家/有机化学老师的“用”
有机化学学习
有机化学老师的“用”
最后更新:2022年10月6日|
一个组装机常见的定义,是一个解决方案——一个不雅的,快速和肮脏的解决一个问题。
当我教学生反应或一个新概念,我专注于让他们理解的核心思想。在这样做的过程中,经常会有小的障碍阻碍(通常情况下,它们是酸碱反应)。
我想停下来指出反应的细节,我们总是处理约束:时间和注意力。所以我对自己说,“我们总是可以回到这个之后,让我们关注大局”。
当我打破组装机。我不一定喜欢它,但它通常在这种情况下最好的选择。
这里有四种常见教练在有机化学的组装件。
1。H3O +。
我们说当我们使用H3O +是,“基本上,我们将酸添加到这个反应的产物,和酸的身份并不重要。“我讨厌使用H3O +技术,因为它忽略了反离子。有时候我就说“酸”。但它是如此普遍和广泛的,它不会在短时间内消散。
2。质子转移的魔杖。
我提到的质子转移的魔杖之前。我们需要一个原子的质子转移到另一个。可能有5种不同的方式写机制是完全可行的。但写出一种机制将排除他人。所以我们经常只写“质子转移”。魔法!
3所示。的基础E1反应(和其他人)。
在这个反应中,酸(HI)在这种情况下使质子化酒精给H2O(+),然后树叶形成碳正离子。判断电话来了。有一个我(-)离子游离碘。最自然的事情是给我(-)作为基础,再生嗨。大多数时候,这就是我发现自己教学。然而,这不是完全正确!碘比水相当弱的基地。
这是值得额外的时间来教?我认为这很大程度上取决于学生和课程。我个人的偏好是学生先理解的反应。如果他们很快得到它,我将添加额外的层的细节。
4所示。[1,4]和[1,2]。
这个经常树桩我作为一个教练。大多数学生发现格氏试剂添加到羰基碳,但吉尔曼试剂(organocuprates)增加烯烃。很难回答的问题是“为什么”?如果你还没有过软硬酸和碱的概念(甚至分子轨道理论)这是一个艰难的概念来解释不吐你的手,说“只是记住这个”。
有机化学老师,说你什么?其他用在日常实践中使用吗?
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
- 如何确定杂交:捷径
- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
- 3影响沸点的趋势
- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- 评价磁共振形式(1)——费用最小的原则
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
- 探索共振:Pi-acceptors
- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 溴化烯烃的
- 烯烃的溴化:机制
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应,烯烃的氧化
- 硼氢化反应烯烃氧化机制
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- Bromonium离子形成:一个(小)Arrow-Pushing困境
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
- 丁二烯的π分子轨道
- 二烯烃的反应:1、2和1、4
- 热力学和动力学产品
- 添加更多的1、2和1、4二烯烃
- s-cis和s-trans
- Diels-Alder反应
- 循环二烯烃和Diels-Alder亲二烯体反应
- Diels-Alder反应的立体化学
- 一昼夜的桤木挂式vs Endo产品:如何分辨它们
- 在一昼夜的HOMO和LUMO桤木的反应
- 为什么Endo vs挂式产品青睐Diels-Alder反应?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内一昼夜的桤木的反应
- Regiochemistry Diels-Alder反应
- 应对和克莱森重组
- Electrocyclic反应
- Electrocyclic开环和闭包(2)——六个或八个π电子
- 一昼夜的桤木练习题
- 分子轨道理论实践
18芳香性
19芳香分子的反应
- 亲电芳香取代:介绍
- 激活和去活化组织在亲电芳香取代反应
- 亲电芳香取代的机制
- 昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应
- 理解邻、对位、和元董事
- 为什么卤素昊图公司-帕拉-董事?
- 双取代的苯:最强的捐赠者“赢”
- 亲电芳香取代(1)——卤化苯
- 亲电芳香取代(2)——硝化、磺化
- 东亚峰会(3)——傅克酰化和傅克烷基化反应
- 分子内的傅克反应
- 亲核性芳香取代(NAS)
- 亲核芳香替代(2)-苯炔机制
- 反应在“苄基的“碳:溴化和氧化
- Wolff-Kishner Clemmensen,羰基和其他减少
- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
- 芳香族合成(1)——“操作”
- 合成的苯衍生物(2)-极性倒转
- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
4,我使用一个组合的参数包括LG能力(ν:添加可逆C = O债券…如果他们他们可以离开)和粘结强度(碳碳σ和πvs切断σ和π)认为C = C(1, 4)普遍青睐。为什么数量有限去1、2 ?这是一个动力学参数。我暗示莫,但主要是依靠自己的知识的实验条件(轻微酸/临时工C = O水化;严厉的酸/高C = C水化临时工)。我想~ 15 - 20%。
我不喜欢组装机# 2,因为它需要4-membered过渡状态。我要求我的学生用水deprotonate然后re-protonate使用H3O +(假定反应在水溶液中发生)。
但如果我们处理一个质子(只有一个s轨道,毕竟)是一个4-membered过渡态如此糟糕?例如看硼氢化反应。
我好奇的是如果可以模型%的反应是分子内和分子间%。
下面是我的想法经过15年这样做…
(1)H3O +是杂牌电脑吗?是不是最常见的酸物种出现在强酸的aq.解决方案吗?如果是无关紧要的,那么不是H3O +一个简单的物种使用?
(2)H +转移…我总是显示的步骤,而不仅仅是分子内(部分组装机嵌入这个吗?)
(3)我经常使用“B”作为基地机制……最后我总是返回,并确保我找出B…可能…列出它们。给一个机会提及的因素
(4)幸运的是我们现在没有这个在我们的介绍课程,让它更高级的课程。
谢谢!
——(+)是主要酸物种存在于水溶液,但我讨厌的不精确平衡离子。我意识到——不是反应的一部分,但是,离开这样的指控不平衡时,我有点惊讶Org 1后被迫在创化学平衡的一切。另外两个是判断,我当然可以看到使用的收益/成本的方法。
净离子方程式都写在第二学期不使用观众创化学/电化学抗衡离子的氧化还原反应。我不认为这是个大问题,只要学生理解抗衡离子。
谢谢艾伦。
我完全同意azmanam组装机# 2。
质子转移,我宁愿用H +。这很简单,易于编写和所有我的学生知道什么是H +的良好来源。如果需要一个基地以后,我允许他们使用通用“B”或“B -”。
我不担心完全平衡的反应,这是我大部分的学生。在课堂上,我会经常问“我们需要平衡呢?”和大多数学生迅速回答“氯化物!”一类的事情。
不是一个组装机,节省时间,但您可以使用SHMO迅速画出π的金属氧化物半导体系统:
http://www.chem.ucalgary.ca/SHMO/
帮助一个小点# 4。不帮助organocuprates的本质,虽然…
我完全同意你的帮助只有klude 4但在组装件1在剩下的时间,2、3只是细节不存在时创造了更多的困惑
我讨厌组装机# 3。我绝对不会让我的学生使用Br -, Cl -,或者就是HSO4——在任何质子转移反应为基础。当水不是那么好温和的基地,或者如果我们还没有添加吡啶质子海绵,我将让他们使用另一个分子的起始物料催化循环。
组装机# 1我使用。除非我们深入烯醇化物化学。H3O +没有好了任意淬火醇醛之外。NH4Cl酸性足以解渴的醇醛,但足够温和不导致消除。H3O +(或盐酸或更显式)只使用如果醇醛消除。否则,我让他们知道H3O +一般,NH4Cl更具体(实际上在实际实验室常用的),然后使用两个互换。
组装机# 2,我允许分子内质子转移。是的,这可能不是发生了什么,但这些酸酰基替换机制是足够长的时间。只要他们有箭头走正确的方向,我会让它。
组装机# 4,我回到我们欺骗和使用我的股票“对于我们的目的,这是我们需要知道的信息。他们“为什么”有点超出了课程的范围…”或一些这样的短语。我给一个5分钟的概述HSAB理论…但我怀疑他们不消化的。
另一组装机我尽量不使用,但往往发现自己回到有硫酸使质子化烯烃,羰基或一些这样的路易斯碱,反应是运行在一个完美的质子溶剂。烯烃的增加是第一个机制章节我们第一学期,我绝对确保他们知道第一和最快的反应是质子化作用的卢武铉H2SO4给ROH2 + (R = H, C),然后可以使质子化烯烃ROH2 +。我们到达羰基第二学期的时候,我通常放松要求,因为,机制是足够长的时间。
我看到很多教师使用水蒸汽(+)或多或少与H2O /硫酸相提并论,特别是在水与烯烃的上下文。硫酸似乎消除醇酸的选择给烯烃,因为它是教就是HSO4阴离子是“non-nucleophilic”和“非基本的”。
“对于我们的目的”是我将使用更多的东西。
如果我有显示质子转移,我总是画一个分子间反应,指出我们可以显示其他一些同样有效机制。
新的有机老师(7月完成我的第一学期教学)。在的问题:
1)我用H3O +犹豫不决的,但我确实花一周固体酸碱化学来确保每个人都知道这是物种产生的任何足够强酸在水里。我也注意到,学生没有把同样的重量对你大声说,因为他们做的事你写在黑板上的东西,所以我会说“你可以与任何酸、盐酸可能是最简单的使用,因为它是常见的。“这样他们知道”H3O + =一般强酸“知道盐酸是一个不错的选择,但不感到困惑我是否使用硫酸出于某种原因。
2)在大二有机,我从来没有使用“质子转移,但总是明确地表现出来。类似于上面,如果我看到一个步骤,可以多种方式完成,我说“好吧,我要给水这个质子起飞,但您可以使用另一个分子的原料,这将是有效的。“大声,而不是在黑板上。
3)我通常使用相同的组装机。实际上,当我写在黑板上,我这样做:
我:好的,现在我们有了一个离开集团,这个质子化了的酒精,接下来会发生什么:
学生:沉默(死)
我:别让我再使用你们的尴尬的沉默。
学生:它会…离开?
我:是的。如何?
聪明的学生知道答案,氢的:会。
我:…这个氢吗?所以你需要一个基地,对吧?
学生:* headbob *
我:我们在基地做什么?
聪明的学生:碘?
我:是的,虽然水也是一个不错的选择。
我还没有完成共轭加成。我们会在orgo 2。
感谢这些伟大的评论。我爱这些小技术细节,听其他老师如何处理他们。