有机试剂
试剂星期五:臭氧(O3)
最后更新:2020年1月29日|
臭氧(O3在有机化学),一个强大的氧化剂
公然的插头试剂指南和试剂为iPhone应用程序每个星期五我配置文件不同的试剂,组织1 / Org 2中是常见的。
臭氧是一种分子,大多数人都熟悉听到,要么因为它是失踪(在高层大气,它吸收紫外线辐射)或因为它存在(如烟雾的毒性成分)。但臭氧也非常有用的化学实验室。
它是用来:作为试剂,臭氧用于裂开烯烃和炔烃给羰基化合物如醛、酮、羧酸。产品获得的类型取决于所使用的“检查”——也就是说,它是在反应结束后治疗。打破一个碳碳多重键的过程形成羰基乳沟的化合物被称为“氧化”。
臭氧(O3)在烯烃的氧化裂解(还原检查)
当烯烃臭氧处理,受到“还原检查”(锌)或二甲基锌雷竞技下载最新版硫化(我2三苯基膦(Ph值3P)也认为使用),碳碳双键形成酮或醛裂解,取决于的结构烯烃。
臭氧(O3)在烯烃的氧化裂解(氧化表面的污迹)
氧化的乳沟炔烃
烯烃的氧化裂解O的机制3(臭氧)和还原检查锌或DMS
氧化裂解机制是一个相当漫长的一个与实际实验的细节用来确定建议的机制是迷人的,但是对于我们的目的我们就提到第一步是称为“环加成作用”,“3 + 2环加成作用”(有时)导致的形成五元环(“molozonide”)。molozonide是不稳定的,经历了分裂紧随其后重排给一个叫做一个异构5环“臭氧”。
在这些反应的温度(通常是干冰烟雾/完成丙酮,或-78°C)臭氧化物相当稳定,但会分解形成加热时无环化合物。得到最终产品(以及摆脱多余的臭氧),执行检查。在还原检查,添加一个试剂,将秉持oo的债券。解决方案的变暖然后在期望的结果醛/酮。在臭氧化物氧化表面的污迹,可以分解过氧化氢的存在,将氧化醛羧酸。(这已经是很长,所以图片现在将不得不等待。)
臭氧分解更详细的讨论在这里(见后烯烃的反应:臭氧分解)
现实生活的建议:一个很酷的东西在实验室使用臭氧是它有一个非常独特的美丽的蓝色。早在一天,我用一个老式臭氧发生器臭氧泡沫通过我的反应的解决方案,当没有更多的开始烯烃离开时,过剩的蓝色臭氧作为一项指标,反应完成。味道非常独特——夏普和金属,闻到你可能会认识到如果你站在传输电线。事实上,Schonbein,谁发现了臭氧在1840年,创造了“臭氧”这个名字德国希腊“ozein”,意思是“闻”。很酷,一个原子的鼻子会有如此大的差异!(尽管一个奇迹的仅仅是你的嗅觉受体遭到电击的感觉)。
注:你可以读到臭氧和其他80多的化学试剂在有机化学本科“有机化学试剂指南”,可以是一个可下载的PDF。试剂的应用程序也可用于iPhone,点击下面的图标!
(高级)引用和进一步阅读
- Ueber死Einwirkung des摄影机auf organische Verbindungen
哈瑞斯
而已。Lieb。安。化学。1905年,343年(2 - 3),311 - 344
DOI:10.1002 / jlac.19053430209
第一篇论文描述了在溶液中与臭氧氧化不饱和化合物的乳沟。 - 臭氧
史密斯,f·l·格林伍德,o . Hudrlik
Org。Synth。1946年26,63年
DOI:10.15227 / orgsyn.026.0063
这个过程从有机合成,独立的来源可靠,重现性好,测试了有机化学实验室实验过程,提供了一个详细的解释如何构建一个实验室臭氧发生器。 - 的制备醛、酮、酸通过臭氧氧化
阿尔伯特·l·Henne和菲利普·希尔
美国化学学会杂志》上1943年65年(5),752 - 754
DOI:10.1021 / ja01245a003
本文表明,羧酸形成良好的收益率从醛臭氧分解反应混合物在过量的过氧化氢的存在。 - 笔记——一个方便的方法来减少氢过氧化物臭氧化产品
诺尔斯和问:汤普森
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DOI:10.1021 / jo01076a044
尽管当前的做法是使用二甲基硫化在一个还原臭氧分解检查,也可以使用亚磷酸三甲酯,本文从诺贝尔奖得主w·s·诺尔斯演示了。 - OZONOLYTIC劈理的环己烯终末分化产品:甲基6-OXOHEXANOATE 6 6-DIMETHOXYHEXANAL 6-DIMETHOXYHEXANOATE甲基6日
罗纳德·e·克劳斯和斯图尔特·l·施赖伯
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这个过程在有机合成演示了如何使用臭氧分解快速生成分化双官能团的化合物。 - 臭氧分解机理
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DOI:10.1002 / anie.197507451
这是一个教授的账户鲁道夫Criegee工作对确定臭氧分解的机制。Criegee自己在这一领域进行了广泛的工作——“Criegee中间”臭氧分解是以他的名字命名的。以下论文进一步机械研究臭氧分解: - 臭氧分解的机制的新证据烯烃
g . Klopman和c·m·乔伊纳
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DOI:10.1021 / ja00851a049 - 臭氧分解的机制。(一)微波光谱、结构和丙烯和偶极矩反式2-butene臭氧化物。(b)轨道对称性分析
罗伯特·l·罗伯特·p·Lattimer Kuczkowski,查尔斯·w·吉利
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我很清晰的记得,臭氧的气味从古代臭氧发生器喂养气体飘到古老的通风柜。我总是知道当妻子与臭氧在实验室里,因为我的衣服显然仍然闻起来像臭氧。:)
“ozein”这个词有一个希腊词源。它不是德国。
固定的。谢谢你！
先生,如果臭氧分解的烯烃在室温下使用?获得一个什么产品?谢谢你！
箭头应指向中间的氧气在第一步不要债券。
是的!谢谢你的更正。
嘿,这是一个伟大的和精确的解释。帮了我很多谢谢! !
一个大谢谢你这个网站的创始人!
我不能理解的是这样一个低效使用的合成方法自1857年以来还没有被更好的东西取代─我的意思是,米范Marum被大肠放电生成臭氧过1800 ?
假设你有一个臭氧发生器,反应是超级容易。泡沫通过臭氧反应,直到你看到一个持久的蓝色,加入还原剂,并让它温暖。你遇到很多比最简单的有机反应。
就像费舍尔酯化。老了,但是仍然有效。
从DMS氘H在哪里呢?
没有氘二甲基硫(DMS)。