芳香性
哈克法则:4n+2是什么意思?
最后更新:2022年10月27日|
Hückel的规则:4n+2是什么意思?
“4n+2不是用来判断分子是否芳香族的公式。它是一个公式,告诉你魔术级数中有哪些数字。如果你的电子值与这个级数中的任意数字匹配那么你就有了芳香性的能力。——一个聪明的学生
目录
1.不要在分子中寻找“n”,因为你在找错误的东西
有一天晚上,一个学生来问我一个关于香味的问题。
“有一件事我不明白,”她说。“他们说,一个分子必须有4n+2个电子才能具有芳香性。你怎么找到n?”
教育时机!
2.在[4n+2]规则(“哈克规则”)中,“n”不是分子的特征!
“n”是不分子的一个特征!让我解释一下。
为了使分子具有芳香性,它必须具有以下特征:
- 一定是这样循环
- 一定是这样共轭(即环周围的所有原子都必须能够通过共振参与π键作用)
- 一定是这样平
它必须有一定数量的π电子。这被称为休克尔规则。π电子的数目必须等于这个数列中的一个数字:
2,6,10,14,18 ....等等......例如,我们可以发现芳香分子有2电子,6电子,10电子,14电子,18电子,等等。
但我们从未发现芳香分子有0、1、3、4、5、7、9、11、12、13、15、16、17(等等)个电子。这些数字不在数列里。
再说一遍:芳香族分子中的电子数总是在这个级数中找到的[2,6,10,14,18…等等]
然而,肯定有比[2,6,10,14,18……等等]更好的表达方式。对吧?
3.在Huckel法则中,公式(4n+2)是数列2,6,10,14…的代数表达式,其中“n”是一个自然数
有!这就是我们用到代数的地方。T
这就是n要用到的地方——我们要用数学(代数)来代替“2,6,10,14,18……等等”,用一个浓缩的公式。
2,6,10,14,18…是代数级数的一个例子。
代数上,你可以用公式(4n +2)来表示,其中n是一个自然数(0,1,2,3…)
我们代入n的不同值n在大胆的
)
对于公式4n + 2
- 为N = 0,得到(4 ×0+ 2) =2
- 为N = 1,得到(4 ×1+ 2) =6
- 为N = 2,得到(4 ×2+ 2) =10
- 为N = 3,得到(4 ×3.+ 2) =14
- 为N = 4,得到(4 ×4+ 2) =18
我们可以继续,但你们明白了吗?
通过使用公式[4n +2],我们表示同样的想法作为[2,6,10,14,18…等等],但它是一个很多更简洁,更精确。
4.总结:“n”来自代数,而不是化学
具有上述3种特征的分子(环状、共轭、扁平)和有这个数量的π电子[4n +2]就是芳香族电子。
字母“n”是不分子的一个特征!
(高级)参考资料和进一步阅读
- CYCLOHEPTATRIENYLIUM氧化
w·冯·e·多林和弗朗西斯·l·德特
美国化学学会杂志195173(2), 876 - 877
DOI:10.1021 / ja01146a537
在这篇论文中,受人尊敬的哈佛化学家威廉·埃格斯·冯·多林(William Eggers von Doering)简洁地将赫克尔定律总结为4n + 2 π电子(尽管在他合成氧化环庚烯(“tropone”)时写下了2n+4)。
我发现一些学生不满意n实际上不代表分子中的任何东西。我不知道还能跟他们说什么。不过,他们似乎仍然可以应用这一规则。
嗯,并不是说它什么都没有指…最初的描述只是缺少了一个隐含的“…n可以是任何自然数”。
谢谢你提到这一点。我要明确地把它写在这里。
我认为(4n+2)没有必要,
只学习这个系列2,6,10,14…等等,我说的对吗?
(4n + 2)是你提到的级数的简写。
N是一个自然数。v怎么求出来呢
当n等于0,1,2,3..
你可以算出分子的电子数(x)
然后使用赫克尔规则反向计算- > (4n+2) = x
(x-2)/4 = n
如果n是一个自然数(0,1,2,3…),并且结构是一个平面单环,具有不间断的环状pi-cloud,则该分子为芳香分子。
N是任意满足4n2法则的自然数。
1.数一下电子的个数。
2.如果n等于4n2,那么这个化合物就是芳香族的(换句话说,如果电子的数量是2 6 10 14 18.....然后这种化合物就会是芳香的)。
希望大家都明白我的意思。
我觉得这有点让人困惑。我怎么知道分子是平的呢?我一直认为芳香分子的平面性是由芳香性本身(甚至是芳香核上下环的电子分布)造成的。从这篇文章中,对我来说,平面性似乎是一种先决条件(我认为这样的先决条件必须是循环的和共轭的)。我不确定我是否正确地解释了我的问题,但如果你知道我的一些想法,你能解释一下吗?
好问题。一般来说,如果一个分子符合前三个条件,那么这个分子就是平的,除非有空间位阻阻碍它这样做。一个明显的例外是[10]-环烯的一个异构体(参见本页的图3)由于氢之间的空间碰撞,它不能平放。
谢谢你!
谢谢你写这篇文章;关于Hueckel规则有很多困惑。对于10个电子的例子,我个人更喜欢azulene,因为每个单独的环都不符合Hueckel规则,而你的例子仍然必须将每个6 π电子的环分开。另一方面,“芳香”键,也就是离域键体系中的键长,介于单键和双键之间。
Azulene是一个更好的例子。好主意,埃贡。
哈克模型已经过时了。看到
中国环境科学,2008,第11卷,第24 - 45页
根据上面的评论,非常芳香烃芘是抗芳香烃,因为它包含16个电子?
根据上面James关于“n的代数感觉”的有趣评论,芳香烃芘是反芳香烃,因为它包含16个电子!此外,不存在的己嗪应该是相当稳定的,因为他的哈克芳香性!
Huckel模型在许多年前就过时了,例如,参见ARKIVOC, 2008, Part xi, p. 24-45
是的,值得注意的是,即使是中等复杂的多芳烃,哈克模型也开始崩溃,所以谢谢你指出这一点。然而,就学生在入门课上遇到的最常见的例子(即本网站的目标受众)而言,Huckel模型是很好的。一旦掌握了基本知识,一定要学习异常。
我有点困惑,苯类化合物符合赫克尔定律而非苯类则不符合但我们称之为芳香族化合物?
亲爱的阿!“芳香的”一词是那些具有宜人气味的化合物的旧称,尽管它们不属于我们所说的“芳香性”范畴。
它应该是:
当n = 0时,得到(4 × 0 + 2) = 2
当n = 1时,得到(4 × 1 + 2) = 6
对于n = 2,我们得到(4 × 2 + 2) = 10
对于n = 3,我们得到(4 × 3 + 2) = 14
谢谢,杰米,这也把我搞糊涂了。
在4n+2规则中,n是????????plz。Sir N是电子或环或键
谢谢,我也遇到了同样的问题
很有帮助。谢谢
我明白了!!!!你不知道这意味着什么…谢谢!!
我有点困惑,n不是分子的特征,那它是什么??
所有分子的n值都是一样的或者说每个分子的n值都不一样我们怎么才能求出n的值呢?
N,是环的个数
不,绝对不是!!
不,是键上的电子数。以苯为例,我们把它构造成六元环上的交替键。如果键是交替的,那么我们知道双键的数量一定是单键的一半(这里是3个)。所以,我们发现键中的电子数是3×2(因为每个双键中都有两个电子),所以我们看到键中的6个电子,满足4n+2规则。另一种表达4n+2法则的方法是,如果你设4n+2等于键上的电子数,然后求出n,你会发现n是个整数。因此n必须是一个整数,满足这个等式4n+2=x,其中x =键中的电子数。原因可能与量子力学有关,因为n必须是一个整数,它必须是某种量子化的值……不过这只是一个猜测。
嗨,我对最后一个结构感到困惑:我不明白为什么最后一个双环结构有10个电子。在环庚烷和环戊烷连着的叔碳上不是没有电子空间了吗?或者说它们没有氢,在之前的例子中我一直把氢算作电子。
索菲亚,最后一个结构有10个键,因为它包含5个双键,每个双键包含2对电子,所以它们变成了10个电子。
你可能会认为它包含4个电子(因为双键意味着单键中电子的数量是单键的两倍),但需要注意的是,4n+2的要求并不取决于双键的电子数量,而是取决于键的电子数量……这是有区别的。双键= 1键+ 1 sigma键。π键是指3p轨道中的一个轨道横向重叠,从而形成一个更短的键。
我们被教导一个p轨道包含6个电子,但这是错误的。p子能级容纳6个电子。它还有3个单独的p轨道,每个p轨道包含2个电子。如果你想知道原因,可以查一下塞曼效应。所以基本上因为键上的每个碳只有一个p轨道,所以键上总共有2个电子,但双键上有4个。
谢谢你,先生,,,,它帮助我理解了(4n+2)的意思
先生,我还是不明白为什么环烯不是芳香的,,,,空间位阻是如何影响它的????
有多个环的化合物是芳香的吗即使一个环是芳香的?如。如果苯与另一个五元环相连(没有π键)形成双环化合物,它能被称为芳香族化合物吗?
是的,你描述的只是一个取代苯恰好有取代基组成一个环。不会改变芳香性。
如果有一个分子是由1个苯和6个苯环组成的呢?
在中心有一个环己烷环。这个苯与其他6个苯环结合后会改变芳香性吗?还是即使分子内部的环(环己烷)没有芳香,分子本身仍然芳香?
为什么两个相连的芳香环不能保持PI键并形成炔呢?当然也有环炔的例子。
谢谢你简明扼要的解释。也许你可以给可汗学院的人一些建议,这样他们就可以改进他们的解释!
很高兴你觉得有用,夏洛特!
嘿,詹姆斯,我有两个关于矫形术的问题,我想知道你是否能回答他们。
1.如果环上有HSO3加上NaOH,我相信OH会取代HSO3。你需要加入NaOH和加热,然后H3O和H2O作为完成这个过程的整个步骤吗?还是只有NaOH和热量?
2.如果一个环上有两个邻位/对位基团其中一个比另一个强,比如NH2和CH3,而其他所有的点都是开放的然后你在醋酸中加入Br2, Br2会只加入到NH2定向的位置吗?还是会扩散到环上的每一个点?
实际上很抱歉,你们都错了。4n+2 π电子中的N来自分子轨道理论,N代表简并轨道数。苯中只有一个简并轨道,所以n =1。苯满足哈克尔规则。同样也适用于其他成员。
不,它不是来自分子轨道理论。
它只是这个级数的代数表达式2 6 10 14....
谢谢你!这很有帮助,但是我想知道在计算键的时候,孤电子对起作用了吗?
这取决于它们是否与系统中的其他电子对齐。
你怎么知道孤对电子是否与饼状系统中的其他电子对齐?谢谢,我真的很喜欢你的网站!
我认为你可以假设这对分子是与系对齐的如果它们所在的分子,有sp 2杂化。
是的,但是每个原子只能有一个轨道与圆周率系统一致。
谢谢你这么好的解释!我也很困惑。
电子是组成键的电子吗?
就像苯一样,它有3个交替的键,不断移动,所以一次只有3个键,所以形成这些键的电子是6个。
我说的对吗?
是的!
先生,
你还能告诉我为什么一个带有键和交替“+”电荷的三碳环是芳香的而一个带有键和交替“-”电荷的三碳环不是芳香的吗?
数一数电子。第一种情况有两个电子(键上有2个,碳正离子的p轨道上是0个)这是一个哈克数。第二种情况有4个电子(2个在键上,2个在带负电荷的碳的p轨道上)4不是哈克数。它没有芳香。
谢谢你的救命恩人!
我知道,使用哈克法则,一个化合物是芳香的,首先你应该知道化合物中的电子数,如果你把任何一个整数值代入公式,结果等于化合物中的电子数,那么这个整数就变成了该化合物的n值。
这是非常有用的,如此清晰和简洁,真的很有帮助。每当我被有机化学的某个概念困住时,我就会访问这个网站,它绝对是我的救星。谢谢你!
谢谢你的帮助。
如何判断mlc是否是平面的?
你谈到了非芳香族化合物和芳香族化合物,那么抗芳香族化合物呢?
抗芳香性是具有π电子系统的环状分子的一种特征,由于其中存在4n个电子,因此具有较高的能量。芳香族化合物遵循Hückel的规则([4n+2] π电子)且高度稳定,与芳香族化合物不同,抗芳香族化合物高度不稳定且高度反应性。
我的癌症声明
在电子、通信和卫星领域工作了63年。我相信我已经发现了大多数癌症、老年痴呆症、多发性硬化症和其他疾病的主要原因。这些原因都是因为我们的免疫系统被咖啡因(10)和苯(6)中数万亿的π键电子过度饱和,从而产生了如下所示的大磁场电流能量场。
精神活动图表没有复制粘贴,但我有。
这些磁场可以使你身体的任何先天和适应性免疫细胞发生电子突变,加上你的大脑胶质细胞和神经元细胞,以及你DNA的氢键。我们体内有许多不同的微观模拟电压和数字电压,强咖啡因有10个pi成键电子,苯有6个pi成键电子,磁场可以改变这些微观电压。
Electron-biologist研究员。德尔·帕金森
这个分子足够小,可以在每个大脑观隙之间容纳2000多个致癌分子,并使它们发生突变。一粒81毫克的婴儿阿司匹林含有大约2.7万亿的致癌分子。这将使你身体的每个细胞增加大约100万个这样的细胞。
*没有人谈论由致癌的咖啡因-10或苯-6分子产生的磁电流(韦伯)场或静电势(牛顿戴恩斯)。我有很多报告。你能帮我吗?让我们谈谈。德尔。
delparkinson@msn.com彼得后书1章5-8节
好吧,在看了无数个地方之后,这个网站解释得最好,但我想提出一些对我来说有意义的措辞。
4n+2不是用来判断分子是否芳香族的公式。它是一个公式,告诉你魔术级数中有哪些数字。如果你的电子值与这个级数中的任何一个数字相匹配,那么你就有芳香族的能力。要算出有多少电子,键的数量乘以2,然后将这个数字与这个公式进行比较。如果n是一个整数,那么就有芳构性。是吗?
完全正确! !
哈克尔规则如何适用于呋喃?
呋喃上的两个键= 4个电子,加上氧上的一个孤对= 6个电子。
N =0 1 2 3 ..,这是什么意思
我不明白
而对于苯,n=1,有6个电子。
然后求出n的值
对于n的值有什么规则,我们如何理解n = ?在任何分子中?
在苯的情况下w对吗?
我有很多困惑在这个请尽快回复我
7.审查。三电子键理论在四部著作中附有简要评论(全文版,93页,内容)。http://vixra.org/pdf/1612.0018v4.pdf
回顾(127页)。基于三电子键的苯。(泡利不相容原理,海森堡测不准原理和化学键)。http://vixra.org/pdf/1710.0326v1.pdf
氮氮是一种不饱和杂环,由九个原子组成,一个氮取代一个碳在一个位置是芳香族。氧氨酸是由9个原子组成的不饱和杂环,在一个位置用一个氧取代一个碳,不芳香。
九元单环在多大程度上是芳香的?
Paul von Rague´Schleyer,*[a] La´szlo´Nyula´szi,*[b]和Tama的Ka´rpa´ti[b]
你好,
我有个问题,什么叫分子是扁平的芳香分子?
为了建立共轭,P轨道必须在同一平面上排列。如果分子不是“平的”,即如果轨道不在同一平面上排列,那么芳香性就不可能存在。
您好,在页面上发现了一个错误(我相信)。在你们的2,4,6,8,的小图例子中,它说,带8的环辛烷不是芳香烃,而是反芳香烃。不芬芳是不正确的!
嗨,瑞安-还没讲到抗芳香剂,所以我没有提到这个名称。然而,环蒽可以摆脱抗芳香,因为它有足够的柔韧性,不会变平。它采用了浴缸的形状。
谢谢你的评论!詹姆斯
v . 2。
鲍林共振理论的量子力学方面。
http://vixra.org/pdf/1702.0333v2.pdf
更正:-
代数上,你可以用公式(4n +2)来表示,其中n是一个自然数(0,1,2,3…)
n应该是一个整数。
自然数是计数的数字,不包括0。
整数是指数加0。
我浏览了许多其他网站,但没有一个能这么好地解释它!感谢您帮助我理解以及丰富的其他有价值的信息在您的页面!很多谢谢!
非常感谢。The info helps and your web SAVES LIFE!!!!!
如果我们把n作为化学结构中存在的键的个数,那么我们也会得到一个属于序列的键
2,6,10,14,18......然后我们也得出结论是芳香族....我说的对吗?
不。你没有抓住这篇文章的重点。
这对学生时代帮助很大。它还应该提醒大家,计算π键就是每个双键计算2 π个电子。忽略键。我当时有点困惑
确定。这工作。
非常感谢你的有用信息,但我仍然有一个关于n的问题
我们能说n的意思是环的个数吗??
当环上有孤对杂原子时我们如何应用赫克尔法则?那么我们应该如何计算电子的数量呢?
在任何芳香化合物中,我们取“n”的基础。我困惑. .
我不知道怎么让它更简单……
如果n=1/2会怎么样
它必须是一个整数。N=1/2没有意义。
我的意思是如果n是一个分数那么化合物就是非芳香族的?
如果你用n作为分数,这意味着你没有理解4n + 2的目的
你说n不在分子中是正确的,但你却没有告诉你的学生如何找到n。你甚至没有教过学生n到底从何而来。我刚开始在有机化学上研究这个,我自己也在研究这个。我开始看这篇文章,以为我把它记下来了,但它仍然没有教学生如何找到n。
这是一个完全正确的批评。我应该在这里回答“问题背后的问题”。具体细节在这篇文章中:
//m.dermacare3d.com/2017/02/23/rules-for-aromaticity/#five
但是包括对这篇文章的讨论也会很有用。谢谢你的反馈。
1,3,5三苯苯是芳香的吗?当电子数达到4x(4+2) = 24时,符合反芳香规律。
单独处理每个芳香环。
谢谢你这么简单的解释。
谢谢你提供的信息。发现它有用,被祝福。