有机试剂gydF4y2Ba
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H2CrO4试剂星期五:铬酸gydF4y2Ba
最后更新:2020年1月29日|gydF4y2Ba
HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba(铬酸,又名K的质子化了的形式gydF4y2Ba2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba2gydF4y2BaOgydF4y2Ba7gydF4y2Ba/ NagydF4y2Ba2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba2gydF4y2BaOgydF4y2Ba7gydF4y2Ba/ KgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba/ NagydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)作为有机化学试剂gydF4y2Ba
公然的插头gydF4y2Ba试剂指南gydF4y2Ba,每个星期五在不久的将来我将概要文件不同的试剂中常见的组织1 / Org 2。gydF4y2Ba
铬酸(HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)相当于KgydF4y2Ba2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba2gydF4y2BaOgydF4y2Ba7gydF4y2Ba+ HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba所以gydF4y2Ba4gydF4y2Ba(在其他组合)gydF4y2Ba
我所遇到的所有的试剂是有机化学的家教,我不确定有一个让我想把我的头发比铬酸。我没有很多头发所以我不轻易说的。gydF4y2Ba
问题不在于它是一个特别棘手的试剂。事实上,相当简单,曾经破译。gydF4y2Ba
它棘手的是教科书的大量不同的方式(教练)显示它被用于反应。gydF4y2Ba
事情是这样的:铬酸,HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba强酸,试剂氧化醇酮、羧酸。相当平凡的原因主要由于安全和方便,铬酸往往是根据需要在反应容器(通过添加酸铬的来源),而不是从一个瓶子。gydF4y2Ba
这就是麻烦的开始。选择铬的来源,使HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba就像选择一个最喜欢的品牌的瓶装水。除了包装,他们几乎都是一样的。根据教材或教师,然而,你可能会看到一些不同的方法可以做到这一点,它可能会变得非常混乱。gydF4y2Ba
关键是,NagydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba(铬酸钠),NagydF4y2Ba2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba2gydF4y2BaOgydF4y2Ba7gydF4y2Ba(重铬酸钠),KgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba(铬酸钾),KgydF4y2Ba2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba2gydF4y2BaOgydF4y2Ba7gydF4y2Ba(重铬酸钾)和阴极射线示波器gydF4y2Ba3gydF4y2Ba(三氧化铬)都是在一个关键的方式:当他们结合水酸,它们中的每一个形式HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba,最终是HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba这是重要的化学。不幸的是我很少看到这一点在教科书解释道。我记得这对我造成一些困惑当我把课程。钾或钠离子存在只是观众。gydF4y2Ba
HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba作为试剂醇的氧化gydF4y2Ba
一旦HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba形成,它的反应是很直接的:它将主要醇类和醛酮羧酸和二级醇。gydF4y2Ba
主要醇氧化为羧酸铬酸:它是如何工作的gydF4y2Ba
通过添加它gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba氧气铬,这使得它好gydF4y2Ba离去基团gydF4y2Ba;一个基地(水是最可能的罪魁祸首)可以从碳移除一个质子,形成一个新的π键和打破O-Cr键。gydF4y2Ba
我希望我能告诉你,在这混乱最终奖励由于巨大的实用性HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba4gydF4y2Ba作为试剂。事实上,由于其高毒性、铬酸会发现很少使用本科有机化学实验室外面的实验室。有更多有用的试剂来执行这些转换。gydF4y2Ba
注:你可以读到铬酸和80多名其他的化学试剂在本科有机化学有机化学试剂指南,gydF4y2Ba可以是一个可下载的PDFgydF4y2Ba。gydF4y2Ba
(高级)引用和进一步阅读gydF4y2Ba
主要用于转换这种氧化剂有铬(VI)和Mn(七),如下所示。前两个引用KMnO使用gydF4y2Ba4gydF4y2Ba。gydF4y2Ba
- 合成一个模型depsipeptide段Luzopeptins (BBM 928),有效的抗肿瘤抗生素和抗逆转录病毒gydF4y2Ba
马可·a·Ciufolini Shankar SwaminathangydF4y2Ba
四面体的信gydF4y2Ba问题23卷30日,gydF4y2Ba1989年gydF4y2Ba,3027 - 3028页gydF4y2Ba
DOI:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (00) 99393 - 6gydF4y2Ba
一步gydF4y2BafgydF4y2Ba在合成(gydF4y2Ba方案1gydF4y2Ba)是一种氧化的gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba来gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba使用KMnOgydF4y2Ba4gydF4y2Ba。gydF4y2Ba - Stereocontrolled除了penaldic酸当量:-β-hydroxy-L-glutamic酸的不对称gydF4y2Ba
菲利普•加纳gydF4y2Ba
四面体的信gydF4y2Ba第25卷问题51gydF4y2Ba1984年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba5855 - 5858gydF4y2Ba
DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (01) 81703 - 2gydF4y2Ba
最后一步(gydF4y2BaggydF4y2Ba6 - > 7)在本文合成的氧化gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba到一个gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba使用KMnOgydF4y2Ba4gydF4y2Ba琼斯,氧化,它使用铬酸(阴极射线示波器gydF4y2Ba3gydF4y2Ba在HgydF4y2Ba2gydF4y2Ba所以gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)是一种常见的方法主要醇氧化的羧酸。缺点当然是化学计量量的铬的生产浪费。gydF4y2Ba - 研究乙炔的化合物。十四。研究反应的现成ethynyl-ethylenic alchohol, pent-2-en-4-yn-1-olgydF4y2Ba
伊恩爵士付款,e·r·h·琼斯和f·桑德海姆gydF4y2Ba
j .化学。Soc。gydF4y2Ba1947年,gydF4y2Ba1586 - 1590gydF4y2Ba
DOI:gydF4y2Ba10.1039 / JR9470001586gydF4y2Ba - 一种改进程序炔醇的氧化Alkynoic酸gydF4y2Ba
荷兰和n·w·吉尔曼gydF4y2Ba
Synth。Commun。gydF4y2Ba1974年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba4gydF4y2Ba,203 - 210gydF4y2Ba
DOI:gydF4y2Ba10.1080 / 00397917408062073gydF4y2Ba - 有用的程序涉及重铬酸吡啶醇氧化的质子媒体gydF4y2Ba
施密特E.J.科里,格雷格gydF4y2Ba
四面体的信gydF4y2Ba问题5卷20日,gydF4y2Ba1979年gydF4y2Ba,399 - 402gydF4y2Ba
DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (01) 93515 - 4gydF4y2Ba
诺贝尔奖得主e·j·科里(哈佛大学)教授表明PDC(重铬酸吡啶)gydF4y2BaDMFgydF4y2Ba可用于初级醇的氧化羧酸。gydF4y2Ba
嘿,gydF4y2Ba
看来伯醇的碳链长有一个元素在氧化机制的第一步。这是错误的,或者我只是少了什么吗?gydF4y2Ba
伟大的博客,顺便说一句。很高兴学习ochem有人花时间解释事情的改变!gydF4y2Ba
哦,废话。谢谢你指出的错误,我会修好它第一次机会。gydF4y2Ba
在我的教科书,铬酸的氧化如下:H2CrO4添加一个质子的羟基,然后一级/二级酒精的SN2反应而水是离去基团。gydF4y2Ba
但我认为你的机制是正确的,因为如果你看看铬酸,它既有keton组和酒精组。酮pKa约20 - 24和醇17。所以酮想分享他们的电子多醇,因为它们更基本。所以质子将添加到keton组而不是增加酒精组。gydF4y2Ba
这是一个正确的解释吗?gydF4y2Ba
但我不认为CrO2来自哪里(离去基团),因为当离去基离开酒精分子(成为keton),你有H3CrO4——当水从这个分子,叶子HCrO3——是吗?我不知道CrO2分子是如何形成的。gydF4y2Ba
H3CrO4分解成水和CrO2,剩余的氢加入的酸。gydF4y2Ba
在我的教科书(Bruice),质子而不是keton-group - oh基团的攻击,然后是酒精的SN2反应质子化了的铬酸,用水作为离去基团。但是我认为你的机制更正确,因为keton的pKa略高于pKa的酒精。所以keton(更基本的)想要分享其电子超过酒精,这就是为什么keton使质子化而不是酒精的官能团。gydF4y2Ba
这是一个合理的解释吗?gydF4y2Ba
我看不到我自己的评论,这就是为什么我写了一遍。现在有两个…。我很抱歉,我不想垃圾邮件这一页。gydF4y2Ba
我喜欢格罗斯曼的声明,在入门课程的背景下,我们应该强调合理* *反应机制而不是绝对最正确的一个。我认为这两种机制是合理的描述。“SN2金属”的优点是简单的画。我画的机制可能更符合实验。gydF4y2Ba
至于副产品我想我掉了一个箭头,我应该显示净亏损的哦,从铬HOCr (O)哦(H2CrO3)。这个物种CrO2失去水。gydF4y2Ba
嗨,你能帮我做一个相关的问题吗?什么是当你混合乙酸和铬酸反应?我遇到了这个问题在我的课上,我没有例子显示发生了什么。谢谢!gydF4y2Ba
我认为不会有积极的结果由于使用铬酸氧化酮醛,酒精羧酸由于醋酸是属于羧酸组会没有反应gydF4y2Ba
目前我…在一个模拟考试,两个背靠背的问题如下:gydF4y2Ba
2-Phenylethanol收益率酸在治疗感冒铬酸什么?gydF4y2Ba
和gydF4y2Ba
2-Phenylethanol收益率什么酸和热铬酸或高锰酸盐在治疗吗?gydF4y2Ba
我知道答案,但是我不明白冷热铬酸的差异。我用谷歌搜索,没有意外,我回来没有什么结果。gydF4y2Ba
贾马尔:我想的问题是,如果仔细做,铬酸氧化的主要醇醛,但与严酷的条件下,氧化羧酸。在寒冷的气温中,有限的铬酸,和短的反应时间,可以得到一个醛作为一个产品,但由于热量,过多的铬酸盐,和更长的反应,羧酸是常见的产品。gydF4y2Ba
谢谢,我在到处寻找这种机制;很简单,很有趣。:)gydF4y2Ba
它如何与乙炔反应?是什么产品?gydF4y2Ba
当混合化学铬酸w /水,你说它创造了水合醛。所以这种化学物质是水溶性的,这种化学物质消耗氧气。gydF4y2Ba
反应通常是运行在丙酮或其他有机溶剂。是否一个醛是水溶性将取决于其烷基链的长度。丁醛后,水溶性会显著降低。gydF4y2Ba
你说铬酸转换主要醇类和醛酮羧酸和二级醇。gydF4y2Ba
但这是我老师的演示文稿说:甲醇甲醛。酒精主要给出了醛。二级醇酮。一个三级醇不氧化。gydF4y2Ba
嗯,第一个氧化产品主要酒精将醛。gydF4y2Ba
通常它不会就此止步。将会发生什么是醛加水形成水合物,这将被进一步氧化为羧酸。gydF4y2Ba
你好先生!gydF4y2Ba
你能请帮我告诉,如果添加铬酸酚? ?gydF4y2Ba
这将是一场血腥的聚合物混乱。gydF4y2Ba
你好,我有一个问题,试剂重铬酸,铬酸。不同的机制吗?的产品有何不同?我不能找到任何重铬酸的反应。gydF4y2Ba
你确定这不是重铬酸代替重铬酸呢?无论如何,在酸的存在,你应该H2CrO4现在和将积极氧化剂。gydF4y2Ba
当清单分解成铬酸的试剂,你写KCrO4代替K2CrO4铬酸钾。gydF4y2Ba
嗯。我瞎了吗?没有看到它!gydF4y2Ba
为什么乔妮的氧化试剂更喜欢cro3 /硫酸h2cro4 aqeus介质反应? ? ? ?gydF4y2Ba
嗯,丙酮溶解有机基质,水不会很多。gydF4y2Ba
3°酒精它做什么?gydF4y2Ba
好吧,它不会氧化叔醇。但加热不够和酸会使酒精脱水,可能给一个烯烃。gydF4y2Ba
实际上我的教授说,铬酸不能咀嚼一路到akyl形成羧酸,所以我不知道相信谁。gydF4y2Ba
可以,但是我可以理解如果你教授只是保持事情的简单性。这是参考。gydF4y2Bahttps://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01048a006gydF4y2Ba
H2CrO4炔烃和烯烃反应如何?gydF4y2Ba
除了氧化醇,琼斯试剂氧化烯烃或炔烃吗?gydF4y2Ba
不。非常强制条件下CrO3有时可以氧化烷基组旁边的芳香环(“苄基的氧化”),但它并不与烯烃、炔烃进行交互。gydF4y2Ba
嘿,我的老师说,琼斯试剂氧化芳主要醇醛,而羧酸。是这样吗?如果是,在什么条件下(以及与基质)我们得到醛/羧酸吗?gydF4y2Ba
你确定这是琼斯和PCC吗?gydF4y2Ba
琼斯是在水环境中,任何醛形成半缩醛(通过添加水)和半缩醛可以进一步氧化为羧酸…gydF4y2Ba
是的,非常确定!事实上,我有非常包含原始试卷的问题…gydF4y2Ba
我想,这是一个错误。gydF4y2Ba
是的,我得到它。gydF4y2Ba
谢谢你帮助我!gydF4y2Ba
当我们把甲醇1°或2°酒精除外。gydF4y2Ba
我试图找出甲醇氧化反应相关,但未能找到与任何氧化甚至一个代理gydF4y2Ba
它将使碳酸,水化形成的二氧化碳。gydF4y2Ba
H2CrO4会影响3°酒精?请解释一下。gydF4y2Ba
不,它不应该,至少就氧化。长时间加热的三级醇酸会导致脱水(消除),但叔醇不能被进一步氧化。gydF4y2Ba