关于羰基的常见错误:羧酸是酸!

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29个关于“关于羰基的常见错误:羧酸是酸!”

1. 谢谢! !
   我也很困惑这个问题。
   现在我明白了!：）

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2. 有没有办法在羧酸上加烷基呢?假设我想从羧酸变成叔取代醇。

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   1. 如果你使用有机锂试剂，你可以把烷基加到羧酸上形成酮。它们也会使羧酸脱质子生成羧酸盐，但它们的能量足够大，可以加在一起形成碳碳键。然而，我相信形成的中间体是相当稳定的，在检查之前不会消除酮。要得到三醇，你必须把酮交给另一种等效的有机锂(如果你喜欢，也可以是格氏)。希望这能回答你的问题。

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3. 坦克，我很困惑

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4. 大多数研磨与碳水化合物反应。酸吗?

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   1. 如图所示，它们通常是质子化的!

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5. 谢谢它对我的帮助

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6. 羧酸+胺是另一个常见的质子转移的例子，学生们错过了。我不知道我见过多少RC(=NR)OH产物——很多。

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7. 谢谢你的帮助那么如何从羧酸中制备酯而不进行费舍尔酯化反应呢?

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8. 啊，那种尴尬的感觉，当你意识到你忘记了几天前你还很熟悉的东西。

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9. 嗨,詹姆斯!

   很棒的帖子，当我上学期看到它时，我已经理解了它，但最近我看到了你在评论中提到的有机锂反应。我有点困惑，为什么如果你加入两个等量的有机锂你可以用第一个去质子酸，第二个来加但你不能用两个等量的格氏试剂做同样的事情。仅仅是因为格栅变弱了吗?我一直认为这两种试剂都是非常强的亲核试剂/碱，没有太大区别。

   ——困惑但希望得到启迪(弗兰克W.)

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10. 我是马特，我是有机大师的导师。坦率地回答你的问题，我首先同意，乍一看，格氏酸会简单地去质子化羧酸，而烷基锂通过连续的去质子化/加成不可逆地形成一个锂离子，这似乎有点疯狂。在大多数情况下，格氏和烷基锂的反应方式相同，尽管我注意到，烷基锂在以脱质子化为具体目标时更常用(例如，形成叶立德)。如果你研究了足够多的机制，你最终会遇到许多这种令人沮丧的不一致的例子，必须通过一些挥手来合理化。可能没有人知道确切的答案，这可能与其中任何一个有关:

    1)在此背景下，Li+阳离子的lewis酸略强
    2) C-Li键的亲核性略高于C-Mg键

    这可能是一种过度简化，我欢迎任何知道实验数据或计算研究的人来解释这一点。机制本身可能完全不同，因为这些试剂有时会做一些奇怪的事情，比如单电子转移(SET)自由基机制。

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    1. 马特-我想说你的答案(1)是好的，但你的答案(2)是多余的。根据定义，如果R-Li反应性更强那是因为它有更高的亲核性

       但是回到李路易斯酸度。你可以把它和LiAlH4和NaAlH4或者NaBH4和LiBH4的差异进行比较。在这两种情况下，锂盐的反应性更强。很多差异可能是由于刘易斯酸度，但也可能有溶剂化的差异，影响反应性。事实上，溶剂化/Lewis酸性在很大程度上解释了LAH和NaBH4反应性的差异。对裸离子AlH4-和BH4-的热化学研究表明，它们的氢化物结合能没有差异，在无溶剂和反离子的情况下，AlH4-和BH4-还原CO2的活化能相同。

       思考有机金属或有机溶液中的无机盐等物质的结构并不总是那么容易。即使是乙醚和四氢呋喃结构上的细微差异也会改变溶剂化性质，这些东西会对反应性产生很大影响。幸运的是，我们有像Hans Reich和Dave Collum这样的人来帮助我们更好地理解它。

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11. 谢谢你！我的疑问解决了:)

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12. 伟大的解释!

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13. grignards试剂会和RCOCl中C=O旁边的酸性氢反应吗?

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    1. 一般不会，除非酸氯化物受到特别的阻碍。C-H键不像O-H键那么快地脱质子，因为1)键必须重组(再杂化)，2)C-H键的酸度取决于它与羰基的排列。

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14. 还有哪些官能团会引起类似的问题?

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    1. 羟基(OH)，硫醇(SH)，以及其他一般的弱酸性官能团。羧酸是迄今为止最常见的情况。

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15. 请说明:格氏试剂+羧酸氯- >酮+ mg -卤化物。

    C-Cl键的反应性是否如此之强，以至于不能进行简单的格氏质子化反应?

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    1. "羧酸氯"的意思是，"酸氯"实际上不含酸性氢。所以格氏质子化在这里不是问题，虽然羧酸是问题。

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16. 你能解释一下为什么HBr在亲核加成过程中不加到羰基上吗?

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    1. 碳溴键比碳氧键弱得多。即使形成了C-Br键，它也会很快被排出，重新生成羰基。

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17. 谢谢

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18. 亲核试剂不能加入HCOO-为什么?即使它不与格氏试剂反应

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19. 羧酸盐的电荷实际上在两个氧之间，这可能解释了为什么它不喜欢表现得像羧基化合物。

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    1. 是的,没错。带负电的氧是强的给体而羰基碳的亲电性较弱。

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20. 我在解题时太困惑了。这篇文章说得很清楚。
    谢谢。

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21. 我的困惑现在完全消除了
    .．.
    用格氏试剂制取酒精

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