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试剂星期五:林德尔催化剂

最后更新:2020年2月21日|

Lindlar的催化剂的部分还原炔烃来独联体-烯烃

在一个明显的插入试剂指南,每周五我都会介绍Org 1/ Org 2中常见的不同试剂。版本1.2刚刚发布，进行了大量更正，并添加了新的页面索引。

在你学习试剂的时候，有一件事是很有用的，那就是有些试剂一次只会下降(或上升)氧化阶梯的一级。上周是硼氢化钠，它能减少醛和酮，但不接触酯类．本周，它是Lindlar的催化剂，从而减少炔烃，停在烯烃．

用途:的Lindlar催化剂是“有毒”的金属催化剂，执行氢化炔烃在氢气(H2)．我们所说的“有毒”是指它缺乏与钯催化剂有关的还原双键的正常活性。这很有用，因为有时我们想从炔烃再从氧化阶梯的一级到an烯烃．但是如果在碳上使用普通的钯，就会完全还原成烷烃。

Lindlar的催化剂钯催化剂是否被微量的铅和喹啉所毒害，从而降低其活性，使其只能还原炔烃,而不是烯烃．它总是给出独联体-烯烃，相对于Na/NH3.，从而给出反式烯烃．Lindlar的催化剂没有真正的“结构”。就像兰尼镍它基本上是一种金属，经过非常特殊的修饰，以提供某种理想的性能。有时可以写成Pd-CaCO3.恶唑2但通常只写“Lindlar”。

相似的:与之相似或相同的:有很多有毒的催化剂都是类似的。你可能还会看到Ni-B(镍硼化物)，Pd-CaCO3.，硫酸钡上的钯，Pd-CaCO3.-喹啉和其他药物被征召来做同样的任务。

炔烃还原成独联体-林德尔催化剂烯烃

例子:炔烃来独联体-烯烃

lindlars-catalyst-in-organic-chemistry-partial-reduction-of-alkynes

在这篇文章中可以看到更多的应用:炔的部分还原

它是如何工作的

认为铅(Pb)的作用是降低H的含量2吸收，虽然喹啉有助于避免不必要的副产物的形成，但很难更具体地说。讨论如何Lindlar的催化剂作品会是一个很好的东西，问一个表面化学家喜欢格哈德Ertl。你可以看到一个制作Lindlar催化剂在这里．

附注:你可以读到化学Lindlar的催化剂以及《有机化学试剂指南》中的80多种本科有机化学试剂，可以在这里下载PDF文件．

进一步的阅读

  1. 中性催化剂für选择性氢化物
    h . Lindlar
    Helv．詹。学报195235(2), 446
    DOI:10.1002 / hlca.19520350205
    林德勒的原始论文描述了一种新的催化剂的发展选择性加氢炔烃Z -烯烃在维生素A合成过程中
  2. 钯催化剂用于乙炔的部分还原
    H.林德尔，R.杜布伊斯
    Org。Synth。1966，46, 89年
    DOI:10.15227 / orgsyn.046.0089
    林德尔的这一过程也给出了催化剂的详细制备过程。
  3. “神话”林德尔氢化催化剂的密度泛函理论研究
    加卡塔-莫塔，J.戈麦斯-达伊兹，G.诺勒-勒鲁斯，C.巴尔加斯-富恩特斯，L.贝拉罗萨，B.布里迪尔，J.佩雷兹-拉梅雷兹，N.洛佩兹
    定理。化学。Acc。2011年,128, 663年
    DOI:10.1021 / s00214 - 010 - 0800 - 0
    这是一个计算调查使用DFT(密度泛函理论)，研究如何在不同的成分Lindlar催化剂(Pd, Pb，喹啉)聚在一起以及它们对氢化选择性的影响。
  4. 4 -(三甲基硅烷基)3-buten-1-ol (Z)
    欧弗曼，布朗，麦卡恩
    Org。Synth。1990年,68, 182年
    DOI:10.15227 / orgsyn.068.0182
    这个两步合成的第二个反应是林德尔氢化反应，生成Z-烯烃．
  5. 与硼化镍的有效合成反应。回顾
    Jitender M. Khurana, Amita Gogia。
    国际有机合成新杂志
    DOI:1080/00304949709355171
    本文综述了硼化镍在有机合成中的应用，并展望了硼化镍在有机合成中的应用前景Lindlar的催化剂．
00化学概论
01键合、结构和共振
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
10重组
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
13炔的反应
14醇，环氧化合物和醚
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
18芳香性
19芳香分子的反应
20.醛和酮
21羧酸衍生物
22烯醇和烯醇酯
23胺
24碳水化合物
25娱乐和杂项

评论

评论部分

13个想法试剂星期五:林德尔催化剂”

  3. 詹姆斯，林德林会用一个双键来减少环上的酮吗?我想减少环上的双键但保持酮的FG。

    回复

    2. 因为氢气首先吸附在金属表面，然后从同一面一个一个地转移到双键上(双键也被固定在金属表面上，面朝金属表面)。

      回复

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