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有机化学的六大支柱

最后更新:2022年9月12日|

几周前,杰里米的化学博客写了一篇文章“有机化学中常见的学生困难”。因为我当时飞回家度假,我错过了讨论,但是埋在评论部分最近刊登的一篇文章引用了约瑟夫·j·马林斯锡拉丘兹勒Moyne学院的纽约“有机化学”的六大支柱[J化学教育,2008年,p . 83收费,但大多数学术机构将拥有它)

套用作者的话说,“六大支柱”并不代表所有所需的有机化学的概念或定义精确的概念应该包括什么,而是提供了一个框架。马林斯教授的“六大支柱”如下:

  1. 电负性——提供了一个例子,穿过一段时间导致下降亲核性随着电负性。例如,亲核性遵循以下顺序:1-six支柱1
  2. 极性共价键——当债券形式的原子之间不平等的电负性,由此产生的偶极子有一个带正电的终点站和带负电荷的终点站,这将提供洞察其化学反应的首选模式。所以在上面的例子中,C-Cl键极化而碳氢键(C和H相对类似的电负性),导致选择性破碎的carbon-halogen债券中SN2而不是碳氢键。
  3. 立体的效果——的速率SN2大大影响邻近的庞大群体的存在。所以上述反应的趋势是:2-six柱子2
  4. 电感的影响。作者给的例子Markovnikoff的规则为例,归纳影响,在增加替代碳导致增加感应稳定的碳正离子(他还指出,超共轭,更重要的是良好的解释,可以覆盖在共振区,下面)。
  5. 共振——有机化学中普遍存在共振的影响。一个例子是,他们解释的选择性溴化环己烯烯丙基的位置在自由基的条件下,与溴化竞争在二级(或vinylic位置)。另一个例子是平面化的肽债券由于π捐赠的电子羰基π*轨道。
  6. 芳香性——芳香性化学反应的重要推动力量和一个强大的稳定影响的分子。苯的反应性降低和溴化反应,说,环己烯是共振稳定的扩展,这有助于解释为什么色氨酸并不被视为基本的氨基酸,尽管(如赖氨酸)它包含氮-色氨酸,氮孤对π体系相关。

我非常喜欢思考这样的事情。总体上我认为这是非常有用的有机化学发展框架,归结成一套短的有用的原则。这就是这个网站的目标,毕竟。我认为理想的设置将在某种程度上,取决于学生的教授的听众。在一些本科有机化学课程(特别是社区学院)上半年由课程化学结构和反应强烈的生物化学剂量紧随其后。我不确定,但我认为这课程,马林斯教授是教学的类型。在更多的研究型学校,下半年的课程本质上是一个快速的一系列新试剂和转换,从消防带学生们挣扎着喝。在这些情况下它可能会更有帮助,包括原则更明确地协助理解大多数的驱动力在有机化学反应。”亲核试剂攻击亲电试剂”,例如,是一个非常简化的化学反应,并认识到电子流动的模式有助于避免过度依赖记忆。

我认为文章的最好的报价如下:

“因此明智的教学主题时记得要显式地引用底层的原则,而不是假定学习者认识到物理力量”。雷竞技下载最新版

宾果。我把这个错误所有的时间。明智的建议。

为教师阅读:你的“六大支柱”是什么?

评论

评论部分

4的想法”有机化学的六大支柱

  1. 我将从评论中提取这上面的chemistry-blog.com页面链接。这是我6的真理,我和我的学生分享。

    # 1)方法未知的反应就像你应该方法所有反应
    -识别亲核试剂(年代)
    -识别亲电试剂(年代)
    ——亲核试剂进攻亲电试剂
    ——重复

    # 2)弱酸性获胜
    酸/碱平衡,平衡倾向于一边的箭头与较弱的酸(更高的pKa的化合物)

    # 3)管好你的指控
    -确保所有化合物的净电荷在一种机制是一致的

    # 4)第二最好的规则
    ——第二最佳共振结构通常定义一个官能团的反应性

    # 5)羰基:代码
    ——只有三个基本步骤羰基加成机制。
    1)质子转移(总是可逆的)
    2)亲核加成羰基(电子上升到氧气)
    3)电子崩溃从氧气(和踢出一个很好的离去基团)
    可以以任意顺序和重复的步骤,但这是唯一的3步骤所需的酸性氯化物,酸酐、醛类、酮类、酯类、酰胺,和羧酸(包括醇醛和克莱森反应)

    # 6)有疑问时:你的碳数量!
    ——当耦合2分子,如果它不容易明显的各种原子进入产品,原料中的碳原子数和这些数字地图产品。

  2. 文学的文章的作者是我大二有机/高级有机化学教授!甜的。他做一个讲座课程每学期考试前的最后一天,我总是发现它有用。酷看到它出现在你的网站。

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