家/有机化学的六大支柱
博客
有机化学的六大支柱
最后更新:2022年9月12日|
几周前,杰里米的化学博客写了一篇文章“有机化学中常见的学生困难”。因为我当时飞回家度假,我错过了讨论,但是埋在评论部分最近刊登的一篇文章引用了约瑟夫·j·马林斯锡拉丘兹勒Moyne学院的纽约“有机化学”的六大支柱[J化学教育,2008年,p . 83收费,但大多数学术机构将拥有它)。
套用作者的话说,“六大支柱”并不代表所有所需的有机化学的概念或定义精确的概念应该包括什么,而是提供了一个框架。马林斯教授的“六大支柱”如下:
- 电负性——提供了一个例子,穿过一段时间导致下降亲核性随着电负性。例如,亲核性遵循以下顺序:
- 极性共价键——当债券形式的原子之间不平等的电负性,由此产生的偶极子有一个带正电的终点站和带负电荷的终点站,这将提供洞察其化学反应的首选模式。所以在上面的例子中,C-Cl键极化而碳氢键(C和H相对类似的电负性),导致选择性破碎的carbon-halogen债券中SN2而不是碳氢键。
- 立体的效果——的速率SN2大大影响邻近的庞大群体的存在。所以上述反应的趋势是:
- 电感的影响。作者给的例子Markovnikoff的规则为例,归纳影响,在增加替代碳导致增加感应稳定的碳正离子(他还指出,超共轭,更重要的是良好的解释,可以覆盖在共振区,下面)。
- 共振——有机化学中普遍存在共振的影响。一个例子是,他们解释的选择性溴化环己烯在烯丙基的位置在自由基的条件下,与溴化竞争在二级(或vinylic位置)。另一个例子是平面化的肽债券由于π捐赠的电子羰基π*轨道。
- 芳香性——芳香性化学反应的重要推动力量和一个强大的稳定影响的分子。苯的反应性降低和溴化反应,说,环己烯是共振稳定的扩展,这有助于解释为什么色氨酸并不被视为基本的氨基酸,尽管(如赖氨酸)它包含氮-色氨酸,氮孤对π体系相关。
我非常喜欢思考这样的事情。总体上我认为这是非常有用的有机化学发展框架,归结成一套短的有用的原则。这就是这个网站的目标,毕竟。我认为理想的设置将在某种程度上,取决于学生的教授的听众。在一些本科有机化学课程(特别是社区学院)上半年由课程化学结构和反应强烈的生物化学剂量紧随其后。我不确定,但我认为这课程,马林斯教授是教学的类型。在更多的研究型学校,下半年的课程本质上是一个快速的一系列新试剂和转换,从消防带学生们挣扎着喝。在这些情况下它可能会更有帮助,包括原则更明确地协助理解大多数的驱动力在有机化学反应。”亲核试剂攻击亲电试剂”,例如,是一个非常简化的化学反应,并认识到电子流动的模式有助于避免过度依赖记忆。
我认为文章的最好的报价如下:
“因此明智的教学主题时记得要显式地引用底层的原则,而不是假定学习者认识到物理力量”。雷竞技下载最新版
宾果。我把这个错误所有的时间。明智的建议。
为教师阅读:你的“六大支柱”是什么?
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
- 如何确定杂交:捷径
- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
- 3影响沸点的趋势
- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- 评价磁共振形式(1)——费用最小的原则
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
- 探索共振:Pi-acceptors
- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
- 最重要的问题,当学习一门新反应
- 4反应的主要类Org 1
- 学习新的反应:电子移动如何?
- (为什么)电子流如何
- 第三个最重要的问题,当学习一门新反应
- 7因素稳定负电荷有机化学
- 7因素稳定有机化学中正电荷
- 常见错误:正式指控可以误导
- 亲核试剂与亲电试剂
- 弯曲的箭头(反应)
- 弯曲的箭头(2):最初的反面和最终的正面
- 亲核性与碱性
- 的三个类亲核试剂
- 是什么让一个好亲核试剂?
- 是什么让一个好的离去基团?
- 3因素,稳定的碳正离子
- 三个因素破坏碳正离子
- 过渡态是什么?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 首先画丑陋的版本
- 学习有机化学反应:一个清单(PDF)
- 介绍加成反应
- 介绍了消除反应
- 介绍自由基取代反应
- 介绍了氧化裂解反应
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 溴化烯烃的
- 烯烃的溴化:机制
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应,烯烃的氧化
- 硼氢化反应烯烃氧化机制
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- Bromonium离子形成:一个(小)Arrow-Pushing困境
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
- 丁二烯的π分子轨道
- 二烯烃的反应:1、2和1、4
- 热力学和动力学产品
- 添加更多的1、2和1、4二烯烃
- s-cis和s-trans
- Diels-Alder反应
- 循环二烯烃和Diels-Alder亲二烯体反应
- Diels-Alder反应的立体化学
- 一昼夜的桤木挂式vs Endo产品:如何分辨它们
- 在一昼夜的HOMO和LUMO桤木的反应
- 为什么Endo vs挂式产品青睐Diels-Alder反应?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内一昼夜的桤木的反应
- Regiochemistry Diels-Alder反应
- 应对和克莱森重组
- Electrocyclic反应
- Electrocyclic开环和闭包(2)——六个或八个π电子
- 一昼夜的桤木练习题
- 分子轨道理论实践
18芳香性
19芳香分子的反应
- 亲电芳香取代:介绍
- 激活和去活化组织在亲电芳香取代反应
- 亲电芳香取代的机制
- 昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应
- 理解邻、对位、和元董事
- 为什么卤素昊图公司-帕拉-董事?
- 双取代的苯:最强的捐赠者“赢”
- 亲电芳香取代(1)——卤化苯
- 亲电芳香取代(2)——硝化、磺化
- 东亚峰会(3)——傅克酰化和傅克烷基化反应
- 分子内的傅克反应
- 亲核性芳香取代(NAS)
- 亲核芳香替代(2)-苯炔机制
- 反应在“苄基的“碳:溴化和氧化
- Wolff-Kishner Clemmensen,羰基和其他减少
- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
- 芳香族合成(1)——“操作”
- 合成的苯衍生物(2)-极性倒转
- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
我将从评论中提取这上面的chemistry-blog.com页面链接。这是我6的真理,我和我的学生分享。
# 1)方法未知的反应就像你应该方法所有反应
-识别亲核试剂(年代)
-识别亲电试剂(年代)
——亲核试剂进攻亲电试剂
——重复
# 2)弱酸性获胜
酸/碱平衡,平衡倾向于一边的箭头与较弱的酸(更高的pKa的化合物)
# 3)管好你的指控
-确保所有化合物的净电荷在一种机制是一致的
# 4)第二最好的规则
——第二最佳共振结构通常定义一个官能团的反应性
# 5)羰基:代码
——只有三个基本步骤羰基加成机制。
1)质子转移(总是可逆的)
2)亲核加成羰基(电子上升到氧气)
3)电子崩溃从氧气(和踢出一个很好的离去基团)
可以以任意顺序和重复的步骤,但这是唯一的3步骤所需的酸性氯化物,酸酐、醛类、酮类、酯类、酰胺,和羧酸(包括醇醛和克莱森反应)
# 6)有疑问时:你的碳数量!
——当耦合2分子,如果它不容易明显的各种原子进入产品,原料中的碳原子数和这些数字地图产品。
谢谢!很高兴在这里。
文学的文章的作者是我大二有机/高级有机化学教授!甜的。他做一个讲座课程每学期考试前的最后一天,我总是发现它有用。酷看到它出现在你的网站。
H +我影响比其他原子因为它是阳性吗? ?
+我的效果哪一组更甲基或- h ? ?