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有机化学学习小贴士
最少努力原则
最后更新:2022年9月12日|
这是一个普遍的误解,认为科学是客观的,在某种程度上比“人文学科”“更不人性化”。恕我不能苟同。还有什么特质比渴望避免不必要的工作更具有人性呢?想要在10分钟的步行中缩短5秒能烧了穿过花园的小径吗.正如你在有机化学课程开始时所看到的,它负责化学结构的发展,从刘易斯图(非常费力)到线结构,甚至是浓缩公式。就像孩子们放学回家时抄近路穿过田野而不是沿着圆周走一样,有机化学家已经找到了绘制化学公式的捷径。没有别的办法:你必须学会这个。
学习如何识别更浓缩形式的化学结构是多么重要。如果有机化学是一种语言,化学结构就是它的字母表。你必须知道如何读、写和解释它们。如果一个人想成功地学习有机化学,这是不可避免的。
那么,这一切背后的驱动力是什么呢?画线很快。绘制原子、电荷和点(孤对)很慢。所以当我们可以不画原子、电荷和点的时候,我们会尝试这样做。因为我们想要花费尽可能少的精力。有机化学最伟大的成就之一是发展了一种惯例,有人可以在黑板上画一条直线,然后板着脸对观众说,“很明显,这是乙烷”。纯粹的天才。
请注意,浓缩公式并不总是像“PrOH”那样简单,但在这种情况下,它工作得很好。其次,虽然我个人不赞成省略反离子(在这个例子中是钠)的身份,但这种情况经常发生,值得注意。
的惯例弯曲的箭头熊重复。如果一个原子上至少有一个电子对,还有一个电荷,就可以只画电荷,箭头的尾部表示来自该点。根据惯例,我们知道负电荷代表孤对电子。画起来比较省事。(警告一句:如果原子上没有负电荷,你就会失去它必须画出电子对。懒惰是有限度的。
我提出这个问题,是因为前几天一个学生问了我一个问题,让我无法向更多的观众重复。下面就是:
好问题。我们也可以在这里应用最小努力原则。破折号和箭头也是额外的工作。看看这些结构,比如上面的例子:
左边的例子(带有破折号和楔子)是绘制速度较慢而不是右边的例子,而且,这样做,没有信息丢失。这里没有歧义。因此,花最少力气画出的结构就“赢了”。
下面这个例子呢?如果你研究过氢化反应,你应该知道两个氢都被输送到双键的同一侧(即“syn加成”),产生独联体这里是Product。这里我们遇到了一个问题。没有破折号/楔子的结构可以表示要么的独联体或者是反式的形式。因此,我们必须引入破折号和楔子消除歧义并清楚地证明反应只产生独联体产品。换句话说,我们尽可能简单地画出结构,而不是更简单。请注意,尽管我们可以用破折号表示甲基,用楔形表示氢,我们只需要画破折号或这里的楔形:用破折号画出甲基意味着附着的(“隐藏的”)氢是楔形的。那样工作量就少了![注1]
如何知道“何时”绘制破折号和楔子
破折号和楔子基本上从不用于缺乏立体中心的化合物。画它们并不是“错”,但是额外的努力毫无用处。所以我们通常只画平线,像这样:
具有单一立体中心的化合物通常没有破折号或楔形。画的时候一般不用破折号或楔子意味着它们是混合的对映体.一般来说,如果你想描述一个对映体,你只需要画破折号或楔子。
然而,如果存在两个或两个以上的立体中心,则有可能非对映体。在这些情况下,破折号和楔子被画进,到避免歧义。不过要注意,这并不一定意味着它们是作为单一对映体存在的。(就像查理·芒格可能会说的那样,“你不会希望它太容易,对吧?”)
如果这一切看起来令人困惑,经过大量的练习,它将开始有意义。毫无疑问,你会被期望通过潜移默化来学习所有这些知识。希望这篇文章能对大多数讲师(以及像我这样的博士)长期以来认为理所当然的事情提供有用的指导。只要记住:化学家和其他人一样都是人:我们想做最少的工作来完成我们可以逃避的任务。
[注1]-选择用破折号表示CH3基团是随意的。它们也可以画成楔形。希望你们能看出来它们是同一个分子。
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
它不是H2和Pd/C在双键上的同步加成,而不是“顺式”,从而得到syn(意思是相同的面)产物吗?
谢谢-我编辑了它,包括“syn加法”。但是生成物是顺式二甲基环己烷所以我想最好写成顺式生成物。
在这篇漂亮的小文章中,有一件事没有涉及到,那就是有时用于取代基的弯曲线条的使用。但这可能在立体化学中有更好的解释可能在其他地方也有。
关于表示非对映体还有一点:一些化学家使用粗体键和散列键(即没有楔形的键)来表示非对映体,并使用楔形粗体键和楔形散列键来表示一个非对映体的单个对映体。我还见过不带楔形的常规粗体和散列键用于这两个目的。所以有一些可变性;我想这取决于你是跟谁学化学的。