首页/有机化学学习提示:反应图
有机化学学习小贴士
有机化学学习提示:反应图
最后更新:2022年9月13日|
是这样的:
学习如何做合成有很多不同的方法——在以后的文章中我会有更多关于这方面的内容——但今天的文章讲述了学习如何做合成的最简单和最有效的方法之一。
这都是关于地图.
地图很容易理解——它们使距离和关系具体化。
以德州地图为例。假设你在拉雷多,你想去达拉斯。你怎么去那里?你有选择。地图可以帮助你看到可能性。
你能想到的有机合成的一个层次官能团就像地图上的城市,连接它们的反应就像道路。
我们来看看酮类的反应图(不全面)
如果你观察所有这些反应,无论是正向反应还是反向反应,你都可以通过这些反应将官能团彼此连接起来。
你可以为其他官能团建立反应图。这是一个仲醇。
你了解的反应越多,你就会发现某些类型的官能团(比如酮)非常“繁忙”——就像中心枢纽一样,有很多反应与它们相连(也从它们相连)。另一方面,其他的功能群体有点像拉雷多:尘土飞扬,一个偏僻的小镇。(在你所了解的所有官能团中,醚属于这一类最好)。
让我们回到我们的问题。如果你确定了涉及的官能团,它可以帮助你确定从起点到终点可能发生的反应类型。
回到反应图。寻找第三类酒精作为一种产品。然后倒推。你怎么去那里?一种方法是酮,发生格氏反应。然后从那里向后思考——如何到达那里?一种方法是氧化a二次酒精.如果你追溯仲醇,你可以从醛和格氏反应。
一旦你知道了要用什么反应,设计合成就容易多了。这里的问题是确定什么烷基在两个格氏反应中使用的基团。
然而,路线图和反应图有一个关键的不同之处。在现实生活中,你想要从拉雷多(Laredo)到达拉斯(Dallas)的最短路线,尤其是当你的汽车在德克萨斯州的高温下空调坏了的时候。是的,在实验室里,化学家们会选择最短、最有效的路线,从一种起始材料到最终产品。值得庆幸的是,对于我们的目的——最终只是“在纸上”完成的智力练习——关键的一课是只是为了到达那里。如果你的合成比需要的时间长——即使你最终开车经过萨斯喀彻温省的Moose Jaw去达拉斯——在这一点上也不要太担心。效率是以后的目标。
附注:要获得一套高级反应图,请查看反应图PDF有机化学大师商雷竞技官网在线店。
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
这是思考这类问题的好方法。这是仲醇反应图的正确图像吗,也就是说,你是想用上次的方案两次吗?还有,你把H(+)写在反应式上而不是酮的反应图上的H+,有什么原因吗?
谢谢。固定这个!
感谢大家的大声喊出来!
最后的视频链接不错:-)我想到了这个:
http://www.youtube.com/watch?v=VYxCjQ19a5U
用地图来比喻,当我还是学生的时候,我总是(过度)关注“路障”。有没有什么明显的原因让我不明白为什么这种反应可能不起作用?我的教授们有一些小怪癖,这让他们很困扰,比如格氏试剂的离去基团在2位(这个已经深深地印在我的记忆里了)。我认为老师们对什么是重要的障碍看法不一。我想我想说的是:孩子们,注意“地图”上可能出现问题的地方。
找到另一首提到拉雷多的歌+100分。在乡村音乐歌曲中,拉雷多没有什么好事。我觉得沃伦·泽文的品味是慢慢养成的。
漂亮的地图。如果我们需要合成有机化合物,希望可以很容易地确定反应路线。
谢谢楼主分享!
很有帮助
你能再给我们一些像这里给出的图片吗?
非常感谢,这对我考试很有帮助。: -)
在完成我的常规学习后(我是一名化学研究生),我不得不说我一直讨厌学习所有这些讨厌的名字反应。有机化学从来不是我的最爱,幸运的是,我现在只是把它作为一种工具,因为我是一名分析化学家。
从这个角度来看,我想鼓励所有的学生不要因为有机化学考试要学的东西太多而感到沮丧。一旦你做到了这一点,你就可以采取一种更放松的方法。当然,了解反应的基本原理是很重要的,但不管人们把哪个著名的化学家的名字加到那个特定的反应上,都不重要。
当我看到上面的反应时,我马上就明白了,这是某种羰基反应。在我看来,这才是真正重要的部分。你必须知道官能团以及它们之间的反应。如果你把你见过的所有反应分成几个简单的类别,比如羰基反应,(交叉)偶联,取代/消除反应,可能还有Diels-Alder类反应,你可能很快就会意识到这已经涵盖了90%或更多已知的化学反应。
所以最终你可能会说“好吧,这可以通过交叉耦合来实现”。但如果它是一个Hiyama或suzuki型耦合真的不是那么重要。这只是一个阅读一些研究论文的问题,并根据您的个人需求优化程序,如可用的溶剂等。
长话短说:你将不得不背很多东西(否则你的老师会在考试中问你什么),但最后你很可能会再次忘记大部分东西,只要你理解了潜在的原则。
不幸的是,这个观点对我来说来得有点晚(在我说了很多脏话之后),而且我的一些老教授可能不同意这个观点。但他们的许多年轻同事似乎有更自由的方法,特别是在他们的教学。所以,下次当你仔细研究一长串你必须记住的反应时,不要失去希望。隧道的尽头有一线希望。
顺便说一句,抱歉有任何拼写错误或奇怪的表达。我的母语不是英语
谢谢你留下这么长而详细的评论。
嘿,谢谢
你能分享一下其他基团的图片吗比如酯,醛等等。
我支持这项动议…
谢谢你给我纽约城的建议
你好,詹姆斯,
谢谢你的帖子!我发现这些信息对处理我在这门课上学到的众多反应非常有帮助。你有什么制作反应图的技巧吗(更确切地说,是一个你用来创建它们的一般的一步一步的过程)?既然本页上的大多数图都是围绕官能团可以发生的反应展开的,我该如何创建一个反应图来总结我在课堂上学过的SN1或SN2反应呢?谢谢你的帮助!
嗨,凯文,如果你从卤代烷基开始,我会从中间的卤代烷基开始,然后从那里分支形成各种官能团。这里有一个例子://m.dermacare3d.com/2014/01/10/synthesis-3-reactions-of-alkyl-halides/
如果我说错了请指正,但我认为PCC太弱了,不能氧化仲醇。我的教授说你必须使用H2CrO4。我遗漏了什么吗?谢谢。
嗯?谁告诉你的?https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate
反应图有点难学,我在大学主修有机化合物的时候还得跟着教授补课
你可以在这里搜索https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate