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隐藏的氢,隐藏的孤对,隐藏的反离子
最后更新:2022年12月13日|
隐氢,孤对和反离子
时间是宝贵的。把化学式的全部结构画出来需要时间。
这里或那里多出10-20秒对你来说可能听起来不算多,但你可能会惊讶于人们为了在旅途中减少5秒的无聊会做些什么。(见文章:懒惰的力量)
关键是,抄近路是难免的,捷径是不可避免的。这篇文章是关于在研究化学结构时你必须知道的捷径.
有机化学家在画结构图时有三种常见的捷径。他们将省略绘制以下内容:
- 氢原子
- 孤
- counter-ions
关键是学会识别那些“你应该知道就在那里”的东西。
1.隐藏的氢
线条图是化学家们描绘结构的首选方法。原因不难理解:它们很容易画出来。为什么?因为我们把讨厌的氢都省略了!
识别隐藏氢的关键在于无论你看到什么少比4债券在碳上,碳上连着氢这样就有了一个完整的八隅体.这里有一些例子。
2.隐藏孤对
孤对通常也不画在结构上。同样,这是一个节省时间的措施,但他们也往往会妨碍和混乱的结构。就像氢一样,你“应该知道它们的存在”。
你怎么知道该抽多少?如果你明白的话形式电荷这应该是小菜一碟。
(有关正式收费的更多信息,请参见:如何计算形式电荷)
在这一点上引起最混乱的原子可能是带负电荷的碳:负电荷意味着存在孤对.
这也出现在反应中。使用曲线箭头符号,你会经常看到箭头尾部来自于一个给定原子上的负电荷。你只需要知道负电荷代表原子上的一对电子。
最后,如果你看到正电荷对于碳,你应该知道不仅有零碳上只有3个孤对。
3.隐藏Counter-ions
反离子的雷竞技下载最新版主题也引起了很多混乱。从gen chem出来的学生必须平衡这些庞大的氧化还原方程,当他们注意到他们的老师(或教科书)不再平衡电荷时,他们经常会感到困惑。这是一个信号,“突然之间,这些指控不那么重要了”,或者更糟的是,它们不存在了。
电荷在那里,它只是没有被吸引进去.
费用是总是守恒的,平衡的:电荷的存在意味着在其他地方存在一个大小相等方向相反的电荷。总是这样。
我认为,平衡性经常被省略的原因并不仅仅是因为懒惰,而是因为想通过关注细节来避免混乱。这有点让人左右为难。
- 如果反离子是省略了,一个风险让人困惑学生们暗示指控是不平衡.
- 但是,如果输入具体的逆离子如Cl(-),则终有一日解释Cl(-)等于不是至关重要的对反应和其他任何数量的反离子都一样有效。
我的折衷方案是使用X(-)或M(+)来实现这个目的。对于一个给定的反应,准确的反离子取决于离子最初是如何形成的。
4.隐藏的费用
一个相关的问题不是隐藏的反对意见,而是隐藏的费用.具体来说,离子化合物。
同样,这更容易省略把电荷吸进来而不是吸进来。
一个经典的例子是氢氧化钠.从一般化学来看,NaOH是一种离子较好地表示为Na(+)OH(-)。然而,这些费用往往会被忽略。
希望现在你对那些你“应该知道的东西”有了更好的理解。
笔记
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
漂亮的概述。现在,我认为关于孤对的挑战在于不同的坐标系特别是S和P。PH3有多少孤对,H2S有多少。或者说R2S=O有孤对。这一点鲜为人知。有更多邻居的荧光粉和硫磺呢。这种原子类型是化学信息学软件“化学开发工具包”(当然还有其他软件)的一个痛苦之源。
关于隐藏的氢,不要忘记“格罗斯曼规则”(由罗伯特·格罗斯曼在他的《书写合理有机反应机制的艺术》一书中命名),它基本上是说“当你被卡住时,在反应位点附近画出隐含的氢”。
它非常有效,尤其是当学生们第一次遇到酸介导的反应(比如1,2变换)时,他们可能会忘记有一个氢可以移动。
这是*有效的,谢谢你让我注意到它。我有格罗斯曼的书,但不记得规则了。谢谢!
格罗斯曼规则非常有用。它还有助于防止碳原子的意外掉落。每当我辅导学生时,我总是鼓励学生把所有的东西都加进去,以避免错误。
既然有两个人提到了它,我必须写一篇关于格罗斯曼规则的文章。谢谢你的建议。
第三,格罗斯曼规则和他书中的共振规则(我不知道他是把它归结为自己还是其他人):
第二最佳共振结构通常定义了分子的反应性。
-解释了Markovnikov规则、亲电芳香族取代、烯酸化学……
4日!格罗斯曼的规则。这是本书开头的一个非常有用的观点。
[我在NOS 2003真的碰到他了。我向他道了歉,看着他的名牌说:“我有你的书——太棒了!”他非常谦虚。
谢谢你的夸奖。共振结构规则是Meier的规则,以我的同事Mark Meier的名字命名,他说:“当有疑问时,画出所有的孤对,然后画出共振结构,直到奶牛回家。”“奶牛回家”部分非常重要。
你好,詹姆斯,
我真的很喜欢你的网站,它是非常翔实的。然而,我没有注意到任何关于氢键的话题,我想知道你是否可以试着回答我有点奇怪的问题。如果羟基(R-OH)和醇氧基(R-O-)的pKa值有点相似或相差很大,是否有可能在两者之间形成氢键?还是一个简单的质子转移反应?
更具体地说,我有一种表面具有醇酸功能的材料,我想知道与具有羟基功能的材料相比,酒精(苯酚)是否能形成更强的氢键?
干杯