与羰基的常见错误:羧酸…是酸的!

评论部分

29日的想法”与羰基的常见错误:羧酸…是酸的!”

1. 谢谢! !
   我也困惑这个问题。
   现在我明白了!:)

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2. 所以有办法添加烷基羧酸团体?让说我想去从羧酸叔代替酒精。

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   1. 如果你使用organolithium试剂可以添加烷基羧酸形成酮组。这些也将deprotonate羧酸,羧酸盐,但足以增加随后形成碳碳键。不过我相信中间形成相当稳定,不会消除给酮,直到检查。叔醇的你必须提交酮到另一个相当于organolithium(或格氏如果你喜欢)。希望这回答了你的问题。

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3. 坦克,我很困惑

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4. 大多数grinard与碳水化合物反应。酸吗?

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   1. 如下所示,他们通常是质子化了的!

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5. 谢谢你帮助我这么多

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6. 羧酸+胺是另一种常见的质子转移的例子,学生小姐。我不知道有多少RC (= NR)哦我看过,这是很多产品。

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7. 谢谢的帮助所以你怎么能准备一个从羧酸酯没有实施费歇尔酯化反应吗?

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8. 啊. .尴尬的感觉当你意识到你忘记你所知道的哦,所以就在几天前。

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9. 嗨,詹姆斯!

   好的文章,我理解它,当我看到最后一个学期,但最近我遇到Organolithium反应你在评论中提到。我有点困惑为什么如果你添加2等价物Organolithium您可以使用第一个deprotonate和第二加上但是你不能做同样的事情用2的格氏试剂。这仅仅是格氏是弱吗?我一直以为这两个是极为强大的亲核试剂/基地和没有太多的不同。

   困惑但很开明(弗兰克·w·)

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10. 这是马特,我是一个家教,通过掌握有机。弗兰克回答你的问题,我将首先同意乍一看似乎有点疯狂,格氏会deprotonate羧酸而烷基锂不可逆转地形成一个二阶阴离子通过顺序去质子化/加法。在大多数上下文格氏和烷基锂的反应一样,虽然烷基锂更常去质子化的具体目标时,我注意到(例如方面形成)。如果你学习足够的机制最终会临到这些令人沮丧的不一致的例子必须由一些合理化的手挥舞着。这是可能的,没有人知道确切的答案可能有:

    1)略强路易斯酸性李+阳离子在这种情况下
    2)略高的亲核性C-Li债券相比C-Mg债券

    不过,这可能是一个简化和我欢迎的实验数据或计算研究的人都知道,解释这一点。机制本身可能是完全不同的,因为这些试剂有时做时髦的东西,如单电子转移(套)激进的机制。

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    1. 马特,我想说你的答案(1)很好,但你的回答(2)是多余的。根据定义,如果R-Li更加被动,因为这意味着它有更高的亲核性。”

       但李回路易斯酸度。你可以比较不同LiAlH4 NaAlH4或NaBH4 LiBH4。在这两种情况下,李盐反应更大。很多的差异可能是由于路易斯酸度,但也可以溶解影响反应性的差异。事实上,溶解/路易斯酸度几乎占啦,NaBH4之间的反应性的差异。热化学的研究光离子AlH4 BH4,表明没有区别的氢化物结合能,并激活能量减少的二氧化碳没有溶剂和抗衡离子AlH4和BH4的相同。

       这并不总是容易想到诸如有机金属化合物的结构或无机盐在有机溶液。即使是细微的差别在乙醚、四氢呋喃等结构可以改变溶解特性,这些东西可以在反应性有很大影响。幸运的是,我们有人像汉斯帝国和戴夫·科来帮助我们更好地理解它。

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11. 谢谢你！我的怀疑是解决:)

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12. 伟大的解释!

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13. 将格氏试剂与旁边的酸性α氢反应C = O RCOCl吗?

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    1. 一般不会,除非酸性氯化物格外受阻。碳氢键不deprotonate尽快地1)必须有重组以来债券(rehybridization)的债券,和2)碳氢键的酸度是依赖与羰基的对齐。

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14. 其他官能团可能会导致类似的问题吗?

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    1. 羟基(OH),硫醇(SH),通常和其他温和的酸性官能团。羧酸是目前最常见的情况之一的邂逅。

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15. 请解释:格氏试剂+羧酸氯- >酮+ Mg-halides。

    是C-Cl债券活性,排除简单的质子化作用说格里纳?

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    1. “羧酸氯”的意思,“酸氯”,事实上不含酸性氢。质子化作用的格利雅不是一个问题,尽管它会与羧酸。

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16. 你能解释为什么哈佛商业评论不添加羰基的亲核加成? ?

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    1. C-Br债券远弱于切断π键。即使C-Br债券形式,它将很快被驱逐了重新生成羰基。

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17. 谢谢

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18. 的亲核试剂与HCOO是不可能的——为什么?即使它不与格氏试剂反应

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19. 羧酸盐实际上有两个氧原子之间的电荷离域,这也许可以解释为什么它不是热衷于表现得像一个羧基化合物。

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    1. 是的,没错。带负电荷的氧是一种强π捐赠者和羰基碳不亲电出于这个原因。

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20. 我太困惑而解决问题。这篇文章wayy清晰。
    谢谢。

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21. 我现在的困惑是完全消灭
    …
    使酒精格氏试剂

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