有机化学学习

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有机化学老师的“用”

最后更新:2022年10月6日|

一个组装机常见的定义,是一个解决方案——一个不雅的,快速和肮脏的解决一个问题。

英里的冰桥损伤(和组装机)1984 -(维基百科)

当我教学生反应或一个新概念,我专注于让他们理解的核心思想。在这样做的过程中,经常会有小的障碍阻碍(通常情况下,它们是酸碱反应)。

我想停下来指出反应的细节,我们总是处理约束:时间和注意力。所以我对自己说,“我们总是可以回到这个之后,让我们关注大局”。

当我打破组装机。我不一定喜欢它,但它通常在这种情况下最好的选择。

这里有四种常见教练在有机化学的组装件。

1。H3O +。

我们说当我们使用H3O +是,“基本上,我们将酸添加到这个反应的产物,和酸的身份并不重要。“我讨厌使用H3O +技术,因为它忽略了反离子。有时候我就说“酸”。但它是如此普遍和广泛的,它不会在短时间内消散。

2。质子转移的魔杖。

我提到的质子转移的魔杖之前。我们需要一个原子的质子转移到另一个。可能有5种不同的方式写机制是完全可行的。但写出一种机制将排除他人。所以我们经常只写“质子转移”。魔法!

2-dilemma

3所示。的基础E1反应(和其他人)。

在这个反应中,酸(HI)在这种情况下使质子化酒精给H2O(+),然后树叶形成碳正离子。判断电话来了。有一个我(-)离子游离碘。最自然的事情是给我(-)作为基础,再生嗨。大多数时候,这就是我发现自己教学。然而,这不是完全正确!碘比水相当弱的基地。

这是值得额外的时间来教?我认为这很大程度上取决于学生和课程。我个人的偏好是学生先理解的反应。如果他们很快得到它,我将添加额外的层的细节。

4所示。[1,4]和[1,2]。

这个经常树桩我作为一个教练。大多数学生发现格氏试剂添加到羰基碳,但吉尔曼试剂(organocuprates)增加烯烃。很难回答的问题是“为什么”?如果你还没有过软硬酸和碱的概念(甚至分子轨道理论)这是一个艰难的概念来解释不吐你的手,说“只是记住这个”。

有机化学老师,说你什么?其他用在日常实践中使用吗?

评论

评论部分

14的想法”有机化学老师的“用”

  1. 4,我使用一个组合的参数包括LG能力(ν:添加可逆C = O债券…如果他们他们可以离开)和粘结强度(碳碳σ和πvs切断σ和π)认为C = C(1, 4)普遍青睐。为什么数量有限去1、2 ?这是一个动力学参数。我暗示莫,但主要是依靠自己的知识的实验条件(轻微酸/临时工C = O水化;严厉的酸/高C = C水化临时工)。我想~ 15 - 20%。

  2. 我不喜欢组装机# 2,因为它需要4-membered过渡状态。我要求我的学生用水deprotonate然后re-protonate使用H3O +(假定反应在水溶液中发生)。

    1. 但如果我们处理一个质子(只有一个s轨道,毕竟)是一个4-membered过渡态如此糟糕?例如看硼氢化反应。

      我好奇的是如果可以模型%的反应是分子内和分子间%。

  3. 下面是我的想法经过15年这样做…
    (1)H3O +是杂牌电脑吗?是不是最常见的酸物种出现在强酸的aq.解决方案吗?如果是无关紧要的,那么不是H3O +一个简单的物种使用?

    (2)H +转移…我总是显示的步骤,而不仅仅是分子内(部分组装机嵌入这个吗?)

    (3)我经常使用“B”作为基地机制……最后我总是返回,并确保我找出B…可能…列出它们。给一个机会提及的因素

    (4)幸运的是我们现在没有这个在我们的介绍课程,让它更高级的课程。

    1. 谢谢!
      ——(+)是主要酸物种存在于水溶液,但我讨厌的不精确平衡离子。我意识到——不是反应的一部分,但是,离开这样的指控不平衡时,我有点惊讶Org 1后被迫在创化学平衡的一切。另外两个是判断,我当然可以看到使用的收益/成本的方法。

      1. 净离子方程式都写在第二学期不使用观众创化学/电化学抗衡离子的氧化还原反应。我不认为这是个大问题,只要学生理解抗衡离子。

  4. 我完全同意azmanam组装机# 2。

    质子转移,我宁愿用H +。这很简单,易于编写和所有我的学生知道什么是H +的良好来源。如果需要一个基地以后,我允许他们使用通用“B”或“B -”。

    我不担心完全平衡的反应,这是我大部分的学生。在课堂上,我会经常问“我们需要平衡呢?”和大多数学生迅速回答“氯化物!”一类的事情。

  5. 我讨厌组装机# 3。我绝对不会让我的学生使用Br -, Cl -,或者就是HSO4——在任何质子转移反应为基础。当水不是那么好温和的基地,或者如果我们还没有添加吡啶质子海绵,我将让他们使用另一个分子的起始物料催化循环。

    组装机# 1我使用。除非我们深入烯醇化物化学。H3O +没有好了任意淬火醇醛之外。NH4Cl酸性足以解渴的醇醛,但足够温和不导致消除。H3O +(或盐酸或更显式)只使用如果醇醛消除。否则,我让他们知道H3O +一般,NH4Cl更具体(实际上在实际实验室常用的),然后使用两个互换。

    组装机# 2,我允许分子内质子转移。是的,这可能不是发生了什么,但这些酸酰基替换机制是足够长的时间。只要他们有箭头走正确的方向,我会让它。

    组装机# 4,我回到我们欺骗和使用我的股票“对于我们的目的,这是我们需要知道的信息。他们“为什么”有点超出了课程的范围…”或一些这样的短语。我给一个5分钟的概述HSAB理论…但我怀疑他们不消化的。

    另一组装机我尽量不使用,但往往发现自己回到有硫酸使质子化烯烃,羰基或一些这样的路易斯碱,反应是运行在一个完美的质子溶剂。烯烃的增加是第一个机制章节我们第一学期,我绝对确保他们知道第一和最快的反应是质子化作用的卢武铉H2SO4给ROH2 + (R = H, C),然后可以使质子化烯烃ROH2 +。我们到达羰基第二学期的时候,我通常放松要求,因为,机制是足够长的时间。

    1. 我看到很多教师使用水蒸汽(+)或多或少与H2O /硫酸相提并论,特别是在水与烯烃的上下文。硫酸似乎消除醇酸的选择给烯烃,因为它是教就是HSO4阴离子是“non-nucleophilic”和“非基本的”。
      “对于我们的目的”是我将使用更多的东西。
      如果我有显示质子转移,我总是画一个分子间反应,指出我们可以显示其他一些同样有效机制。

  6. 新的有机老师(7月完成我的第一学期教学)。在的问题:

    1)我用H3O +犹豫不决的,但我确实花一周固体酸碱化学来确保每个人都知道这是物种产生的任何足够强酸在水里。我也注意到,学生没有把同样的重量对你大声说,因为他们做的事你写在黑板上的东西,所以我会说“你可以与任何酸、盐酸可能是最简单的使用,因为它是常见的。“这样他们知道”H3O + =一般强酸“知道盐酸是一个不错的选择,但不感到困惑我是否使用硫酸出于某种原因。

    2)在大二有机,我从来没有使用“质子转移,但总是明确地表现出来。类似于上面,如果我看到一个步骤,可以多种方式完成,我说“好吧,我要给水这个质子起飞,但您可以使用另一个分子的原料,这将是有效的。“大声,而不是在黑板上。

    3)我通常使用相同的组装机。实际上,当我写在黑板上,我这样做:

    我:好的,现在我们有了一个离开集团,这个质子化了的酒精,接下来会发生什么:

    学生:沉默(死)

    我:别让我再使用你们的尴尬的沉默。

    学生:它会…离开?

    我:是的。如何?

    聪明的学生知道答案,氢的:会。

    我:…这个氢吗?所以你需要一个基地,对吧?

    学生:* headbob *

    我:我们在基地做什么?

    聪明的学生:碘?

    我:是的,虽然水也是一个不错的选择。

    我还没有完成共轭加成。我们会在orgo 2。

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