烷烃和命名法

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隐藏的氢,隐藏的孤对,隐藏的反离子

最后更新:2022年12月13日|

隐氢,孤对和反离子

时间是宝贵的。把化学式的全部结构画出来需要时间。

这里或那里多出10-20秒对你来说可能听起来不算多,但你可能会惊讶于人们为了在旅途中减少5秒的无聊会做些什么。(见文章:懒惰的力量

关键是,抄近路是难免的,捷径是不可避免的。这篇文章是关于在研究化学结构时你必须知道的捷径

有机化学家在画结构图时有三种常见的捷径。他们将省略绘制以下内容:

  • 氢原子
  • counter-ions

关键是学会识别那些“你应该知道就在那里”的东西。

1.隐藏的氢

线条图是化学家们描绘结构的首选方法。原因不难理解:它们很容易画出来。为什么?因为我们把讨厌的氢都省略了!

识别隐藏氢的关键在于无论你看到什么4债券在碳上,碳上连着氢这样就有了一个完整的八隅体.这里有一些例子。

implicit-hydrogen-examples-with-full-structure-revealed

2.隐藏孤对

孤对通常也不画在结构上。同样,这是一个节省时间的措施,但他们也往往会妨碍和混乱的结构。就像氢一样,你“应该知道它们的存在”。

你怎么知道该抽多少?如果你明白的话形式电荷这应该是小菜一碟。

有关正式收费的更多信息,请参见:如何计算形式电荷

implicit-lone-pairs-examples-with-lone-pairs-revealed

在这一点上引起最混乱的原子可能是带负电荷的碳:负电荷意味着存在孤对

这也出现在反应中。使用曲线箭头符号,你会经常看到箭头尾部来自于一个给定原子上的负电荷。你只需要知道负电荷代表原子上的一对电子。

implicit-lone-pair-example-negative-charge-on-oxygen-implies-presence-of-lone-pair

最后,如果你看到正电荷对于碳,你应该知道不仅有碳上只有3个孤对。

3.隐藏Counter-ions

反离子的雷竞技下载最新版主题也引起了很多混乱。从gen chem出来的学生必须平衡这些庞大的氧化还原方程,当他们注意到他们的老师(或教科书)不再平衡电荷时,他们经常会感到困惑。这是一个信号,“突然之间,这些指控不那么重要了”,或者更糟的是,它们不存在了。

电荷在那里,它只是没有被吸引进去

费用是总是守恒的,平衡的:电荷的存在意味着在其他地方存在一个大小相等方向相反的电荷。总是这样。

implied-or-hidden-counter-ions-such-as-in-negatively-charged-species-with-postiively-charged-metal-salts

我认为,平衡性经常被省略的原因并不仅仅是因为懒惰,而是因为想通过关注细节来避免混乱。这有点让人左右为难。

  • 如果反离子是省略了,一个风险让人困惑学生们暗示指控是不平衡
  • 但是,如果输入具体的逆离子如Cl(-),则终有一日解释Cl(-)等于不是至关重要的对反应和其他任何数量的反离子都一样有效。

我的折衷方案是使用X(-)或M(+)来实现这个目的。对于一个给定的反应,准确的反离子取决于离子最初是如何形成的。

4.隐藏的费用

一个相关的问题不是隐藏的反对意见,而是隐藏的费用.具体来说,离子化合物。

同样,这更容易省略把电荷吸进来而不是吸进来。

一个经典的例子是氢氧化钠.从一般化学来看,NaOH是一种离子较好地表示为Na(+)OH(-)。然而,这些费用往往会被忽略。

implicit-charges-hidden-charges-naoh-and-naoet-dont-show-charges

希望现在你对那些你“应该知道的东西”有了更好的理解。


笔记

评论

评论部分

关于“隐藏的氢,隐藏的孤对,隐藏的反离子

  1. 漂亮的概述。现在,我认为关于孤对的挑战在于不同的坐标系特别是S和P。PH3有多少孤对,H2S有多少。或者说R2S=O有孤对。这一点鲜为人知。有更多邻居的荧光粉和硫磺呢。这种原子类型是化学信息学软件“化学开发工具包”(当然还有其他软件)的一个痛苦之源。

  2. 关于隐藏的氢,不要忘记“格罗斯曼规则”(由罗伯特·格罗斯曼在他的《书写合理有机反应机制的艺术》一书中命名),它基本上是说“当你被卡住时,在反应位点附近画出隐含的氢”。
    它非常有效,尤其是当学生们第一次遇到酸介导的反应(比如1,2变换)时,他们可能会忘记有一个氢可以移动。

  3. 格罗斯曼规则非常有用。它还有助于防止碳原子的意外掉落。每当我辅导学生时,我总是鼓励学生把所有的东西都加进去,以避免错误。

  4. 第三,格罗斯曼规则和他书中的共振规则(我不知道他是把它归结为自己还是其他人):

    第二最佳共振结构通常定义了分子的反应性。
    -解释了Markovnikov规则、亲电芳香族取代、烯酸化学……

  5. 4日!格罗斯曼的规则。这是本书开头的一个非常有用的观点。

    [我在NOS 2003真的碰到他了。我向他道了歉,看着他的名牌说:“我有你的书——太棒了!”他非常谦虚。

  6. 谢谢你的夸奖。共振结构规则是Meier的规则,以我的同事Mark Meier的名字命名,他说:“当有疑问时,画出所有的孤对,然后画出共振结构,直到奶牛回家。”“奶牛回家”部分非常重要。

  7. 你好,詹姆斯,

    我真的很喜欢你的网站,它是非常翔实的。然而,我没有注意到任何关于氢键的话题,我想知道你是否可以试着回答我有点奇怪的问题。如果羟基(R-OH)和醇氧基(R-O-)的pKa值有点相似或相差很大,是否有可能在两者之间形成氢键?还是一个简单的质子转移反应?

    更具体地说,我有一种表面具有醇酸功能的材料,我想知道与具有羟基功能的材料相比,酒精(苯酚)是否能形成更强的氢键?

    干杯

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