有机化学学习小贴士

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最少努力原则

最后更新:2022年9月12日|


这是一个普遍的误解,认为科学是客观的,在某种程度上比“人文学科”“更不人性化”。恕我不能苟同。还有什么特质比渴望避免不必要的工作更具有人性呢?想要在10分钟的步行中缩短5秒能烧了穿过花园的小径吗.正如你在有机化学课程开始时所看到的,它负责化学结构的发展,从刘易斯图(非常费力)到线结构,甚至是浓缩公式。就像孩子们放学回家时抄近路穿过田野而不是沿着圆周走一样,有机化学家已经找到了绘制化学公式的捷径。没有别的办法:你必须学会这个。

学习如何识别更浓缩形式的化学结构是多么重要。如果有机化学是一种语言,化学结构就是它的字母表。你必须知道如何读、写和解释它们。如果一个人想成功地学习有机化学,这是不可避免的。

那么,这一切背后的驱动力是什么呢?画线很快。绘制原子、电荷和点(孤对)很慢。所以当我们可以不画原子、电荷和点的时候,我们会尝试这样做。因为我们想要花费尽可能少的精力。有机化学最伟大的成就之一是发展了一种惯例,有人可以在黑板上画一条直线,然后板着脸对观众说,“很明显,这是乙烷”。纯粹的天才。

请注意,浓缩公式并不总是像“PrOH”那样简单,但在这种情况下,它工作得很好。其次,虽然我个人不赞成省略反离子(在这个例子中是钠)的身份,但这种情况经常发生,值得注意。

的惯例弯曲的箭头熊重复。如果一个原子上至少有一个电子对,还有一个电荷,就可以只画电荷,箭头的尾部表示来自该点。根据惯例,我们知道负电荷代表孤对电子。画起来比较省事。(警告一句:如果原子上没有负电荷,你就会失去它必须画出电子对。懒惰是有限度的。

我提出这个问题,是因为前几天一个学生问了我一个问题,让我无法向更多的观众重复。下面就是:

好问题。我们也可以在这里应用最小努力原则。破折号和箭头也是额外的工作。看看这些结构,比如上面的例子:

左边的例子(带有破折号和楔子)是绘制速度较慢而不是右边的例子,而且,这样做,没有信息丢失。这里没有歧义。因此,花最少力气画出的结构就“赢了”。

下面这个例子呢?如果你研究过氢化反应,你应该知道两个氢都被输送到双键的同一侧(即“syn加成”),产生独联体这里是Product。这里我们遇到了一个问题。没有破折号/楔子的结构可以表示要么独联体或者是反式的形式。因此,我们必须引入破折号和楔子消除歧义并清楚地证明反应只产生独联体产品。换句话说,我们尽可能简单地画出结构,而不是更简单。请注意,尽管我们可以用破折号表示甲基,用楔形表示氢,我们只需要画破折号这里的楔形:用破折号画出甲基意味着附着的(“隐藏的”)氢是楔形的。那样工作量就少了![注1]

如何知道“何时”绘制破折号和楔子

破折号和楔子基本上从不用于缺乏立体中心的化合物。画它们并不是“错”,但是额外的努力毫无用处。所以我们通常只画平线,像这样:

具有单一立体中心的化合物通常没有破折号或楔形。画的时候一般不用破折号或楔子意味着它们是混合的对映体.一般来说,如果你想描述一个对映体,你只需要画破折号或楔子。

然而,如果存在两个或两个以上的立体中心,则有可能非对映体。在这些情况下,破折号和楔子被画进,到避免歧义。不过要注意,这并不一定意味着它们是作为单一对映体存在的。(就像查理·芒格可能会说的那样,“你不会希望它太容易,对吧?”)

如果这一切看起来令人困惑,经过大量的练习,它将开始有意义。毫无疑问,你会被期望通过潜移默化来学习所有这些知识。希望这篇文章能对大多数讲师(以及像我这样的博士)长期以来认为理所当然的事情提供有用的指导。只要记住:化学家和其他人一样都是人:我们想做最少的工作来完成我们可以逃避的任务。

[注1]-选择用破折号表示CH3基团是随意的。它们也可以画成楔形。希望你们能看出来它们是同一个分子。

评论

评论部分

关于“最少努力原则

  1. 它不是H2和Pd/C在双键上的同步加成,而不是“顺式”,从而得到syn(意思是相同的面)产物吗?

    1. 谢谢-我编辑了它,包括“syn加法”。但是生成物是顺式二甲基环己烷所以我想最好写成顺式生成物。

  2. 在这篇漂亮的小文章中,有一件事没有涉及到,那就是有时用于取代基的弯曲线条的使用。但这可能在立体化学中有更好的解释可能在其他地方也有。

  3. 关于表示非对映体还有一点:一些化学家使用粗体键和散列键(即没有楔形的键)来表示非对映体,并使用楔形粗体键和楔形散列键来表示一个非对映体的单个对映体。我还见过不带楔形的常规粗体和散列键用于这两个目的。所以有一些可变性;我想这取决于你是跟谁学化学的。

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