构象和环烷烃
小环中的几何异构体:顺式和反式环烷烃
最后更新:2022年12月13日|
在最后发表，我们提到了碳可以形成环的一个后果是，小环(小于8个碳)是如此坚硬，以至于它们不能被翻过来。我们今天会看到，其中一个重要的结果是，它导致了我们以前没有见过的新型异构体的形成:几何异构体(又名独联体-而且反式-异构体)。
目录
- 环烷烃和结构异构体
- 小环上的取代基被“锁定”在原地，产生“几何异构体”(立体异构体)
- 平面分子中立体化学的楔形破折号惯例
- 分子与你在日常生活中遇到的任何其他三维物体没有什么不同
- 的独联体- - -反式-命名约定
- 更多关于独联体- - -反式-环烷烃中的异构体
- 笔记
1.环烷烃和结构异构体
还记得同分异构体吗?［看到帖子:异构体的种类］如果你已经读完了前面几章关于烷烃的内容，毫无疑问你已经读完了。我们现在最熟悉的一种异构体是宪法同分异构体．这些分子分子式相同，但结构式不同。换句话说，不同的连通性。一个简单的例子是C语言4H10我们有正丁烷(4个碳组成的直链)和2-甲基丙烷(最长的3个碳链，中间的碳上有一个甲基)。
当然，记住结构异构体的一个简单方法是把它们和猫联系起来。
好吧，让我们回到手头的话题。到目前为止，我们对结构异构体和环分子了解多少?
让我们以“二甲基环丙烷”为例。这是一个有两个甲基的环丙烷(CH3.)附呈。你能画出二甲基环丙烷的两个组成异构体吗?你应该这样做:它们在这里
这里，两个分子分子式相同但连通性不同。这就是为什么指定“1,1”或“1,2”很重要——这样可以避免模棱两可．
为了从名称中完美地描绘出分子的结构，一个明确的名称是必要的——就像你的房子需要一个明确的地址，才能让邮政部门把一封信送到你家门口一样。如果低于这个值，你就会得到“退回发件人”。
2.环烷烃可以有几何异构体(立体异构体)
有趣的是。如果你试着做一个1,2-二甲基环丙烷的模型，你可能会注意到一些东西。实际上有两个!在一个版本中，两个甲基在相同的脸三元环的。在另一种情况下，它们在相反的脸．因为这个三元环是刚性我们不能在不对三元环进行繁忙的情况下对这两个进行互转换。
如果不破坏环，这些分子就不能相互转化。这个戒指太硬了。
［就像你不能用左手触摸你的左肘部而不伤到你的前臂一样:- {]
这意味着C-1和C-2上的基团的方向是锁定在原地。因此他们是两种不同的分子．
换句话说，他们是同分异构体！也就是说，它们具有相同的分子式(C5H10)但结构公式不同。(这是真的任何C-1和C-2上的两个非h取代基不仅仅是甲基)
他们会有不同的物理性质(例如沸点和熔点):
它们到底是哪种异构体?它们不可能是结构异构体，因为它们有相同连通性。我们需要换个名字。由于1,2-二甲基环丙烷的这两种异构体仅在空间方向上有所不同，我们称它们为立体声同分异构体。对于这种基团被锁定的情况，我们也可以使用“几何异构体”这个短语，用术语“独联体"和"反式(详情见下文)
3.楔形破折号惯例告诉我们哪些组指向页面外，哪些指向页面内
让我们用猫的例子来突出立体异构体的概念:-)。看看这些白色的腿。同样的连通性，但不同的空间安排。
现在，实际上有一种更方便的方法来画立体异构体，而不是用这些三维透视图。除非在某些情况下（多为桥接环- t在这一章的后面）在有机化学中，我们通常更方便地画平分子的不同版本。
这就产生了一个小问题。我们如何在二维页面上呈现出三维的错觉?
我们要做两件事。首先，我们要从观察的角度来画这些分子直接在看着他们，而不是从侧面。换句话说，要让环的平面在纸的平面上。
一些群体会指向我们，而另一些则会指向其他方向。
所以我们将从日常生活中获得一些灵感来给出距离的效果。
在这张可爱的奥地利阿尔卑斯山照片中，请注意，我们附近的山脉轮廓清晰，对比鲜明，而远处的山脉则更加模糊。
我们将使用类似的视觉技巧。这个环在纸的平面上，指向我们的基团有深色实线(“楔形”)而指向远离我们的组则用a表示虚线(“冲刺”)。
这是它看起来的样子:
下面是另一个的样子:
4.分子与你在日常生活中遇到的任何其他三维物体没有什么不同
分子就像其他三维物体一样。它们的结构与你画它们的角度无关。无论你选择从顶部、底部还是侧面画它们，它们都代表同一个三维物体。顺便说一下，我们也可以选择从底部看。在这种情况下，图是这样的
不管我们是从上面还是从下面看左边的分子，我们得到的都是一样的。就像无论你是从顶部、侧面还是底部拍摄丙烷罐，你都是在拍摄丙烷罐．最后一个例子。
5.几何异构:"顺式“而且”反式-“环烷烃环中的异构
还有最后一点。我们如何的名字这些分子，很清楚我们指的是哪个版本的1,2-二甲基环丙烷?在紧要关头，一个优秀的科学家会用拉丁语来命名。对于两个基团在环的同一侧的情况，我们称之为'独联体(源自拉丁语，意为“同一面”)。对于两个基团在环的另一边的情况，我们称之为"反式”(意思是“对面”)。这为我们提供了以下名称(通常我们用斜体独联体而且反式）
6.环烷烃中顺式和反式异构体的更多例子
当然，除了甲基和环丙烷，我们还可以把这个原理应用到其他基团(和环)上。请注意，如果没有破折号/楔子，所绘制的结构将是模糊的。
在下一篇文章中，我们将讨论环尺寸的另一个有趣的结果:一种被称为压力。
笔记
注1。这些结构中的一些(不是全部)甚至没有完全明确的术语。独联体"和"反式”。我们需要描述更深层次的命名法，例如，反式1, 2-dimethylcyelopropane。
这是Cahn-Ingold-Prelog (CIP)系统，我们将很快讨论。［看到分配(R)和(S)简介:Cahn-Ingold-Prelog规则］
只是想指出这个词不是bustimating而是busticating。
我是加拿大人，我们在这里用的是长一点的词。
在你一开始提到的YouTube视频中，你说环己烷是构象锁定的。那么它是如何进行环翻转的呢?
环己烷环在构型上是锁定的。这意味着这些组不能翻转到环的另一个“面”。例如，我们不能通过环翻转将顺式-1,2-二甲基环己烷转化为反式-1,2-二甲基环己烷。“环翻转”只是交换了哪些基团是轴向的，哪些是平伏的。
1,2,3,4 -四氯环丁烷可能有多少几何异构体?
这对你来说是一个很好的练习!首先画环丁烷，然后把所有的氯都画成“楔形”(或者破折号，你会得到一样的东西)。然后，系统地将破折号“翻转”成楔形，并比较它们是否不同的异构体。
反式环己烷-1,3-二醇会表现出光学活性吗?
图表应该翻转(构型异构体属于几何异构体，反之亦然)。
固定的。谢谢你！