酸碱反应
酸碱反应:Ka和pKa的介绍
最后更新:2022年12月29日|
酸度常数K一个(及其负对数pK一个)是一个非常有用的酸度
所以上次我们经历了所有不同的趋势,影响酸度。底线是稳定的任何因素共轭碱将导致酸度增加。
现在,很高兴知道趋势。事实上,这是非常重要的。(见文章:有机化学学习——学习趋势)
但是你会怎么做当你想比较两个分子的酸度,不是连接的一个趋势?
例如,共振提高醇的酸性,但多少?比你增加酸度变化SH哦?如果你添加一个电子撤回组呢?
是不可能解决所有反对变量。趋势是只定性指导这一主题。
为了回答这个问题,我们需要一些硬数据,只有一个办法,在有机化学测量。
这就是酸度常数K一个(及其负对数,pK一个)。
表的内容
- 酸度常数K一个代表了一种酸的离解平衡常数为它的共轭碱和一个质子
- 酸离解常数K的例子一个强酸(你好),弱酸(CH3哦),和极弱酸(CH4)
- K的负对数一个,“pK一个”是一个更方便的酸度比K一个
- 的pK一个范围包括超过六十个数量级
- 笔记
1。酸度常数K一个代表了一种酸的离解平衡常数为它的共轭碱和一个质子
让我们看看氢碘酸,设定h。在溶液中(我们使用水)设定H将使质子化水给H3O(+)和(-)。也有相反的反应。(我和H(-)反应3O(+)给设定h]。这是一个反应平衡。
这是有用的部分。我们可以测量这个反应的平衡常数,这将告诉我们设定h的相对酸度。如何测量的细节这是另一个故事,但是对于我们的目的,让我向你保证,这些类型的平衡常数可以测量准确。
设定h,事实证明,这个反应的平衡常数约为10000000000。这意味着每个分子的你好,我有100亿个分子(-)。换句话说,设定h捐赠其质子非常容易给它共轭碱,这是一个典型的例子的强酸。
那又怎样?好吧,我们可以这样做不仅对设定h,但对任何物种一个氢。这个平衡的“统治者”,我们可以测量任何酸——由其平衡常数。(注1]
我们称之为平衡常数K一个——“酸度常数”。
2。酸离解常数K的例子一个强酸(你好),弱酸(CH3哦),和极弱酸(CH4)
让我们看看三个例子。注意,这些有些过于简单化的溶剂已被排除在外。*
现在比较酸度之间的数据和大量的指数之后,他们不是最方便的方式去做事。所以,我们使用对数刻度。这些都是常见的-里氏震级是对数,例如,一个8.0级地震是10倍7.0级地震。
3所示。K的负对数一个,“pK一个”是一个更方便的酸度比K一个
为酸性,我们使用被称为“pK一个”。获得通过对数酸度常数Ka,我们任意决定乘以- 1(绝大多数的K一个值小于1,我们通常更舒适处理正数)。
因此,设定h pK一个是-10(代表一个非常强烈的酸),甲醇是15(弱酸)和甲烷,50(极弱酸)。
4所示。的pK一个范围包括超过六十个数量级
这种规模的包括60个数量级。这是一个巨大的号码! ! ! ! !
给你一个想法,pK一个,这是长度的最小值的范围(普朗克长度,10-35年米),已知宇宙的宽度(约1026米)。(见文章:pKa值跨度60个数量级)
总之,这些测量已经完成了成千上万的不同的分子。结果是一个很大的表,让我们来比较各种不同的官能团的酸度。这里有一个例子pK一个表从以前的文章。
的pK一个表是你的朋友。在一个文档,它给你的信息的范围和大小范围广泛的化学行为——强酸的最强的,最弱的弱酸。由于酸性越强,越弱共轭碱碱度,它还提供了信息。
在下一篇文章:如何使用pKa表吗
笔记
注1溶剂的选择对于这些测试很重要,因为“平整效应”。例如水是常用的溶剂分子pK一个值小于零,不大于约14,因为不可能有更强的酸在水中的速度比H3O(+)和基地没有强于HO (-)。
让一些更极端的值必须使用其他溶剂,如二甲亚砜(DMSO溶液)。如果你最终在更高级的有机化学课程,看看这些值的困难眼睛通过镜头。强烈建议,埃文斯的pKa表在H给值2O和DMSO溶液。还有汉斯帝国在威斯康辛州的英勇努力编译pKa值。
好文章!像当你说你忘了把联系的这个网站有一个非凡的动画。
有一些我不太理解的反应给我,你好。
如果Ka值是10 ^ 10,那么这并不意味着每一个分子的嗨,浓度的乘积(I -]和[H3O +),而不是(I -) ?所以不应该有根号10 ^ 10 I -分子?
埃文的pka表的链接已不复存在。我搜索,现在我认为这是你想要的链接:http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf
是的,谢谢你!
做同样的原则适用于pkb pka吗?意义,较低的pkb是否意味着基地和更高的pkb活性比基础吗?有pkb表吗?
我建议不处理pKb。相反,我建议考虑pKaH,“pKa的共轭酸”。例如乙醇盐离子的pKaH CH3CH2O(-)是16。
在许多网站和教科书我发现pka的H2的pka NH3或一个可以说胺氢之前,那么哪一个是正确的?
修正*不到
他们大约在同一。
我有一个疑问:
当极性质子溶剂作为溶剂的共轭碱,共轭碱将最强的基地/亲核试剂,溶剂吗?
谢谢!
是的,这就是所谓的“水准效应”。最强的基地可能的共轭碱是一种溶剂,溶剂。最强的基地,可以存在于水是HO -(水)的共轭碱因为如果是添加一个强大的基础(例如NaNH2)会立即deprotonate溶剂,生成它的共轭酸(NH3)和共轭碱的溶剂(HO)
啊,Ohkay !
谢谢你这么多!
先生,我想除了酸-2.3水对吗?它不应该高于水合氢离子对吧?
这是正确的号码。
反应的强、弱,弱酸。我认为逆向反应箭头的方向是错误的。
感谢这个网站,我在2个月考试PCM,这是救命稻草。
你是正确的,固定的!
这就跟你问声好！我想知道关于平衡要点2中箭头,酸离解常数的例子Ka强酸(你好),弱酸(CH3OH)和极弱酸(CH4)。在这个例子中,弱酸性和极弱酸,箭头显示平衡向右边而不是左边撒谎。我想知道如果这是一个错误,或者如果我丢失的东西为什么平衡转向烷烃的碳负离子吗?非常感谢!
伟大的发现。谢谢你！我固定的图像和上传一个替换。谢谢! ! !
我只是有一个开放性问题让我迷惑的东西。为什么比酮酯有较低的酸度?他们不应该有两个影响与他们合作,氧气和感应的共振效应从另一个氧气?
我的猜测是,感应效果可能只与卤素真的重要,因为它们是高电负性。或者已经离域π键的电子对在共振与其他单一保税氧气,意义共振的影响酯酮相比更少。还是两个?比我,我将不胜感激任何更多的知识帮助我,每天都感觉我发现违背我以为我知道的一切东西
非常好的问题。简短的版本是,“实验告诉我们共振O, N”更重要。
酸度是共轭碱的稳定性,这对酯类和酮导致一种被称为一个“烯醇化物”。
electron-poor C = O债券越多,更好的孤对碳(即共轭碱的负电荷)能够捐献,形成一个新的π键,导致氧气(更稳定)负电荷。
氧和氮取代基有两个影响它在相反的方向。
一方面,这些原子的电负性,这意味着他们将撤出通过单键电子密度。另一方面,他们有能力*捐*电子密度通过与相邻形成π键电子受体通过共振(例如C = O),称为π捐赠产生影响。
赢了有什么影响呢?这是一个很简单的问题,但很难预测只是从第一原理。我们从实验中观察到的是氧和氮,pi-donation效应大于诱导效应。
这意味着C = O *不*电子可怜的酯和(尤其是)酰胺因为捐赠邻氧和氮。这意味着这些物种的烯醇化物不太稳定,这反映在他们的弱酸性。
类似的效果负责为什么O, N取代基亲电芳香取代反应的“激活”——O, N的pi-donation超过电子撤回的效果。
(氯、吸电子效应大于pi-donation效应)。
我很乐意详细的文本是一个艰难的媒介来解释这些事情:-)