眼球和大脑,那就先退一步,花点时间先了解一下趋势。坐标轴排列在近似反应性的顺序,最活跃的物种在左上方(分别是醛类、格氏、A类和1类),反应性较弱的物种在右下方(缩醛树脂,水,氢和9 -NaBH4和LiAlH4分别是10和11,因为我不确定还可以把它们放在哪里)。了解主导趋势羰基反应性和亲核试剂在尝试记忆细节之前,先要反应。供您参考这是我之前放在一起的两张摘要纸羰基化学成分在这里而且在这里.我把两个帖子放在一起羰基化学- 10个关键概念”在这里而且在这里.我认为试图记住110种不同的组合是愚蠢的。首先,它们不是同等重要的,其次,这有点偏离了练习的重点。这就像只会背乘法表却不会算术一样。把这张表放在一起的目的是帮助人们理解化学反应如何发生的原理,并帮助可视化这些模式。

我认为,从这张表中可以简化观察到的一个关键现象是,当你把它归结起来时,你只需要彻底理解5种反应——是的——5种反应。110个细胞中的每一个都代表一个或多个这样的反应序列。这些是每个反应机制的独立组成部分。如果你感到迷茫或不知所措,我建议你这样做先弄清楚这5种反应。他们是……的核心羰基化学(以及许多其他有机化学,就此而言)。

这五个反应是:1)质子化/脱质子化2)1,2-加成(加成)金属羰基合物) 3) 1,2-消去(2的相反)4)1, 4(烯酮以外)SN2(如。烯醇化物烷基化)。我想如果你想挑剔,你可以说消去形成烯酮(例如在Knovenagel和醛醇缩合反应中)代表了不同于1,2-消去的机械途径。好了好了。这些细胞代表6号反应。剩下的108个你只需要5个。

另一个需要理解的关键是官能团的相对反应性,你可以花些时间和一个质量pKa表(这将给你关于不同官能团的相对碱度的信息,以及离去基团也可以理解不同官能团的相对π捐赠能力(这可以从教科书中亲电芳香族取代的章节中获得)。

我认为这是一张很有价值的纸,我希望你能同意。我知道这样的东西在我上Org II的时候真的很有帮助:它基本上是一个反应图。把这些组合在一起对我来说很有趣。如果有任何错误或需要改进,请告诉我。

评论

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关于“总结表#3:羰基反应-大图

  1. 嗨,詹姆斯!
    喜欢这些总结;但只打印PDF文件的内部部分,不打印说明或杂项反应。你能帮忙吗?
    谢谢!

  2. 这是一个很好的解释。在Orgo 2中有很多反应涉及羰基。我试着把它们放在一起,以便快速记住什么和什么反应。这只是一个很好的概述!

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